D-苯基乳酸甲酯 | 27000-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: D-苯基乳酸甲酯
• 中文别名: D-3-苯乳酸甲酯；(R)-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (R)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；(R)-Methyl 2-hydroxy-3-phenylpropanoate；methyl (2R)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 27000-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NMPPJJIBQQCOOI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.0 to 51.0 °C
• 沸点：
  115°C/3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.150
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

SDS

D-3-苯乳酸甲酯 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl D-3-Phenyllactate
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-3-苯乳酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 27000-00-6
俗名： D-3-Phenyllactic Acid Methyl Ester , Methyl (R)-2-Hydroxy-3-
phenylpropionate , (R)-2-Hydroxy-3-phenylpropionic Acid Methyl Ester
分子式： C10H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
D-3-苯乳酸甲酯 修改号码：4

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
49°C
沸点/沸程 115 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
D-3-苯乳酸甲酯 修改号码：4

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模块 10. 稳定性和反应性
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
D-3-苯乳酸甲酯 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯基乳酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-2-hydrazinyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ribosome-Mediated Incorporation of Hydrazinophenylalanine into Modified Peptide and Protein Analogues

  摘要：

  (S)-alpha-Hydrazinophenylalanyl-tRNA(Phe), an amino acyl-tRNA derivative containing the unnatural amino acid (S)-alpha-hydrazinophenylalanine, was prepared in an effort to examine the stereochemical requirements of the A-site of the ribosome during in vitro protein synthesis. The (S)-alpha-hydrazinophenylalanine moiety was of interest because it contains two nucleophilic centers, the secondary nitrogen attached to Ca, which is normally acylated during the course of peptide bond formation, and the sterically less hindered primary nitrogen. To determine the position of acylation, (S)-alpha-hydrazinophenylalanyl-tRNA(Phe) was tested in an Escherichia coli in vitro protein biosynthesizing system lacking elongation factor G, such that only dipeptide products were formed. The dipeptide product mixture was analyzed by HPLC in direct comparison with authentic synthetic standards. The dipeptide assay utilizing (S)-alpha-hydrazinophenylalanyl-tRNA(Phe) as the A-site tRNA established that the analogue functioned well as an acceptor tRNA; HPLC analysis of the products showed that both dipeptides were formed in approximately equal amounts. When attached to a suppressor tRNA transcript, (S)-alpha-hydrazinophenylalanine was also incorporated into position 27 of dihydrofolate reductase in an E. coli protein synthesizing system by readthrough of a nonsense codon. This finding expands the currently accepted model of peptide bond formation at the ribosome and adds to the repertoire of peptide-like products shown to form at the peptidyltransferase center of the ribosome.

  DOI：

  10.1021/ja974066e
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-苯基乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化共轭添加α-氰基乙酸酯到甲基丙烯酸甲酯上的全碳叔/季不相邻立体中心的不对称组装

  摘要：

  基于布朗斯台德碱催化的迈克尔加成/α-质子化序列，涉及α-氰基乙酸酯和2,4-二甲基-4-基羟基戊烯-3-一作为新的甲基丙烯酸酯等同物。

  DOI：

  10.1002/chem.201603082

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Discovery of novel 20S proteasome inhibitors by rational topology-based scaffold hopping of bortezomib
  作者：Yulong Xu、Xicheng Yang、Yiyi Chen、Hao Chen、Huijiao Sun、Wei Li、Qiong Xie、Linqian Yu、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.018

  日期：2018.7

  A series of structurally novel proteasome inhibitors 1–12 have been developed based rational topology-based scaffold hopping of bortezomib. Among these novel proteasome inhibitors, compound 10 represents an important advance due to the comparable proteasome-inhibitory activity (IC50 = 9.7 nM) to bortezomib (IC50 = 8.3 nM), the remarkably higher BEI and SEI values and the effectiveness in metabolic

  基于硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃，已经开发了一系列结构新颖的蛋白酶体抑制剂1 – 12。在这些新型蛋白酶体抑制剂中，化合物10代表了一项重要的进步，因为它具有 与硼替佐米相当的蛋白酶体抑制活性（IC 50 = 9.7 nM）（IC 50  = 8.3 nM），明显更高的BEI和SEI值以及对代谢稳定性的有效性。因此，化合物10提供了适合进一步优化的出色引线。
• [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2016207217A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Compounds of formula (I); wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R14, W, A and n are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、W、A和n的定义如描述所示。药物。
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1071/ch08132

  日期：——

  The solution-phase synthesis of two highly modified peptides, a hexamer and a heptamer, that constitute the two halves of the antifungal cyclic depsipeptide, Petriellin A, is reported.

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。