4-羟基-3-甲氧基苯丙酮 | 2503-46-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苯丙酮
• 中文别名: 4-羟基-3-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)2-propanone
• 英文别名: guaiacylacetone；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-one；4-hydroxy-3-methoxyphenylacetone；vanillyl methyl ketone；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanone
• CAS: 2503-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00130260
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LFVCJQWZGDLHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C/0.3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.163 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  1.041 (est)
• 保留指数：
  1488;1484;1478;1486.2
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定，避免与氧化剂接触。
  • 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密的储存器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

用途

挥发性芳香化合物源自硬木，常在经过木桶陈年的酒中被发现，对葡萄酒的风味有重要贡献。这种化合物还在燃烧过程中释放出来，为熏制肉类增添风味。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯丙酮 在 carbon nanotubes-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 以 十二烷 、 水 为溶剂， 220.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到正丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  木质素衍生的酚在双相体系中碳纳米管负载的Ru催化剂上加氢脱氧成烷烃

  摘要：

  木质素衍生的酚和二聚体在双相溶剂中通过Ru / CNT催化剂通过HDO工艺转化为烷烃。

  DOI：

  10.1039/c4gc01992j
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到4-羟基-3-甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  自然保持自然：用于合成香精醛和风味醛的两种新型化学酶一锅法级联反应

  摘要：

  人们非常需要基于绿色化学 12 项原则生产高价值化学品的新型合成策略。在本文中，我们提出了两种新型化学酶一锅法级联反应的概念验证，可用于生产有价值的香料和风味醛。我们使用可再生的苯基槐烯作为起始材料，例如丁香中的丁香酚或来自埃斯特拉贡的雌芪。对于第一种策略，进行 Pd 催化的烯丙基双键异构化和随后的酶介导的（芳香族双加氧酶，ADO）烯烃裂解以获得所需的醛。在第二条途径中，通过无铜 Wacker 氧化方案将双键氧化成相应的酮，然后进行酶促 Baeyer-Villiger 氧化（来自福氏嗜睡双歧杆菌的苯丙酮单加氧酶）、酯酶介导的（来自荧光假单胞菌的酯酶，PfeI）水解和随后的伯醇氧化（来自恶臭假单胞菌的醇脱氢酶， AlkJ） 添加到相应的醛类产物中。对八种不同的苯丙烯衍生物进行这些反应序列，允许在 4 个反应步骤后以高达 55% 的产率合成七种醛（每步为 86%）。

  DOI：

  10.1039/d3gc04191c

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them
  申请人：——

  公开号：US20040072871A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I) selected from: 1 wherein: X represents oxygen or sulphur, Y represents oxygen, —NH— or —N(C 1 -C 6 )alkyl-, R a represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxyl or (C 1 -C 3 )alkoxy, R b represents hydrogen, halogen or (C 1 -C 3 )alkyl, A represents phenyl, pyridyl, (C 5 -C 6 )cycloalkyl or (C 5 -C 6 )cycloalkenyl, R 1 and R 2 each represent a group selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, —OR 4 , —NR 4 R 5 , —S(O) n R 4 , —C(O)R 4 , —CO 2 R 4 , —O—C(O)R 4 , —C(O)NR 4 R 5 , —NR 5 —C(O)R 4 , —NR 5 —SO 2 R 4 , -T-CN, -T-OR 4 , -T-OCF 3 , -T- NR 4 R 5 , -T-S(O) n R 4 , -T-C(O)R 4 , -T-CO 2 R 4 , -T-O—C(O)R 4 , -T-C(O)NR 4 R 5 , -T-NR 4 —C(O)R 5 , -T-NR 4 —SO 2 R 5 , —R 6 and -T-R 6 in which n, T, R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, R 3 represents an —R 7 or —U—R 11 group in which R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl or heterocycle, U represents a linear or branched alkylene chain and R 11 is defined in the description, their optical isomers or their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base, and their use as inhibitor of metalloproteinase and more specifically of metalloproteinase-12.

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。
• Methods of synthesizing ionic liquids from primary alcohol-containing lignin compounds
  申请人：National Technology & Engineering Solutions of Sandia, LLC

  公开号：US11028249B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Methods and compositions are provided for synthesizing ionic liquids from lignin. Methods and compositions are also provided for treating lignin with ionic liquids.

  提供了从木质素合成离子液体的方法和组合物。还提供了使用离子液体处理木质素的方法和组合物。
• ESTER DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20090170942A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound represented by the following formula (I′) wherein X 1 is a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group or a vinylene group, X 2 is a divalent group represented by the following formula A or B, Y is an ethylene group or a vinylene group, m and n are each an integer of 0 to 7, which satisfy m+n=0 to 8, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, provided that when X 1 is a methylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A, and when X 1 is a vinylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A. The compound is a stable capsinoid derivative, and is useful as an active ingredient of an external blood circulation enhancer or a cosmetic composition, a pharmaceutical composition, or a food composition.

  以下式(I')表示的化合物 其中X1是亚甲基基团，亚乙基基团，亚丙基基团或乙烯基基团，X2是由以下式A或B表示的二价基团， Y是亚乙基基团或乙烯基基团，m和n都是0到7的整数，满足m+n=0到8，R1和R2各自独立为氢原子，甲基基团或乙基基团，条件是当X1是亚甲基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团，并且当X1是乙烯基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团。该化合物是一种稳定的辣椒素衍生物，并且作为外周血液循环增强剂，化妆品组合物，药物组合物或食品组合物的有效成分是有用的。

表征谱图