hexyl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: hexyl 3-phenylpropionate；n-hexyl dihydrocinnamate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QEZQCYPWLDTKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-苯基丙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 α,α,α-三联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对氰基苯甲酸甲酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 hexyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的脂肪族酰胺化

  摘要：

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。

  DOI：

  10.1002/anie.201607856

文献信息

• Fluoride-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Hongxiang Wu、Weijie Guo、Stelck Daniel、Yue Li、Chao Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/chem.201800336

  日期：2018.3.7

  strategy for esterification of common amides using fluoride as a catalyst. This method shows high functional group tolerance, and notably it requires only a slight excess of the alcohol nucleophile, which is a rare case in transition‐metal‐free amide transformations. Moreover, this approach may provide a new understanding for further studies on esterification of amides and is expected to stimulate the development

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，
• Covalently Bound Benzyl Ligand Promotes Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Chao Liu、Shan Tang、Liwei Zheng、Dong Liu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201960

  日期：2012.6.4

  It's a benzyl kind of magic: In the title reaction proceeding with benzyl chloride as the oxidant, the benzyl group serves as a carbon ligand, thus having an η3‐coordination effect on palladium (see scheme). A variety of aldehydes and alcohols were selectively converted into the corresponding esters in good to excellent yields.

  这是一个苄种魔：在与苄基氯的标题反应的进行作为氧化剂时，苄基作为配位体的碳，从而具有η 3上钯-coordination效果（参见方案）。各种醛和醇以良好或优异的收率选择性地转化为相应的酯。
• Iridium-catalyzed oxidative esterification reaction of aliphatic aldehydes and olefinic alcohols with precoordination of the double bond of alcohols to iridium
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mahuyu Ueno、Eri Ishii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.093

  日期：2005.7

  A novel iridium-catalyzed oxidative esterification reaction of aliphatic aldehydes and olefinic alcohols in toluene was found under mild conditions of [IrCl(cod)]2 (5 mol %) in combination with K2CO3 (10 mol %) at rt.

  发现在室温下[IrCl（cod）] 2（5 mol％）和K 2 CO 3（10 mol％）的温和条件下，一种新型的铱催化的脂肪族醛和烯烃醇在甲苯中的铱催化氧化酯化反应。
• Studies of the Electronic Effects of Zinc Cluster Catalysts and Their Application to the Transesterification of β‐Keto Esters
  作者：Kazushi Agura、Yukiko Hayashi、Mari Wada、Daiki Nakatake、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/asia.201600062

  日期：2016.5.20

  The electronic effects of tetranuclear zinc cluster catalysts on transesterification were investigated by changing the carboxylate ligands in the clusters. High catalyst activity crucially depended on the balance between Lewis acidity and Brønsted basicity of the catalyst; this was consistent with the dual activation of both the electrophile and nucleophile by the cooperative zinc centers. In addition

  通过改变簇中的羧酸根配体，研究了四核锌簇催化剂对酯交换反应的电子效应。催化剂的高活性关键取决于路易斯酸度和布朗斯台德碱度之间的平衡。这与锌配合中心对亲电试剂和亲核试剂的双重激活是一致的。此外，四核锌簇催化剂实现了β-酮酯的酯交换，具有前所未有的广泛的底物通用性，其中新开发的五氟丙酸酯桥连的锌簇和4-二甲基氨基吡啶添加剂极大地提高了空间拥挤的α-和α的反应性， α-二取代的β-酮酸酯。
• Enzyme-Like Catalysis via Ternary Complex Mechanism: Alkoxy-Bridged Dinuclear Cobalt Complex Mediates Chemoselective O-Esterification over N-Amidation
  作者：Yukiko Hayashi、Stefano Santoro、Yuki Azuma、Fahmi Himo、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja400367h

  日期：2013.4.24

  Hydroxy group-selective acylation in the presence of more nucleophilic amines was achieved using acetates of first-row late transition metals, such as Mn, Fe, Co, Cu, and Zn. Among them, cobalt(II) acetate was the best catalyst in terms of reactivity and selectivity. The combination of an octanuclear cobalt carboxylate cluster [Co4(OCOR)6O]2 (2a: R = CF3, 2b: R = CH3, 2c: R = (t)Bu) with nitrogen-containing

  在更多亲核胺的存在下，羟基选择性酰化是使用第一排后过渡金属（如 Mn、Fe、Co、Cu 和 Zn）的乙酸盐实现的。其中，乙酸钴（II）在反应性和选择性方面是最好的催化剂。八核羧酸钴簇 [Co4(OCOR)6O]2 (2a: R = CF3, 2b: R = CH3, 2c: R = (t)Bu) 与含氮配体如 2,2' 的组合-联吡啶，为酯交换提供了一种有效的催化体系，其中醇盐桥连的双核复合物 Co2(OCO(t)Bu)2(bpy)2(μ2-OCH2-C6H4-4-CH3)2 (10) 是作为关键中间体成功分离。动力学研究和密度泛函理论计算通过类似于双核金属酶的有序三元复合机制揭示了复合物 10 的 Michaelis-Menten 行为，

表征谱图