4-羟基-3-甲氧基苄醇 | 498-00-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苄醇
• 中文别名: 香草醇；4-羟基-3-甲氧基苯甲醇；香荚兰醇；香兰醇；香草醇（天然）
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2-methoxyphenol
• 英文别名: Vanillyl alcohol；4-hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol；vanillin alcohol；vanillic alcohol；HMP；4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 498-00-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00004659
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-117 °C (lit.)
• 沸点：
  237.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1690 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  0.42
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1404.4
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29095090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 香草醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol
Vanillyl alcohol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol
别名
Vanillyl alcohol
: C8H10O3
分子式
: 154.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 498-00-0
No.) 207-852-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 110 - 117 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能造成呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

香兰醇

功能分类：食品用香料

香兰醇的分子式为C8H10O3。联合国粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会、欧盟委员会及美国食用香料和提取物制造者协会等机构批准其作为食品用香料在各类食品中按生产需要适量使用。

用量及使用范围：

配制成食品用香精用于各类食品（GB 2760-2014表B.1食品类别除外），用量为按生产需要适量使用。

工艺必要性：

香兰醇由香兰素为原料经化学反应制得的食品添加剂。该物质可以改善食品的味道，其质量规格按照公告的相关内容执行。

理化性质

香兰醇具有奶油甜香及椰子香气，香气较香兰素更柔和、持久且性质稳定。

应用

4-羟基-3-甲氧基苄醇又称香兰醇，是一种无色或白色晶状固体，微溶于水但易溶于油。它具有甜香、奶油、酚香、香荚兰及椰子香气，可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药研发过程中。

制备

1. 取新鲜、无毁坏的圆孢蘑菇子实体10kg，切片后用30L 95％乙醇浸泡7天（其中圆孢蘑菇子实体与乙醇比例为1:3），过滤得滤液。减压回收溶剂，滤渣加入30L 95％乙醇超声提取3次，每次2小时。减压浓缩得95％乙醇浸膏。

2. 同法用65％乙醇操作，减压浓缩得65％乙醇浸膏。醇提取后的圆孢蘑菇滤渣加入蒸馏水30L，并1800HZ超声提取三次，每次2小时。减压浓缩得水提浸膏538g。

   • 减压回收条件：压力0.25MPa，温度30℃。
   • 超声提取条件：频率800HZ，时间45分钟，温度30℃。

将两部分醇提浸膏合并，得84.5g。将合并后的浸膏84.5g捏溶分散于500ml纯水中，在2000ml分液漏斗中加入石油醚（水与石油醚比例为1:1），再将浸膏分散液加入分液漏斗中，萃取5次，萃取液合并浓缩得石油醚部位10.0g。

3. 向上述分液漏斗中加入乙酸乙酯（水与乙酸乙酯比例为1:1），萃取6次。萃取液合并浓缩，得乙酸乙酯部位6.0g。

4. 再向上述分液漏斗中加入正丁醇（水与正丁醇比例为1:1），萃取5次。萃取液合并浓缩，得正丁醇部位60.0g。

   • 萃取条件：压力40MPa，温度35℃，时间2小时。

将上述获得的石油醚部位10.0g经中压硅胶柱快速色谱分离，石油醚-乙酸乙酯体系（100:0～0:100）梯度洗脱。分离纯化后通过常规物理检测方法：EIS-MS、H-NMR、C-NMR进行鉴定。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA规定焙烤制品、冷饮、软糖、凝胶、布丁及无醇饮料中使用限量为12.0mg/kg。

化学性质

溶于热水、乙醇、乙醚和苯。源于北美云杉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 L-丙氨酸 、 L-alanine dehydrogenase 、 chromobacterium violaceum amine transaminase 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 capsaicin
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF AMINES AND AMIDES FROM ALCOHOLS AND ALDEHYDES BY USING CASCADE CATALYSIS
  [FR] SYNTHÈSE EFFICACE D'AMINES ET D'AMIDES À PARTIR D'ALCOOLS ET D'ALDÉHYDES PAR CATALYSE EN CASCADE

  摘要：

  本发明一般涉及一种环保的方法，用于将醇和醛转化为胺和酰胺，采用集成的酶级联系统与金属和有机催化。更具体地，本发明涉及从香草醛醇开始合成辣椒素类化合物，使用酶级联系统和催化剂的组合。此外，该方法还涉及从香草醛醇衍生物开始合成辣椒素类化合物衍生物，使用酶级联系统和催化剂的组合。

  公开号：

  WO2015144902A1
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以63%的产率得到4-羟基-3-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基钌（II）配合物可作为还原羰基化合物的有效催化剂

  摘要：

  这项工作报告说，使用PhSiH 3 / [CpRu（PPh 3）2 Cl]系统可以很好地还原产率很高的化合物，并且具有很高的化学选择性，可以还原多种醛和酮。催化剂[CpRu（PPh 3）2 Cl]可用于至少12个催化循环，具有出色的催化活性，并且在无溶剂条件下还原了几种底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.067
• 作为试剂：
  描述：

  manganese (II) acetate tetrahydrate 、 copper diacetate 在 4-羟基-3-甲氧基苄醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 manganese(III) oxide 、 copper(II) oxide 、 Cu_1.5Mn_1.5O₄
  参考文献：
  名称：

  溶剂蒸发法制得的尖晶石型铜锰复合氧化物催化剂，用于空气和过氧化氢对香草醇进行液相氧化

  摘要：

  通过溶剂蒸发技术制备的高度结晶和尖晶石结构的Cu-Mn混合氧化物证明了使用不同的氧气源空气将香兰素醇氧化为香兰素的优异催化活性...

