4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-1,2-二甲氧基苯 | 1158-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-1,2-二甲氧基苯
• 英文名称: bis(3,4-dimethoxyphenyl)methane
• 英文别名: 3,3',4,4'-Tetramethoxydiphenylmethane；3.4.3'.4'-Tetramethoxy-diphenylmethan；Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methan；1,1'-Methylenebis(3,4-dimethoxybenzene)；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1158-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: XEGVJXFCBVQOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  257 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-1,2-二甲氧基苯 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯
  参考文献：
  名称：

  Oliverio; Casinovi, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 168,175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  溴酚作为具有抗糖尿病特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂

  摘要：

  合成了一系列溴酚衍生物，并基于溴酚4e（IC 50  = 2.42μmol / L）进行了体外和体内蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的评价，该化合物是从红藻Rhodomela confervoides中分离得到的。结果表明，所有合成的化合物在测试浓度下均表现出从弱到良好的PTP1B抑制作用。其中，高度溴化的化合物4g对PTP1B表现出有希望的抑制活性，IC 50为0.68μmol/ L，比铅化合物4e的效力高约四倍。此外，化合物4g对其他PTP（TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2）具有很高的选择性。更重要的是，化合物4g的体内抗糖尿病活性研究也显示了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.074

文献信息

• 2,3,6,7,10,11-Hexamethoxytribenzotriquinacene: Synthesis, Solid-State Structure, and Functionalization of a Rigid Analogue of Cyclotriveratrylene
  作者：Marco Harig、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.200300782

  日期：2004.6

  The syntheses of several tribenzotriquinacenes bearing six methoxy groups at the outer peripheral positions of the aromatic rings are reported. The centro-methyl derivative is accessible in surprisingly good yield through two-fold cyclodehydration in the final step of a synthesis route which requires special care in the preparation of some electron-rich key intermediates, such as 5,6-dimethoxy-2-methylindane-1

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。
• Facile One-Pot Palladium-Catalyzed Sequential Coupling to Diarylmethanes by Using Aryl Methyl Ketones as the Methylene Donors
  作者：Xing Wang、Lian-Hua Liu、Jin-Hua Shi、Ji Peng、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201300594

  日期：2013.10

  A novel palladium-catalyzed coupling reaction of an aryl methyl ketone with two molecules of an aryl halide to yield symmetric diarylmethanes is described. In the facile one-pot reaction, the aryl methyl ketone acts as a formal methylene donor. The experimental facts, including TLC monitoring, speculated intermediates as the raw materials, analysis of the cesium benzoate coproduct by ex situ IR spectroscopy

  描述了一种新的钯催化的芳基甲基酮与两个分子的芳基卤化物的偶联反应，以产生对称的二芳基甲烷。在简便的一锅法反应中，芳基甲基酮充当形式亚甲基供体。实验事实，包括 TLC 监测、推测的中间体作为原料、通过非原位红外光谱分析苯甲酸铯副产物，以及两种不同芳基卤化物的交叉偶联反应，表明了一种涉及钯催化的连续双反应的机制。步耦合过程，其中微量 H2O 的存在是必不可少的。该反应适用于广泛的底物，并以良好的收率提供产品。还探讨了使用这种方法获得不对称二芳基甲烷的途径，并讨论了各种因素。
• <i>O</i>-Acetylation: Synthesis of Acetylated Phenols from Aryl-Methyl Ethers Over Boron Alkoxides
  作者：Halis T. Balaydın

  DOI：10.3184/174751912x13324176277811

  日期：2012.4

  A new acetylation procedure has been applied to 13 aryl-methyl ethers using boron chemistry. In this procedure, demethylation of aryl-methyl ethers and acetylation of the resulting phenols were combined into one procedure in order to shorten the number of stages and to achieve easy purification. Eleven known with/without bromine and two new [bis(3,4-diacetoxyphenyl)methanone and 5,5'-methylenebis(1,2-diacetoxy-3,4-dibromobenzene) (a natural bromophenol's acetylated derivative)] acetylated arene compounds were synthesised from their methoxy derivatives by this method. The effectiveness of the method was illustrated by producing an acetylated natural bromophenol from its methyl ether. The phenol form was obtained by hydrolysing the acetylated natural bromophenol. Thus, the advantage of this method in the natural product chemistry of phenolic compounds was confirmed.

  利用硼化学将一种新的乙酰化程序应用于 13 种芳基甲基醚。在这一过程中，芳基甲基醚的脱甲基化和所得苯酚的乙酰化被合并为一个过程，以缩短阶段数量并实现简易纯化。通过这种方法，从它们的甲氧基衍生物合成了 11 种已知的含/不含溴和两种新的[双（3,4-二乙酰氧基苯基）甲酮和 5,5'-亚甲基双（1,2-二乙酰氧基-3,4-二溴苯）（一种天然溴酚的乙酰化衍生物）]乙酰化炔化合物。从天然溴苯酚的甲醚中制备出乙酰化天然溴苯酚，证明了该方法的有效性。通过水解乙酰化天然溴苯酚可以得到苯酚形式。因此，该方法在酚类化合物天然产物化学方面的优势得到了证实。
• NOVEL IMIDAZOLYLALKYLCARBONYL DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL MODULATORS AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：CHOI Kyung Il

  公开号：US20090325979A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Disclosed are novel imidazolylalkylcarbonyl derivatives useful as calcium channel modulators and a preparation method of the same. Also disclosed is a method for the treatment of diseases by administering the above compounds based on their inhibitory activity against calcium channel.

  揭示了作为钙通道调节剂有用的新型咪唑基烷基羰基衍生物，以及其制备方法。还揭示了一种通过给予上述化合物进行治疗的方法，该方法基于它们对钙通道的抑制活性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Bromophenol Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Bo Jiang、Dayong Shi、Yongchao Cui、Shuju Guo

  DOI：10.1002/ardp.201100373

  日期：2012.6

  5‐bis(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐1,2‐benzenediol (BDB) is a bromophenol purified from the marine red alga Rhodomela confervoides and exhibits potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibition (IC50 = 1.7 µmol/L). In an effort to improve the PTP1B inhibitory activity, a series of derivatives were designed, synthesized, and evaluated in vitro. The preliminary structure–activity relationship indicated

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。