甲基2-羟基-3-苯丙酸酯 | 13674-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基2-羟基-3-苯丙酸酯
• 中文别名: 2-羟基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 13674-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NMPPJJIBQQCOOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48.5 °C
• 沸点：
  155 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.986 (est)
• 保留指数：
  1328;1336;1320

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-3-苯乳酸	D-phenyllactic acid	7326-19-4	C9H10O3	166.177
  DL-3-苯基-2-羟丙酸	phenyllactic acid	828-01-3	C9H10O3	166.177
  L-(-)-3-苯基乳酸	L-3-phenyllactic acid	20312-36-1	C9H10O3	166.177
  ——	3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid	53484-49-4	C9H9FO3	184.167
  3-苯丙酸甲酯	3-phenylpropanoic acid methyl ester	103-25-3	C10H12O2	164.204
  2-乙酰氧基-3-苯丙酸	2-acetoxy-3-phenylpropanoic acid	69056-25-3	C11H12O4	208.214
  ——	2-Acetoxy-3-phenylpropansaeureethylester	29169-13-9	C13H16O4	236.268
  3-苯基丙酸	3-Phenylpropionic acid	501-52-0	C9H10O2	150.177
  2-苯基环氧乙烷-1-羧酸甲酯	methyl 3-Phenylglycidate	37161-74-3	C10H10O3	178.188
  ——	methyl trans-3-phenylglycidate	115794-66-6	C10H10O3	178.188
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-苯基乳酸甲酯	methyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate	27000-00-6	C10H12O3	180.203
  L-苯基乳酸甲酯	(S)-methyl 2-hydroxy-3-phenylpropanoate	13673-95-5	C10H12O3	180.203
  D-3-苯乳酸	D-phenyllactic acid	7326-19-4	C9H10O3	166.177
  DL-3-苯基-2-羟丙酸	phenyllactic acid	828-01-3	C9H10O3	166.177
  2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯	methyl 2-methoxy-3-phenylpropanoate	25692-18-6	C11H14O3	194.23
  ——	1-methoxy-3-phenyl-2-propanol	92737-67-2	C10H14O2	166.22
  3-苯丙酸甲酯	3-phenylpropanoic acid methyl ester	103-25-3	C10H12O2	164.204
  ——	2-Hydroxy-3-phenylpropanal	50353-41-8	C9H10O2	150.177
  ——	methyl 2-acetoxy 3-phenyl propanoate	134540-58-2	C12H14O4	222.241
  ——	(S)-2-Acetoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester	30836-32-9	C12H14O4	222.241

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-羟基-3-苯丙酸酯 在 VPO/Al₂O₃ catalyst 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以90.2%的产率得到丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种α-羟基羧酸酯选择性氧化制备α-氧代羧酸酯的方法

  摘要：

  一种α‑羟基羧酸酯选择性氧化制备α‑氧代羧酸酯的方法，涉及α‑氧代羧酸酯的制备领域，在液相溶剂中，以分子氧为氧源，以+4价V和+5价V复合的钒磷氧(VPO)作催化剂，α‑羟基羧酸酯与分子氧反应选择性氧化制得α‑氧代羧酸酯；其中，所述钒磷氧(VPO)催化剂是磷酸氧钒(VOPO4)(VV)和焦磷酸氧钒((VO)2P2O7)(VIV)复合的钒磷氧(VPO)催化剂。钒磷氧(VPO)催化剂为廉价的非贵金属催化剂，成本较低；反应可在常压下进行，对设备的要求较低；本发明实现α‑氧代羧酸酯的高收率(90％)；催化剂经再活化后可重复利用。

  公开号：

  CN112479875A
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基2-羟基-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  可控制的分子内未激活的C（sp3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合