  DOI：

  10.1039/c6ra21221b

文献信息

• [EN] ELECTROCHEMICALLY-CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES PAR VOIE ÉLECTROCHIMIQUE
  申请人：MICROSOFT TECHNOLOGY LICENSING LLC

  公开号：WO2021158412A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure provides electrochemically-cleavable linkers with cleavage potentials that are less than the redox potential of the solvent in which the linkers are used. In some applications, the solvent may be water or an aqueous buffer solution. The linkers may be used to link a nucleotide to a bound group. The linkers include a cleavable group which may be one of a methoxybenzyl alcohol, an ester, a propargyl thioether, or a trichloroethyl ether. The linkers may be cleaved in solvent by generating an electrode potential that is less than the redox potential of the solvent. In some implementations, an electrode array may be used to generate localized electrode potentials which selectively cleave linkers bound to the activated electrode. Uses for the linkers include attachment of blocking groups to nucleotides in enzymatic oligonucleotide synthesis.

  这份披露提供了具有低于使用的溶剂的氧化还原电位的可电化学裂解连接物。在某些应用中，溶剂可能是水或水溶液缓冲液。这些连接物可用于将核苷酸连接到结合基团。连接物包括可裂解基团，可能是甲氧基苯甲醇、酯、丙炔硫醚或三氯乙基醚中的一种。通过产生低于溶剂的氧化还原电位的电极电位，可以在溶剂中裂解这些连接物。在某些实施中，可以使用电极阵列来产生局部电极电位，从而选择性地裂解与激活电极结合的连接物。这些连接物的用途包括在酶催化寡核苷酸合成中将阻断基团附着到核苷酸上。
• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Selective upgrading of biomass-derived benzylic ketones by (formic acid)–Pd/HPC–NH2 system with high efficiency under ambient conditions
  作者：Honghui Ning、Yuzhuo Chen、Zhenzhen Wang、Shanjun Mao、Zhirong Chen、Yutong Gong、Yong Wang

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.002

  日期：2021.11

  exhibits unprecedented performance for the selective HDO of benzylic ketones from crude lignin-derived oxygenates. Designed experiments and theoretical calculations reveal that the H+/H− species generated from FA decomposition accelerates nucleophilic attack on carbonyl carbon in benzylic ketones and the formate species formed via the esterification of intermediate alcohol with FA expedites the cleavage

  升级生物质衍生的酚类化合物为生产高附加值的燃料和化学品提供了一种有价值的方法。然而，大多数成熟的催化系统即使在苛刻的反应条件下也表现出低加氢脱氧 (HDO) 活性。在这里，我们发现以甲酸 (FA) 为氢源的–NH 2修饰的分级多孔碳 (Pd/HPC–NH 2 ) 上负载的 Pd 对来自粗木质素衍生的含氧化合物的苄基酮的选择性 HDO 表现出前所未有的性能。设计的实验和理论计算表明 H + /H -FA 分解产生的物种加速了对苄基酮中羰基碳的亲核攻击，通过中间醇与 FA 的酯化形成的甲酸盐物种加速了 C-O 键的断裂，在 30°C 下实现了香兰素152.5 h -1的 TOF升级，比传统 HDO 工艺（~10 h -1，100°C–300°C）高 15 倍。这项工作提供了一条有趣的绿色途径，可以在温和的条件下仅从生物质中生产运输燃料或有价值的化学品。
• Zinc phthalocyanine with PEG-400 as a recyclable catalytic system for selective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Praveen Kumar Verma、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2gc35452g

  日期：——

  for the first time. The present catalytic system was successfully employed for the reduction of carbonyl and ester compounds to corresponding alcohols and reductive amination of benzaldehydes with primary amines to form corresponding secondary amines. Remarkable advantages of the present catalytic method include low loading of metal, avoidance of toxic ligands and high isolated yields. The catalyst was

  建立了带有PEG-400的酞菁锌作为催化体系，用于将芳香族硝基化合物化学和区域选择性还原为相应的胺。很好地耐受各种可还原的官能团，例如酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。由O直接合成苯并三唑-二硝基苯是首次获得的。本催化体系已成功地用于将羰基和酯化合物还原成相应的醇，以及将苯甲醛与伯胺还原胺化以形成相应的仲胺。本催化方法的显着优点包括金属的低负载，避免有毒的配体和高的分离产率。催化剂可循环使用多达四次，而不会损失任何选择性和活性。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES
  申请人：UNIVERSITÄT ZU KÖLN

  公开号：WO2015044177A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention refers to compounds of formula: (formula A), wherein R1 is selected from (formula I), (formula II), (formula (III), (formula IV), (formula V), or (formula B), and wherein R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims and X is OTBS, hydroxy, formyloxy, acetoxy, nitrooxy, nitrooxymethyl, or a halogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of neoplastic or proliferative disorders, a pharmaceutical composition comprising such a compound and a method preparing this compound.

  本发明涉及以下式的化合物：（式A），其中R1从（式I），（式II），（式III），（式IV），（式V）或（式B）中选择，并且其中R2，R3，R4和R5如权利要求中定义的那样，X为OTBS，羟基，甲酰氧基，乙酰氧基，硝基氧基，硝基甲氧基或卤素；及其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤性或增生性疾病，包括这种化合物的药物组合物和制备该化合物的方法。

表征谱图