二氢辣椒素酯 | 205687-03-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 二氢辣椒素酯
• 英文名称: Dihydrocapsiate
• 英文别名: (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl 8-methylnonanoate
• CAS: 205687-03-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: RBCYRZPENADQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038
• LogP：
  5.094 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P304+P340+P312,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，存储在惰性气体中。

制备方法与用途

二氢衣壳酸是一种属于衣壳素家族的化合物，也是一种口服有效的TRPV1激动剂。它在代谢疾病的研究所中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 二氢辣椒素酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以85.7%的产率得到8-methylnonanoic acid (4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzyl ester derivative and use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种含有下式（I′）所代表的一种或多种化合物的制药组合物、食品组合物或化妆品组合物，其中 其中R1是氢原子、羟基、甲氧基或乙氧基，R2是羟基、甲氧基或乙酰氧基，或者R1和R2组合在一起可选择形成一个亚甲二氧基基团， R由以下式表示 其中Y是乙烯基或乙烯基，m和n分别是0到7的整数，满足m+n=2到8，R3和R4分别独立地是氢原子、甲基基团或乙基基团， 条件是， （1）当R1是甲氧基时，R2不是羟基；和 （2）当R1是羟基时，R2不是羟基和乙酰氧基。 根据本发明，提供了一种稳定的辣椒素衍生物，并且可以提供含有该衍生物作为活性成分的制药组合物、食品组合物、化妆品组合物等。

  公开号：

  US07981460B2
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) triflate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 35.0~150.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 二氢辣椒素酯
  参考文献：
  名称：

  一种二氢辣椒素和二氢辣椒素酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种二氢辣椒素和二氢辣椒素酯的制备方法，具体地包括如下步骤：(1)将糠醛与甲基异丙基甲酮在碱性条件下缩合得到缩合产物A；(2)将缩合产物A在酸性条件中在水或醇中开环得到4,7‑二酮‑8‑甲基壬酸或4,7‑二酮‑8‑甲基壬酸酯；(3)4,7‑二酮‑8‑甲基壬酸或4,7‑二酮‑8‑甲基壬酸酯与氢气、三氟甲磺酸盐和加氢催化剂加氢脱氧得到8‑甲基壬酸；(4)8‑甲基壬酸与香草胺或香草醇在催化剂作用下反应生成二氢辣椒素或二氢辣椒素酯。本发明的原子经济性好，产物收率高，产物纯度高，对环境污染小，工艺路线简单，操作方便，适合工业化大规模生产，并且二氢辣椒素及其酯的应用领域广泛，市场前景好。本发明原料来源广泛，廉价易得，操作简单，降低成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111187161B

文献信息

• ESTER DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20090170942A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound represented by the following formula (I′) wherein X 1 is a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group or a vinylene group, X 2 is a divalent group represented by the following formula A or B, Y is an ethylene group or a vinylene group, m and n are each an integer of 0 to 7, which satisfy m+n=0 to 8, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, provided that when X 1 is a methylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A, and when X 1 is a vinylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A. The compound is a stable capsinoid derivative, and is useful as an active ingredient of an external blood circulation enhancer or a cosmetic composition, a pharmaceutical composition, or a food composition.

  以下式(I')表示的化合物 其中X1是亚甲基基团，亚乙基基团，亚丙基基团或乙烯基基团，X2是由以下式A或B表示的二价基团， Y是亚乙基基团或乙烯基基团，m和n都是0到7的整数，满足m+n=0到8，R1和R2各自独立为氢原子，甲基基团或乙基基团，条件是当X1是亚甲基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团，并且当X1是乙烯基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团。该化合物是一种稳定的辣椒素衍生物，并且作为外周血液循环增强剂，化妆品组合物，药物组合物或食品组合物的有效成分是有用的。
• GLYCOSIDE COMPOUND
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20130288992A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Compounds of formula (I″) wherein: R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are hydrogen, hydroxyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl-carbonyloxy, or a G-O— group, and at least one of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 is a G-O— group, wherein G is a saccharide residue, X 1 is a single bond, or a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a vinylene group or —CH═CH—CH 2 —, X 2 is —CO—O— or —O—CO—, p and q are integer ofs 0 to 7, and p+q=0 to 8, Y 1 is methylene, ethylene or an alkenylene group having a carbon number of 2 to 15 and 1 to 3 double bonds, and R 16 and R 17 are hydrogen, methyl or ethyl, or R 16 and R 17 form a C 3-6 cycloalkyl group, are useful as GLP-1 secretion promoting agents.

  式（I″）的化合物 其中： R11，R12，R13，R14和R15为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰氧基或G-O-基团，且R11，R12，R13，R14和R15中至少有一个是G-O-基团，其中G是糖残基， X1是单键，或亚甲基基团，乙烯基团，三亚甲基基团，乙烯基团或-CH=CH-CH2-， X2是-CO-O-或-O-CO-， p和q是0到7的整数，且p+q=0到8， Y1是亚甲基，乙烯基或碳数为2到15且具有1到3个双键的烯基基团，以及 R16和R17为氢，甲基或乙基，或R16和R17形成C3-6环烷基基团，可用作GLP-1分泌促进剂。
• Application of Hansch’s Model to Capsaicinoids and Capsinoids: A Study Using the Quantitative Structure−Activity Relationship. A Novel Method for the Synthesis of Capsinoids
  作者：Gerardo F. Barbero、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Miguel Palma、Francisco A. Macías、Carmelo G. Barroso

  DOI：10.1021/jf9035029

  日期：2010.3.24

  been synthesized, and a new method for the synthesis of these compounds has been developed. The yields range from 48.35 to 98.98%. It has been found that the synthetic capsaicinoids and capsinoids present a lipophilia similar to those of the natural compounds and present similar biological activity. The bioactivity of the synthetic capsaicinoids and capsinoids decreases proportionally to the degree of

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。
• PHOTOREACTIVE SYNTHETIC REGULATOR OF PROTEIN FUNCTION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150158811A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present disclosure provides a photoreactive synthetic regulator of protein function. The present disclosure further provides a light-regulated polypeptide that includes a subject synthetic regulator. Also provided are cells and membranes comprising a subject light-regulated polypeptide. The present disclosure further provides methods of modulating protein function, involving use of light.

  本公开提供了一种光反应合成蛋白功能调节剂。本公开还提供了一种包括所述合成调节剂的光调控多肽。还提供了包括所述光调控多肽的细胞和膜。本公开还提供了一种调节蛋白功能的方法，涉及使用光。
• Topically applied circulation enhancing agent and skin and hair cosmetic and bath agent containing the same
  申请人：Sagawa Koichiro

  公开号：US20060287390A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  A topically applied circulation enhancing agent suited for application over the entire body which has good transdermal absorptivity and causes little irritation is provided. A topically applied circulation enhancing agent is provided which contains a fatty acid ester denoted by general formula (1):

  提供一种适用于全身涂抹的促进循环的药剂，具有良好的经皮吸收性且引起少量刺激。提供一种含有一种由通用公式(1)表示的脂肪酸酯的促进循环的局部应用药剂。