4-羟基-3-甲氧基苄基丙酸酯 | 1033762-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苄基丙酸酯
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxybenzyl propionate
• 英文别名: vanillyl propionate；4-hydroxy-3-methoxybenzyl propanoate；(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl propanoate
• CAS: 1033762-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: FBRGKMHMLKYQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄基丙酸酯 、 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDE COMPOUND

  摘要：

  式（I″）的化合物 其中： R11，R12，R13，R14和R15为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰氧基或G-O-基团，且R11，R12，R13，R14和R15中至少有一个是G-O-基团，其中G是糖残基， X1是单键，或亚甲基基团，乙烯基团，三亚甲基基团，乙烯基团或-CH=CH-CH2-， X2是-CO-O-或-O-CO-， p和q是0到7的整数，且p+q=0到8， Y1是亚甲基，乙烯基或碳数为2到15且具有1到3个双键的烯基基团，以及 R16和R17为氢，甲基或乙基，或R16和R17形成C3-6环烷基基团，可用作GLP-1分泌促进剂。

  公开号：

  US20130288992A1
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苄基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hansch模型在辣椒素和辣椒素中的应用：使用定量结构-活性关系的研究。辣椒素合成的新方法

  摘要：

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。

  DOI：

  10.1021/jf9035029

文献信息

• METHOD FOR THE CHEMICAL SYNTHESIS OF CAPSINOIDS
  申请人：Universidad De Cádiz

  公开号：EP2149548A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  Method for the chemical synthesis of capsinoids, natural compounds with proven biological activity, from vanillin, comprising the protection of the alcohol group thereof, reduction of the aldehyde to alcohol, esterification of same and deprotection of the first protected alcohol group. In this way, the desired compounds are generated with high purity and said compounds can be easily separated with no mixing owing to the competitive esterification on the aromatic ring.

  从香草醛合成辣椒素类化合物的化学合成方法，包括对其醇基的保护，将醛还原为醇，酯化反应，以及对第一个保护的醇基的去保护。通过这种方式，可以高纯度地生成所需的化合物，并且由于芳香环上的酯化竞争，这些化合物可以轻松分离而无需混合。
• Enzymatic continuous-flow preparation of nature-inspired phenolic esters as antiradical and antimicrobial agents
  作者：Francesca Annunziata、Martina L. Contente、Valentina Anzi、Silvia Donzella、Paola Conti、Francesco Molinari、Piera Anna Martino、Gabriele Meroni、Valerio Massimo Sora、Lucia Tamborini、Andrea Pinto

  DOI：10.1016/j.foodchem.2022.133195

  日期：2022.10

  A collection of nature-inspired lipophilic phenolic esters have been prepared by an enzymatic synthesis under flow conditions, using the immobilized lipase B from Candida antarctica (Novozyme 435®) as a catalyst in cyclopentyl methyl ether (CPME), a non-conventional and green solvent. Their antimicrobial activity against four selected bacterial strains together with their efficiency as radical scavengers

  使用来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶 B (Novozyme 435®) 作为环戊基甲基醚 (CPME) 中的催化剂，在流动条件下通过酶促合成制备了一系列受自然启发的亲脂性酚酸酯， CPME 是一种非常规和绿色的溶剂。评估了它们对四种选定细菌菌株的抗菌活性以及它们作为自由基清除剂的效率。与母体非酯化化合物相比，所得化合物的特点是亲脂性增强，这增加了它们在食品工业中用作添加剂的可能性。
• Solvent-free enzymatic synthesis and evaluation of vanillyl propionate as an effective and biocompatible preservative
  作者：Yousun Lee、Sujin Lee、Sungjun Kim、Dogyeong Lee、Keehoon Won

  DOI：10.1007/s00449-023-02921-1

  日期：2023.11

  preservatives from plants, we attempt solvent-free lipase-catalyzed transesterification of vanillyl alcohol with ethyl propionate for the first time. The reaction product, vanillyl propionate was efficiently obtained in a high yield. Unlike vanillyl alcohol and ethyl propionate, vanillyl propionate showed antimicrobial activity. The minimal inhibitory concentration test showed that it exhibited high and broad

  防腐剂是为保护产品免受微生物腐败而添加的化学物质，因此对于药品、化妆品和食品来说是不可或缺的。由于传统化学防腐剂对人类健康和环境的日益关注，许多公司一直在寻找可以通过环保工艺生产的安全有效的替代品。在这项工作中，为了开发有效且安全的植物防腐剂，我们首次尝试无溶剂脂肪酶催化香草醇与丙酸乙酯的酯交换反应。以高产率有效获得反应产物丙酸香草酯。与香草醇和丙酸乙酯不同，丙酸香草酯表现出抗菌活性。最低抑菌浓度测试表明，它对所有测试的微生物（革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌、酵母菌和霉菌）均表现出高而广泛的抗菌活性，总体上与尼泊金丙酯相当，尼泊金丙酯是对羟基苯甲酸丙酯之一。最有效的防腐剂。还发现它比对羟基苯甲酸丙酯具有更高的抗氧化能力和与人体细胞的生物相容性。丙酸香草酯是一种通过绿色生物工艺生产的植物基防腐剂，由于其高抗菌、抗氧化作用以及高生物相容性，有望成功应用于各个行业。 图形概要
• SUBSTRATES FOR THE ASSAY OF ENZYMES
  申请人：KING'S COLLEGE LONDON

  公开号：EP0375723A1

  公开（公告）日：1990-07-04
• US5221606A
  申请人：——

  公开号：US5221606A

  公开（公告）日：1993-06-22