DL-3-苯基-2-羟丙酸 | 828-01-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: DL-3-苯基-2-羟丙酸
• 中文别名: DL-Β-苯乳酸；(±)-3-苯基乳酸；DL-3-苯基乳酸
• 英文名称: phenyllactic acid
• 英文别名: 3-phenyllactic acid；DL-3-phenyllactic acid；2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid；β-phenyllactic acid；PLA
• CAS: 828-01-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00065928
• 分子量: 166.177
• InChiKey: VOXXWSYKYCBWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  254.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.265
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  0.250 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  137.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1545
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。
  2. 它存在于白肋烟和香料烟的烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

生物活性

DL-3-苯乙酸是一种广谱抗菌化合物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

DL-3-苯乙酸（3-苯乙酸，PLA）广泛存在于蜂蜜和乳酸菌发酵食品中，并由多种微生物产生，尤其是乳酸菌。研究表明，DL-3-苯乙酸是一种理想的抗菌化合物，具有广谱有效的抗菌活性，能够对抗细菌和真菌。此外，它还可以用作饲料添加剂，替代畜禽饲料中的抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-苯基-2-羟丙酸 以 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以64.8 %的产率得到苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  太阳能驱动生物基 α-羟基酸转化中的独特选择性控制：Pt 纳米颗粒和 CdS 上原子分散 Pt 的比较

  摘要：

  通过调节沉积在 CdS 上的 Pt 物质的性质，在木质纤维素衍生的 α-羟基酸的光催化转化中实现了独特的选择性控制和高效的 H 2生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202306452
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 DL-3-苯基-2-羟丙酸
  参考文献：
  名称：

  Nerdel; Rachel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 671,675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of 3,3,6,6-Tetramethylmorpholine-2,5-dione, and Its 5-Monothioxo and 2,5-Dithioxo Derivatives
  作者：Nasser Mawad、Fatemeh Ghorbani-Salman Pour、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201000318

  日期：2010.12

  and morpholine‐2,5‐dithiones 11, respectively, depending on the reaction conditions. The structures of 3aa, 4aa, 10a, and 11a were established by X‐ray crystallography. All attempts to prepare S‐containing morpholine‐2,5‐dione analogs or thiomorpholine‐2,5‐diones by cyclization of corresponding S‐containing precursors were unsuccessful and led to various other products. The structures of some of them

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Controllable Intramolecular Unactivated C(sp3)-H Amination and Oxygenation of Carbamates
  作者：Qihang Guo、Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03299

  日期：2019.2.15

  catalyst-controlled intramolecular unactivated C(sp3)-H amination and oxygenation of carbamates merging visible-light photocatalysis and earth-abundant transition metal catalysis have been reported. Useful amino alcohol and diol derivatives could be selectively obtained from readily available tertiary alcohol derivatives. The possible mechanisms have been proposed via a 1,5-HAT process followed by Lewis acid-controlled

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。
• Hydroxy Group Directed Catalytic Hydrosilylation of Amides
  作者：Jizhi Ni、Tsubasa Oguro、Taka Sawazaki、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03014

  日期：2018.12.7

  Chemo- and site-selective hydrosilylation of α- or β-hydroxy amides using organocatalyst B(C6F5)3 and commercially available hydrosilanes is described. This transformation is operative under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. The reaction was applied for selective reduction of a specific amide group of the therapeutically important cyclic peptide cyclosporin A, demonstrating

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。
• Anomalous fluorinations of 3-aryl-2-hydroxypropanoic esters by diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：David Haigh、Lee J. Jefcott、Katherine Magee、Hamish McNab

  DOI：10.1039/p19960002895

  日期：——

  Treatment of 3-aryl-2-hydroxypropanoic esters 8 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) gives considerable amounts of rearranged 2-aryl-3-fluoropropanoic esters 12 together with the expected products 11. The extent of rearrangement is dependent on solvent and on the substitution pattern of the aryl ring; the mechanism of rearrangement probably involves anchimeric assistance by the aryl group in

  用三氟化二乙基氨基硫（DAST）处理3-芳基-2-羟基丙酸酯8会产生大量的重排2-芳基-3-氟丙酸酯12和预期的产物11。重排的程度取决于溶剂和取代基芳基环的样式；重排的机制可能涉及通过反应路径的S N 1组分中的芳基进行的嵌合辅助。异构的3-羟基-2-苯基丙酸酯13的配方在相似条件下显示出少得多的重排，并且还获得了消除产物21。

表征谱图