cinnamyl 3-phenylpropanoate | 28048-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, 3-phenyl-2-propenyl ester；3-phenylprop-2-enyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 28048-98-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: SYPODLJMXGVBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 [Cl(C₆F₁₃C₂H₄)2SnOSn(C₂H₄C₆F₁₃)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cinnamyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氟双相技术中用于酯交换反应的氟烷基二恶烷烷催化剂

  摘要：

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

文献信息

• Amide/Iminium Zwitterionic Catalysts for (Trans)esterification: Application in Biodiesel Synthesis
  作者：Ying-Pong Lam、Xinyan Wang、Fei Tan、Wing-Hin Ng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.9b01959

  日期：2019.9.6

  organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair has been developed. The zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. They are catalytically applicable to transesterifications and dehydrative esterifications. Mechanistic studies reveal that the amide anion and iminium cation work synergistically in activating the reaction partners, with the iminium cationic

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。
• Phosphorus oxychloride as an efficient coupling reagent for the synthesis of esters, amides and peptides under mild conditions
  作者：Hu Chen、Xunfu Xu、Liu Leo Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra42887g

  日期：——

  A mild method is described for the conversion of carboxylic acids into esters, amides, as well as peptides without racemization through carboxyl activation by the reagent combination of POCl3 and DMAP. Long chain alcohols could be converted to the corresponding ester in good yields. 31P NMR spectrum was used to detect phosphorus-containing intermediates in ongoing reactions directly, and a possible

  描述了一种温和的方法，可通过POCl 3和地图。长链醇可以良好的产率转化为相应的酯。31 P NMR光谱用于直接检测正在进行的反应中的含磷中间体，并基于这些结果提出了可能的机理。
• Oxidative Decarboxylation Enables Chemoselective, Racemization-Free Esterification: Coupling of α-Ketoacids and Alcohols Mediated by Hypervalent Iodine(III)
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02466

  日期：2018.9.21

  α-ketoacid could be converted into a reactive acylating agent by treatment with hypervalent iodine(III) species, and in so doing, we discovered a novel decarboxylative acylation of alcohols that affords a variety of esters in excellent yields. The esterification has been applied to a sterol bearing a free carboxylic acid and shows unique chemoselectivity. The procedure is racemization-free and operates

  通过用高价碘（III）处理可以将α-酮酸转化为反应性酰化剂，这样做，我们发现了一种新型的醇脱羧酰化反应，该酯以优异的收率提供了各种酯。酯化反应已应用于带有游离羧酸的甾醇，并显示出独特的化学选择性。该程序无消旋，且在温和条件下运行。
• N-Heterocyclic Carbene Catalysed Oxidative Coupling of Aldehydes with Alcohols/Thiols and One-Pot Oxidation/Esterification of Allylic Alcohols
  作者：Miran Ji、Xi Wang、Yu Na Lim、Ye-Won Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201301337

  日期：2013.12

  carbene-catalysed oxidation protocol involving N-heterocyclic carbene catalysts and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) is described for the synthesis of esters, cinnamic acids, and thioesters. A wide range of esters, thioesters, and cinnamic acids were obtained by metal-free coupling of aldehydes with aliphatic, allylic and aromatic alcohols, benzyl mercaptan, and water. In addition to the oxidative coupling

  描述了一种涉及 N-杂环卡宾催化剂和 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧基 (TEMPO) 的多功能卡宾催化氧化方案，用于合成酯、肉桂酸和硫酯。通过醛与脂肪醇、烯丙醇和芳香醇、苄基硫醇和水的无金属偶联，可以获得多种酯、硫酯和肉桂酸。除了醛与亲核试剂的氧化偶联外，在我们的氧化偶联条件下还发现了饱和醛的脱氢和烯丙醇的氧化。与其他 TEMPO 介导的氧化酯化反应不同，该反应不会通过 TEMPO 酯中间体进行以形成酯和硫酯。
• 알코올의 에스테르화 방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR101573115B1

  公开（公告）日：2015-12-01

  (a) 이온성 액체와 유기염기를 혼합하여 카르벤 촉매를 형성시키는 단계; (b) 상기 카르벤 촉매에 이산화탄소를 반응시켜 부가물을 형성시키는 단계; (c) 상기 부가물에 알릴 알코올을 반응시켜 중간체를 형성시키는 단계; (d) 상기 중간체의 탈양성자화 및 단편화 과정에 의해 알데하이드 화합물 및 포름산을 형성하는 단계; 및 (e) 상기 알데하이드 화합물과 상기 알릴 알코올의 산화환원 에스테르화를 통해 에스테르 생성물을 얻는 단계를 포함하는 알코올의 에스테르화 방법을 제공한다.

  混合离子液体和有机碱形成卡宾催化剂的步骤；(b)使二氧化碳与上述卡宾催化剂发生反应形成附加物的步骤；(c)使上述附加物与烷基醇发生反应形成中间体的步骤；(d)通过上述中间体的脱氧和裂解过程形成醛类化合物和甲酸的步骤；以及(e)提供一种包括通过氧化还原酯化反应将上述醛类化合物和上述烷基醇转化为酯生成物的醇酯化方法。