4-[(二甲氨基)甲基]-2-甲氧基苯酚 | 19861-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-[(二甲氨基)甲基]-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-((dimethylamino)methyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: N,N-dimethylvanillylamine；Vanillylamine；2-Methoxy-4-(dimethylamino-methyl)-phenol；Dimethyl-(4-oxy-3-methoxy-benzyl)-amin；N.N-Dimethylvanillylamin；Phenol, 4-[(dimethylamino)methyl]-2-methoxy-；4-[(dimethylamino)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 19861-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00641929
• 分子量: 181.235
• InChiKey: CSCUIKCCBTYIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(二甲氨基)甲基]-2-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基甲胆碱酯酶的再烷基化对醌醌甲基前体的研究。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种必需的酶，可以被有机磷（OP）化合物（包括神经毒剂）靶向。暴露于OPs后，AChE磷酸化（被抑制）并经历后续的老化过程，其中OP-AChE加合物被脱烷基。老化的AChE无法水解乙酰胆碱，导致神经递质在中枢神经系统（CNS）和其他部位的积累。当前的治疗剂仅能够重新激活抑制的AChE。没有已知的治疗剂可以逆转衰老过程或治疗衰老的AChE。醌甲基化物（QMs）已显示在生理条件下可使磷酸烷基化。在这项研究中，我们合成了一个小型的新型醌甲基前体（QMP）库，并将其作为针对模型亲核试剂的潜在烷基化剂进行了研究，包括模型膦酸酯。已经进行了计算研究，以评估QMP对衰老的AChE活性位点的亲和力，并且已经进行了电鳗AChE的初步测试。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00037
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 zirconium hydroxide 作用下， 160.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以78.2%的产率得到4-[(二甲氨基)甲基]-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  木质素模型的可持续异构催化还原胺化反应，以生产芳香族叔胺†

  摘要：

  在异质锆基催化剂的存在下，开发了一种用于有效还原胺化的新型异质催化方法，其中N，N-二甲基甲酰胺用作溶剂，低分子量胺源和还原剂。木质素衍生的芳族醛类通过与ZrO 2或ZrO（OH）2作为催化剂的温和的Leuckart反应，例如以95.8％的N，N-二甲基-1-（3,4，从3,4,5-三甲氧基苯甲醛在温和的条件下进行还原胺化反应，可获得100％选择性的5-三甲氧基苯基）甲胺。

  DOI：

  10.1039/c8cy01480a

文献信息

• Fremy’s Salt Promoted Oxidative Degradation of<i>p</i>-Hydroxybenzylamines and<i>p</i>-Hydroxybenzamides. A Novel Approach to<i>p</i>-Quinones
  作者：José M. Saa、Antonia Llobera、Pedro M. Deya

  DOI：10.1246/cl.1987.771

  日期：1987.5.5

  p-Hydroxybenzylamines and primary p-hydroxybenzamides undergo oxidative degradation by the action of Fremy’s salt, thus providing p-benzoquinones in good yields.

  对羟基苄胺和伯对羟基苯甲酰胺在弗雷米盐的作用下发生氧化降解，从而以良好的收率提供对苯醌。
• Synthesis of phenethylamines from phenylacetonitriles obtained by alkylation of cyanide ion with mannich bases from phenols and other benzylamines
  作者：J.H. Short、D.A. Dunnigan、C.W. Ours

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80127-9

  日期：1973.1

  alkylating agents. With such compounds it was necessary to prepare the quaternary salts before alkylation could be achieved. 6-Hydroxydopamine was prepared from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde utilizing the latter approach. 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenethylamine was cyclized to the corresponding dihydroisoquinoline. The isoquinoline and tetrahydroisoquinoline analogs were also prepared. 4-Hydroxy-3-met

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。
• UV-ABSORBING VINYLIC MONOMERS AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20170242275A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Described herein are water-soluble UV-absorbing vinylic monomers and their uses in preparing UV-absorbing contact lenses capable of blocking ultra-violet (“UV”) radiation and optionally (but preferably) violet radiation with wavelengths from 380 nm to 440 nm, thereby protecting eyes to some extent from damages caused by UV radiation and potentially from violet radiation. This invention also provides a UV-absorbing contact lens.

  本文描述了水溶性UV吸收乙烯单体及其在制备UV吸收隐形眼镜中的用途，这些隐形眼镜能够阻挡紫外线（“UV”）辐射，还可选择性地（但最好）阻挡波长在380纳米至440纳米之间的紫外线辐射，从而在一定程度上保护眼睛免受紫外线辐射和潜在的紫外线辐射造成的伤害。该发明还提供了一种UV吸收隐形眼镜。
• [EN] WATER-SOLUBLE UV-ABSORBING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROSOLUBLES ABSORBANT LES UV ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017093835A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Described herein are dimethyl acetal-containing UV-absorbing compounds and their uses in preparing UV-absorbing polyvinyl alcohol prepolymers suitable for producing UV- absorbing contact lenses capable of blocking ultra-violet ("UV") radiation and optionally (but preferably) violet radiation with wavelengths from 380 nm to 440 nm, thereby protecting eyes to some extent from damages caused by UV radiation and potentially from violet radiation. This invention also provides a UV-absorbing polyvinyl alcohol prepolymer.

  本文描述了含有二甲基缩醛的吸收紫外线化合物及其在制备适用于生产能够阻挡紫外线（"UV"）辐射和可选地（但最好）波长为380纳米至440纳米的紫外线吸收聚乙烯醇预聚合物的紫外线吸收接触镜中的用途，从而在一定程度上保护眼睛免受紫外线辐射和潜在的紫外辐射造成的损害。本发明还提供了一种吸收紫外线的聚乙烯醇预聚合物。
• Dianion metallation reactions of n,n-dimethylvanillylamine and n,n-dimethylisovanillylamine
  作者：Dennis J. Hlasta、Malcolm R. Bell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98948-2

  日期：1985.1

  The utility of dianion chemistry in the synthesis of polyfunctional aromatics is demonstrated by the direct lithiation of the vanillylamine 1 and by the metal-halogen exchange reaction of the bromo isovanillylamines 9 and 10.

  二价阴离子化学在多官能芳族化合物合成中的效用已通过香草醛1的直接锂化以及溴异香草醛胺9和10的金属-卤素交换反应得到了证明。