methyl 2-benzylbut-3-enoate | 139592-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzylbut-3-enoate
• CAS: 139592-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WTYWPEFCCJWYFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzylbut-3-enoate 在 Novozym 435 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-benzylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成2-苄基-3-丁烯酸的研究

  摘要：

  化学合成2-苄基-3-丁烯酸3的研究。检查了来自巴豆酸和乙烯基乙酸的二烯酸酯与不同类型的烷基化剂的烷基化。在所有情况下，均获得了异构体3和4的不可分离的混合物。这些混合物的化学选择性酶促酯化以单一产物形式提供酯6，收率为86％，而没有双键异构化。没有一种通用的方法可用于其水解，因为在碱性条件下仅形成异构酸5。为了克服该限制，设计了酶催化的水解过程。该方案以98％的产率提供了异​​构纯的酸3。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.05.020
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-benzylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  化学合成2-苄基-3-丁烯酸的研究

  摘要：

  化学合成2-苄基-3-丁烯酸3的研究。检查了来自巴豆酸和乙烯基乙酸的二烯酸酯与不同类型的烷基化剂的烷基化。在所有情况下，均获得了异构体3和4的不可分离的混合物。这些混合物的化学选择性酶促酯化以单一产物形式提供酯6，收率为86％，而没有双键异构化。没有一种通用的方法可用于其水解，因为在碱性条件下仅形成异构酸5。为了克服该限制，设计了酶催化的水解过程。该方案以98％的产率提供了异​​构纯的酸3。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.05.020

文献信息

• Cu-Catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of 1,3-dienes with CO₂
  作者：Penglin Zhang、Zhanglang Zhou、Rumeng Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05056c

  日期：——

  A practical copper-catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of terminal 1,3-diene with carbon dioxide has been developed. Under mild reaction conditions, this chemistry afforded 2-benzyl-β,γ-unsaturated acid derivatives as products, which are a kind of important unit for bio-active molecules and versatile precursors for organic synthesis, with good functional group tolerance. The key

  已经开发出实用的铜催化的末端1，3-二烯与二氧化碳的高度区域选择性的1，2-氢羧化。在温和的反应条件下，该化学方法得到了2-苄基-β，γ-不饱和酸衍生物，该衍生物是生物活性分子的重要单元和有机合成的通用前体，具有良好的官能团耐受性。对照实验说明了该转化过程中的关键中间体。
• Metalloporphyrin-Catalyzed Diastereoselective Epoxidation of Allyl-Substituted Alkenes
  作者：Wing-Kei Chan、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo047733c

  日期：2005.5.1

  developed an efficient method for erythro-selective epoxidation of acyclic allyl-substituted alkenes, including allylic alcohols, amines, and esters. Up to 9:1 erythro selectivities for terminal allyllic alkenes could be achieved, which are significantly higher than that achieved using m-CPBA as an oxidant. In addition, the synthetic utilities of this epoxidation method were highlighted in stereoselective synthesis

  通过使用[Mn（2,6-Cl 2 TPP）Cl]（1）作为催化剂，Oxone / H 2 O 2作为氧化剂，我们开发了一种有效的方法，用于无环烯丙基取代的烯烃的赤型选择性环氧化，包括烯丙醇，胺和酯。末端烯丙基烯烃可达到9：1的赤型选择性，这明显高于使用m -CPBA作为氧化剂所达到的选择性。此外，这种环氧化方法的合成效用在关键的抗HIV药物中间体的立体选择性合成和糖基的环氧化中得到了强调。
• Gavina, Pablo; Lavernia, Natividad Lopez; Mestres, Ramon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1533 - 1553
  作者：Gavina, Pablo、Lavernia, Natividad Lopez、Mestres, Ramon、Munoz, Elena

  DOI：——

  日期：——
• Beckwith, Athelstan L. J.; Gerba, Sendaba, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 289 - 308
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Gerba, Sendaba

  DOI：——

  日期：——
• CHIUSOLI G. P.; COSTA M.; TERENGHI G.; MARI A., TRANSIT. METAL. CHEM., 1980, 5, NO 6, 379-382
  作者：CHIUSOLI G. P.、 COSTA M.、 TERENGHI G.、 MARI A.

  DOI：——

  日期：——