  摘要：

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03299
• 作为试剂：
  描述：

  2-butyl-benzofuran-3-carboxylic acid (5-bromo-6-hydroxy-naphthalen-2-yl)-amide 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲基2-羟基-3-苯丙酸酯 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到2-{1-bromo-6-[(2-butyl-benzofuran-3-carbonyl)-amino]-naphthalen-2-yloxy}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-(Aryl-amido or aryl-amidomethyl)-naphthalen-2-yloxy-acidic derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物、药物组合物和治疗哺乳动物血栓性疾病的方法，这些化合物具有以下结构式：1其中：Ar为苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、吡唑基、噁唑基、芴基、苯基环烷烃，其中环烷烃可以是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Ar可以选择性地被1至3个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、苯基-(CH2)0-6—、苯基-(CH2)0-6O—、C3-C6环烷基、—(CH2)—C3-C6环烷基、卤素、C1-C3全氟烷基和C1-C3全氟烷氧基的基团取代；R1为氢、C1-C6烷基或苯基-(CH2)1-6—，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R2和R3为H、C1-C6烷基、苯基-(CH2)0-3—、卤素和C1-C3全氟烷基，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R4为—CHR5CO2H或—CH2-四唑基，其中R5为H或苄基；n=0或1；或其药用可接受的盐或酯形式。

  公开号：

  US20030045560A1

文献信息

• Aryl Radical Activation of C–O Bonds: Copper-Catalyzed Deoxygenative Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04254

  日期：2021.7.7

  direct use of free alcohols without purification of the xanthate esters. Mechanistic studies are consistent with the hypothesis of aryl radicals being formed and initiating the cleavage of the C–O bonds of xanthate esters, to generate alkyl radicals as the key intermediates. This aryl radical activation approach represents a new strategy for the activation of alcohols as cross-coupling partners.

  鉴于其在天然产物和药物中的普遍存在，醇是构建 C-C 键最有吸引力的起始材料之一。我们在此报告了第一个利用芳基的反应性来激活醇衍生的黄原酸酯中的 C-O 键的催化策略，从而发现了第一个催化脱氧二氟甲基化反应。在铜催化条件下，很容易从醇原料合成的各种烷基黄原酸酯被催化生成的芳基活化，并通过烷基中间体转化为烷基二氟甲烷产物。这种可扩展的协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，能够对复杂的药剂进行后期修饰。已开发出一种一锅法，允许直接使用游离醇而无需纯化黄原酸酯。机理研究与芳基自由基形成并引发黄原酸酯的 C-O 键断裂以产生作为关键中间体的烷基自由基的假设一致。这种芳基自由基活化方法代表了一种将醇作为交叉偶联物活化的新策略。
• Anomalous fluorinations of 3-aryl-2-hydroxypropanoic esters by diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：David Haigh、Lee J. Jefcott、Katherine Magee、Hamish McNab

  DOI：10.1039/p19960002895

  日期：——

  Treatment of 3-aryl-2-hydroxypropanoic esters 8 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) gives considerable amounts of rearranged 2-aryl-3-fluoropropanoic esters 12 together with the expected products 11. The extent of rearrangement is dependent on solvent and on the substitution pattern of the aryl ring; the mechanism of rearrangement probably involves anchimeric assistance by the aryl group in

  用三氟化二乙基氨基硫（DAST）处理3-芳基-2-羟基丙酸酯8会产生大量的重排2-芳基-3-氟丙酸酯12和预期的产物11。重排的程度取决于溶剂和取代基芳基环的样式；重排的机制可能涉及通过反应路径的S N 1组分中的芳基进行的嵌合辅助。异构的3-羟基-2-苯基丙酸酯13的配方在相似条件下显示出少得多的重排，并且还获得了消除产物21。
• PYRIDONE OR PYRIMIDONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Sichuan Haisco Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20170029423A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided is a pyridone or pyrimidone derivative(s) represented by general formula (I) and its preparation method and use. Substituents of the compound of general formula (I) are defined the same as in the specification.

  提供的是由一般式（I）表示的吡啶酮或嘧啶酮衍生物，以及其制备方法和用途。一般式（I）化合物的取代基的定义与规范中相同。
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。

表征谱图