4-allyloxy-3-methoxybenzyl alcohol | 86534-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyloxy-3-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol；3-methoxy-4-(2-propenyloxy) benzenemethanol；1-O-allyl-vanillyl alcohol；(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)methanol
• CAS: 86534-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD03312864
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FNSLUZHVYUWUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  316.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-3-methoxybenzyl alcohol 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-羟基-3-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  通过加入CeCl烯丙基醚的有效和选择性脱保护3 ·7H 2 O的NaI系统

  摘要：

  描述了一种温和，新颖和化学选择性的方法，用于通过CeCl 3 .7H 2 O 3 NaI系统对烯丙基醚进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01575-0
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-allyloxy-3-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  氢化锌控制的将羧酰胺还原为醇或胺

  摘要：

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201900233

文献信息

• Efficient synthesis of carbonyl compounds: oxidation of azides and alcohols catalyzed by vanadium pentoxide in water using tert-butylhydroperoxide
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.080

  日期：2011.11

  tert-butylhydroperoxide combination turned out to be an effective catalyst for the oxidation of alcohols. Using vanadium pentoxide and aq tert-butylhydroperoxide primary alcohols were oxidized to the corresponding acids, whereas secondary alcohols underwent a smooth transformation to furnish corresponding ketones in excellent yields. All the oxidations are performed in water.

  发现叔丁基氢过氧化物作为氧化剂的钒试剂的催化量在水性介质中是极好的氧化剂。五氧化二钒与叔丁基过氧化氢水溶液很容易将伯苄基叠氮化物氧化成相应的酸，将仲苄基叠氮化物氧化成相应的酮，产率很高。此外，五氧化二钒和叔丁基过氧化氢水溶液的组合被证明是醇氧化的有效催化剂。使用五氧化二钒和水溶液叔叔丁基过氧化氢伯醇被氧化成相应的酸，而仲醇则经历了平滑的转化，以优异的收率提供了相应的酮。所有氧化均在水中进行。
• An Efficient Oxidation of Primary Azides Catalyzed by Copper Iodide: A Convenient Method for the Synthesis of Nitriles
  作者：Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/anie.201002635

  日期：2010.9.3

  A wide range of primary azides have been efficiently oxidized by a catalytic amount of CuI and TBHP into their corresponding nitriles in aqueous solution. A variety of oxidizable functional groups were well tolerated under the reaction conditions, and oxidation of secondary azides furnished their corresponding ketones (see scheme; TBHP=tert‐butyl hydroperoxide).

  多种伯叠氮化物已通过催化量的CuI和TBHP在水溶液中被有效氧化为相应的腈。在反应条件下，各种可氧化的官能团均具有良好的耐受性，仲叠氮化物的氧化作用提供了它们相应的酮（参见方案； TBHP =叔丁基氢过氧化物）。
• Guanidine catalyzed aerobic reduction: a selective aerobic hydrogenation of olefins using aqueous hydrazine
  作者：Manjunath Lamani、Ravikumara Siddappa Guralamata、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2cc32611f

  日期：——

  An efficient aerobic reduction of olefins, internal as well as terminal, is developed using guanidine as an organocatalyst. A remarkable chemoselectivity in reduction has been demonstrated in the presence of a variety of functional groups and protective groups and a selective reduction of a terminal olefin in the presence of an internal olefin is revealed.

  使用胍作为有机催化剂，可以有效地对内部和末端的烯烃进行好氧还原。在多种官能团和保护基团的存在下，还原反应具有显着的化学选择性，并且在内部烯烃的存在下，末端烯烃的选择性还原被揭示出来。
• Chemoselective and ligand‐free aerobic oxidation of benzylic alcohols to carbonyl compounds using alumina‐supported mesoporous nickel nanoparticle as an efficient recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Asit Kumar Das、Sneha Nandy、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/aoc.6282

  日期：2021.8

  An economically efficient and operationally simple ligand-free protocol for the chemoselective oxidation of benzylic alcohols to carbonyl compounds has been developed using alumina-supported nickel nanoparticles as a stable recyclable heterogeneous catalyst along with potassium tert-butoxide in the presence of aerial oxygen as an eco-friendly oxidant. The aliphatic alcohols remained unaffected under

  使用氧化铝负载的镍纳米粒子作为稳定的可回收多相催化剂以及叔钾，开发了一种经济高效且操作简单的无配体方案，用于将苄醇化学选择性氧化为羰基化合物-丁氧化物在空气氧存在下作为环保氧化剂。在当前条件下，脂肪醇不受影响。通过分子间和分子内竞争实验也证明了优异的化学选择性。该协议适用于各种不同的取代基，在反应过程中可以容忍各种敏感部分。催化剂可以通过过滤回收并连续重复使用，催化活性没有任何显着损失。此外，还通过“热过滤法（谢尔顿试验）”确定了催化剂的异质性。
• An orthogonally protected CycloTriVeratrylene (CTV) as a highly pre-organized molecular scaffold for subsequent ligation of different cyclic peptides towards protein mimics
  作者：Ondřej Longin、Helmus van de Langemheen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.038

  日期：2017.9

  The synthesis of a semi-orthogonally protected CycloTriVeratrilene (CTV) scaffold derivative as well as the sequential introduction of three different peptide loops onto this molecular scaffold via Cu(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition towards a medium-sized protein mimic is described. This approach for the construction of medium-sized protein mimics is illustrated by the synthesis of a paratope

  描述了半正交保护的CycloTriVeratrilene（CTV）支架衍生物的合成，以及通过Cu（I）催化的叠氮化物炔烃环向中型蛋白质模拟物依次引入三个不同的肽环到该分子支架上的过程。单克隆抗体英夫利昔单抗（Remicade®）的对位模拟物的合成说明了这种构建中等大小的蛋白质模拟物的方法，并提供了进入一系列带有三个不同肽段的高度预组织的分子构建物的途径。这种方法可能会为蛋白质-蛋白质相互作用破坏剂以及合成疫苗的开发找到广泛的应用。

表征谱图