3-对甲苯丙烷-1-醇 | 5406-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-对甲苯丙烷-1-醇
• 中文别名: 3-(4-甲基苯基)丙-1-醇
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)propanol
• 英文别名: 3-(p-tolyl)propan-1-ol；3-(4-methylphenyl)propan-1-ol；3-(p-methylphenyl)propan-1-ol；3-(4'-Methylphenyl)-1-propanol；Benzenepropanol, 4-methyl-
• CAS: 5406-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD01117651
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NJIRMTSCELFREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  存储于室温环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-对甲苯丙烷-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(3-氯-丙基)-4-甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  OELSCHLAEGER, Archiv der Pharmazie, 1960, vol. 293 /65, p. 442 - 451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-对甲苯丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基吗啉新的萘苯醚酮类似物的合成及杀真菌活性的研究

  摘要：

  摘要以Stellera chamaejasme L.的天然产物1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮（I）为前导化合物，设计合成了一系列新型的萘苯醌类似物，其中2,6-二甲基吗啉部分为引入以取代1-苯基。通过红外，1 H NMR和HRMS（ESI）或元素分析，某些代表性化合物的13 C NMR确认了它们的结构。通过NOESY技术和化学方法分离并鉴定了目标化合物的两种异构体。已经评估了所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性。结果表明，某些化合物在50 mg / L的浓度下对被测真菌表现出中等至良好的抗真菌活性。其中，化合物7d具有4-溴取代的苯基和顺式-2,6-二甲基吗啉部分，对Valsa mali表现出最佳活性，EC 50为23.87μmol/ L，优于铅化合物I。此外，初步的结构-活性关系分析表明，在目标化合物的两个异构体之间，该异构体对顺式-2,6-二甲基吗啉的抗真菌活性优于反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.045

文献信息

• Tandem Oxidation-Dehydrogenation of (Hetero)Arylated Primary Alcohols via Perruthenate Catalysis
  作者：Christian J. Bettencourt、Sharon Chow、Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Yanxiao Jiao、Jan Peter Bakker、Sheng Zhao、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1071/ch21137

  日期：——

  Tandem oxidative-dehydrogenation of primary alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes in one pot are rare transformations in organic synthesis, with only two methods currently available. Reported herein is a novel method using the bench-stable salt methyltriphenylphosphonium perruthenate (MTP3), and a new co-oxidant NEMO·PF6 (NEMO = N-ethyl-N-hydroxymorpholinium) which provides unsaturated aldehydes

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。
• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Reduction of Carboxylic Acids Using Esters of Benzotriazole as High-Reactivity Intermediates
  作者：Jorge Cárdenas、José Morales-Serna、Eréndira García-Ríos、Jorge Bernal、Ehecatl Paleo、Rubén Gaviño

  DOI：10.1055/s-0030-1259988

  日期：2011.5

  we describe a simple and practical protocol for the reduction of carboxylic acids via the in situ formation of hydroxy­benzotriazole esters followed by reaction with sodium borohydride to give the corresponding alcohols. The reaction proceeds with excellent yields in the presence of water. alcohol - carboxylic acids - reduction - benzotriazole esters - carbodiimide

  在本文中，我们描述了一种简单而实用的方案，用于通过原位形成羟基苯并三唑酯，然后与硼氢化钠反应生成相应的醇来还原羧酸。在水的存在下，反应以优异的产率进行。 醇-羧酸-还原-苯并三唑酯-碳二亚胺
• Umpolung Strategy for Arene C−H Etherification Leading to Functionalized Chromanes Enabled by I(III) <i>N</i> ‐Ligated Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Myriam Mikhael、Wentao Guo、Dean J. Tantillo、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/adsc.202100809

  日期：2021.11.9

  The direct formation of aryl C−O bonds via the intramolecular dehydrogenative coupling of a C−H bond and a pendant alcohol represents a powerful synthetic transformation. Herein, we report a method for intramolecular arene C−H etherification via an umpoled alcohol cyclization mediated by an I(III) N-HVI reagent. This approach provides access to functionalized chromane scaffolds from primary, secondary

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。