1,2-Disyringylethane | 537-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Disyringylethane
• 英文别名: 4,4'-dihydroxy-3,3',5,5'-tetramethoxybibenzyl；4,4'-(ethane-1,2-diyl)bis(2,6-dimethoxyphenol)；ES-S；4,4'-dihydroxy-3,5,3',5'-tetramethoxy-bibenzyl；Phenol, 4,4'-(1,2-ethanediyl)bis[2,6-dimethoxy-；4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 537-35-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: HQXQRZVYMHCSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Disyringylethane 生成 (3,5,3',5'-tetramethoxy-bibenzyldiyl-(4,4'))-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Richtzenhain, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 409,416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-dihydroxyl-3,3′,5,5′-dimethoxyldiphenyl diketone 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 1,2-Disyringylethane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Vanillin and Its Derived Compounds. XXVII.¹ Synthesis in the Syringyl Series^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a028

文献信息

• Profiling of the formation of lignin-derived monomers and dimers from <i>Eucalyptus</i> alkali lignin
  作者：Chengke Zhao、Zhenhua Hu、Lanlan Shi、Chen Wang、Fengxia Yue、Suxiang Li、Han Zhang、Fachuang Lu

  DOI：10.1039/d0gc01658f

  日期：——

  with the aid of evidence from authenticated compounds, a great treasure trove of lignin-derived phenolic compounds from Eucalyptus alkali lignin were disclosed. Except for some common monomeric products, as many as 15 new lignin-derived monomers and dimers including syringaglycerol, diarylmethane, 1,2-diarylethanes, 1,2-diarylethenes, (arylvinyl ether)-linked arylglycerol dimers and isomeric syringaresinols

  木质素是可再生的和最丰富的芳香来源，可用于广泛的化学品和材料。尽管每年制浆和造纸工业的副产品木质素产量约为5000万吨，但目前利用率不高。在考虑其应用时，了解技术木质素的结构特征非常重要。在这项工作中，我们证明了由硬木（桉树）形成低分子量成分木质素在化学制浆过程中比软木（云杉）木质素产生的低分子量成分要多得多，并通过二氯甲烷（DCM）萃取分离后分析了碱性木质素中的微分子组成。通过应用分析方法（凝胶渗透色谱法，2D NMR和GC-MS），在经过身份验证的化合物的证据的帮助下，桉树木质素衍生的酚类化合物大宝库公开了碱性木质素。除了一些常见的单体产品外，在产品中还鉴定出多达15种新的木质素衍生的单体和二聚体，包括丁香甘油酯，二芳基甲烷，1,2-二芳基乙烷，1,2-二芳基醚，（芳基乙烯基醚）连接的芳基甘油二聚体和异构体丁香油基醇。溶于DCM的馏分。关于Cα缩合的β-芳基醚结构的形成和演化，这是一种
• Akt/mTOR Targeting Activity of Resveratrol Derivatives in Non-Small Lung Cancer
  作者：Bhurichaya Innets、Sunisa Thongsom、Korrakod Petsri、Satapat Racha、Masashi Yokoya、Sohsuke Moriue、Chatchai Chaotham、Pithi Chanvorachote

  DOI：10.3390/molecules27238268

  日期：——

  The Akt-mTOR signal is important for the survival and proliferation of cancer cells and has become an interesting drug target. In this study, five resveratrol derivatives were evaluated for anticancer activity and Akt/mTOR targeting activity in non-small lung cancer cell lines. The effects of resveratrol derivatives on cell proliferation were assessed by 2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide (MTT) assay, nucleus staining, and colony formation assay. Furthermore, the effect of resveratrol derivatives on proliferation-related protein expression was analyzed by immunofluorescence and Western blotting. For the structure–activity relationship (SAR), results reveal that two derivatives of resveratrol which are 4,4′-(ethane-1,2-diyl) bis(2-methoxyphenol) (RD2) and the 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-methoxyphenol (RD3) had very similar structures but exerted different cytotoxicity. The IC50 of RD2 and RD3 were 108.6 ± 10.82 and more than 200 µM in the A549 cell line and 103.5 ± 6.08 and more than 200 µM in H23 cells, respectively. RD2 inhibited cell proliferation and induced apoptosis when compared with the control, while RD3 caused minimal effects. Cells treated with RD2 exhibited apoptotic nuclei in a concomitant with the reduction of cellular p-Akt and p-mTOR. RD3 had minimal effects on such proteins. According to these results, molecular docking analysis revealed a high-affinity interaction between RD2 and an Akt molecule at the ATP-binding and the allosteric sites, indicating this RD2 as a potential Akt inhibitor. This study provides useful information of resveratrol derivatives RD2 for treating lung cancer via Akt/mTOR inhibition.

  Akt-mTOR信号通路对于癌细胞的生存和增殖至关重要，已成为一种有趣的药物靶点。本研究评估了五种白藜芦醇衍生物在非小细胞肺癌细胞系中的抗癌活性和对Akt/mTOR靶向作用的影响。通过2,5-二苯基-2H-四唑溴化物（MTT）试验、核染色和集落形成试验评估了白藜芦醇衍生物对细胞增殖的影响。此外，通过免疫荧光和Western bloTTing分析白藜芦醇衍生物对增殖相关蛋白表达的影响。结果显示，白藜芦醇的两种衍生物RD2和RD3结构非常相似，但表现出不同的细胞毒性。在A549细胞系中，RD2和RD3的IC50分别为108.6±10.82和大于200 µM，在H23细胞中，RD2和RD3的IC50分别为103.5±6.08和大于200 µM。与对照组相比，RD2抑制了细胞增殖并诱导了凋亡，而RD3的影响很小。RD2处理的细胞伴随着细胞内p-Akt和p-mTOR的降低而出现凋亡核。而RD3对这些蛋白的影响很小。分子对接分析表明，RD2与Akt分子在ATP结合和变构位点上具有高亲和力的相互作用，表明RD2是一种潜在的Akt抑制剂。本研究为通过Akt/mTOR抑制剂治疗肺癌提供了有用的信息，特别是白藜芦醇衍生物RD2。
• 一种制备联苄化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114621044A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及一种全新的反应路径以苄醇为原料制备联苄化合物的方法。该方法主要是将催化苄醇以及苄醇类衍生物底物等通过还原偶联反应，一步脱羟基‑碳碳偶联反应的路径制备联苄化合物；本发明提供了一种原料可再生，并且官能团丰富，反应条件相对温和，对设备要求不高，高选择性制备联苄化合物的路径。该方法可直接用于高选择性的制备具有1,2‑苯乙烷骨架的化合物以及天然联苄类药物。
• US8921614B1
  申请人：——

  公开号：US8921614B1

  公开（公告）日：2014-12-30
• US8993689B1
  申请人：——

  公开号：US8993689B1

  公开（公告）日：2015-03-31