Methyl 3-[4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]propanoate | 151389-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]propanoate
• CAS: 151389-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: OSQYGCZVPKMUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]propanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Methyl 3-[4-[chloro(phenyl)methyl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of ((1-Aryl(or Benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  为了寻找新的抗静血和抗血栓药物，人们合成了各种[[1-芳基（或苄基）-1-（苯磺酰胺基）甲基]苯基]烷酸衍生物。对这些化合物的血栓素 A2（TXA2）拮抗活性评估表明，4-[4-[(4-氯苯磺酰胺基)苯基甲基]苯基]丁酸（6h）、4-[4-[1-(4-氯苯磺酰胺基)-2-苯基乙基]丁酸（6y）和许多其他化合物对 U-46619 诱导的豚鼠血小板聚集具有强效抑制作用。尽管(+)-6y 的抑制作用是(-)-6y 的 10 倍左右，但(+)-6h 与其反式之间的抑制作用并无明显差异。在 U-46619 诱导的豚鼠气管收缩中，作为 TXA2 拮抗活性的药理学指标，6h 和 6y 的 pKb 值分别为 8.9 和 10。这些化合物在体内口服后，对 U-46619 诱导的豚鼠支气管收缩也有很强的抑制作用。还对涉及花生四烯酸级联的其他相关药理作用进行了评估。结果发现，这些化合物具有 TXA2 合酶抑制活性和 TXA2 拮抗活性，6h 还具有微弱的白三烯 D4（LTD4）拮抗活性。本文讨论了这些衍生物 TXA2 拮抗活性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.765
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 为溶剂， 生成 Methyl 3-[4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of ((1-Aryl(or Benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  为了寻找新的抗静血和抗血栓药物，人们合成了各种[[1-芳基（或苄基）-1-（苯磺酰胺基）甲基]苯基]烷酸衍生物。对这些化合物的血栓素 A2（TXA2）拮抗活性评估表明，4-[4-[(4-氯苯磺酰胺基)苯基甲基]苯基]丁酸（6h）、4-[4-[1-(4-氯苯磺酰胺基)-2-苯基乙基]丁酸（6y）和许多其他化合物对 U-46619 诱导的豚鼠血小板聚集具有强效抑制作用。尽管(+)-6y 的抑制作用是(-)-6y 的 10 倍左右，但(+)-6h 与其反式之间的抑制作用并无明显差异。在 U-46619 诱导的豚鼠气管收缩中，作为 TXA2 拮抗活性的药理学指标，6h 和 6y 的 pKb 值分别为 8.9 和 10。这些化合物在体内口服后，对 U-46619 诱导的豚鼠支气管收缩也有很强的抑制作用。还对涉及花生四烯酸级联的其他相关药理作用进行了评估。结果发现，这些化合物具有 TXA2 合酶抑制活性和 TXA2 拮抗活性，6h 还具有微弱的白三烯 D4（LTD4）拮抗活性。本文讨论了这些衍生物 TXA2 拮抗活性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.765

文献信息

• Synthesis of (((Benzenesulfonamido)alkyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives Containing Pyridyl or Imidazolyl Groups and Their Thromboxane A2 Receptor Antagonistic and Thromboxane A2 Synthase Inhibitory Activities.
  作者：Shunichiro SAKURAI、Nobuo OGAWA、Tomio SUZUKI、Ken-ichi KATO、Tetsuo OHASHI、Shingo YASUDA、Hideo KATO

  DOI：10.1248/cpb.44.1510

  日期：——

  TXA2 synthase inhibitory activities, some [[(benzenesulfonamido)alkyl]phenyl]alkanoic acid derivatives possessing a pyridyl or imidazolyl group were synthesized. Their TXA2 receptor antagonistic and TXA2 synthase inhibitory activities were evaluated in terms of the inhibitory effects on U-46619-induced guinea-pig platelet aggregation and on thromboxane B2 (TXB2) production in human platelets, respectively

  作为我们寻求同时具有血栓烷A2（TXA2）受体拮抗和TXA2合酶抑制活性的双重抑制剂的一部分，合成了一些具有吡啶基或咪唑基的[[（苯磺酰胺基）烷基]苯基]链烷酸衍生物。分别根据其对U-46619诱导的豚鼠血小板聚集和对人血小板中血栓烷B2（TXB2）产生的抑制作用，评估了它们对TXA2受体的拮抗作用和对TXA2合酶的抑制作用。发现含有咪唑基的3- [4- [2-（1-咪唑基）-1-（4-氯苯磺酰胺基）乙基]苯基]丙酸（22a）是具有两个TXA2的平衡良好的双重抑制剂。受体拮抗活性（IC50 = 0.31 microM）和TXA2合酶抑制活性（IC50 = 0.39 microM）。