4-苄氧基苯酚 | 103-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-苄氧基苯酚
• 中文别名: 苄氧对酚；莫诺苯宗；对苄氧基苯酚；对羟基苯基苄基醚；4-苯甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-Benzyloxyphenol
• 英文别名: Hydroquinone monobenzyl ether；monobenzone；4-phenylmethoxyphenol
• CAS: 103-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD00002333
• 分子量: 200.237
• InChiKey: VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C (lit.)
• 沸点：
  297.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1,26 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.651 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  LUSTROUS LEAFLETS FROM WATER
• 气味：
  ODORLESS
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

由于其低慢性毒性，预测对苯二酚单苄基醚可以轻易地以与酚相同的方式被代谢。

... Predicted by its low chronic toxicity ... hydroquinone monobenzyl ether may readily be metabolized in the same manner as phenol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

不良影响，包括轻度红斑、皮炎和湿疹反应，已有报道。...局部应用后未观察到系统性毒性。

UNTOWARD EFFECTS, INCL MILD ERYTHEMA, DERMATITIS, & ECZEMATOUS REACTIONS, HAVE BEEN REPORTED. ... SYSTEMIC TOXICITY HAS NOT BEEN OBSERVED AFTER ITS LOCAL APPLICATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

毒性总结：急性...低...低=在停止接触后可逆的组织变化；会引起一些不适。

SUMMARY TOXICITY STATEMENT: ACUTE... LOW... LOW= CAUSES READILY REVERSIBLE TISSUE CHANGES WHICH DISAPPEAR AFTER EXPOSURE STOPS; CAUSES SOME DISCOMFORT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

许多明显的由含有对苯二酚单苄基醚作为抗氧化剂的橡胶接触皮肤引起的皮炎和白斑的病例已经被报道。

... Many cases of dermatitis and leucoderma that were evidently caused by skin contact with rubber that contained hydroquinone monobenzyl ether as an antioxidant /have been reported/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠每日摄入该化合物160毫克/千克，持续2个月，总剂量达到4.37克的水平下，未观察到有毒变化。唯一注意到的变化是毛发脱色。

... No toxic changes were observed in guinea pigs ingesting this compound at the level of 160 mg/kg daily for 2 months for a total dose of 4.37 g. The only change noted was a depigmentation of the hair.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37
• 危险类别码：
  R36,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29095090
• 危险品运输编号：
  UN 2430
• RTECS号：
  SJ7700000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区内应准备合适的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对苄氧基苯酚；氢醌苄基醚
化学品英文名称：	p-Benzyloxyphenol；Benzyl hydroquinone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	103-16-2
分子式：	C 13 H 12 O 2
分子量：	200.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对苄氧基苯酚；氢醌苄基醚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，有报道可引起接触性皮炎。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿化学防护服。收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	尽可能减少直接接触。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡褐色固体。
pH：
熔点(℃)：	122．5
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 13 H 12 O 2
分子量：	200.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于冷水，易溶于热水、丙酮等多数有机溶剂。
主要用途：	在橡胶工业中用作抗氧剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：＞3200mg／kg(大鼠经口)(钠盐) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

莫诺苯宗是一种局部使用的脱色剂，用于治疗色素沉着过度，如各种色斑、老年斑和黑色素瘤等，效果明显。它能分解皮肤中的黑色素，阻止皮肤中黑色素的生成，使皮肤恢复健康的色泽，而并不破坏黑色素细胞。毒性很低，通常制成软膏或搽剂，已收载于美国药典，我国尚未生产。

目前我国还没有用于色斑治疗的药品，用于色斑治疗的化妆品效果甚微，并且有的化妆品加入大量有害物质如氢醌和金属汞等以达到祛斑美白的效果。将莫诺苯宗开发成祛斑药品或化妆品，效果好、毒性很低，能够满足大量患有色斑的黄种人的迫切需求，必将受到国内外市场的欢迎。

应用

莫诺苯宗（monobenzone）是一种局部使用的脱色剂，用于治疗色素过度沉着，如各种色斑、老年斑和黑色素瘤等，效果明显。它能分解皮肤中的黑色素，阻止皮肤中黑色素的生成，使皮肤恢复健康的色泽，而并不破坏黑色素细胞。毒性很低，通常制成软膏或搽剂，已收载于美国药典。

理化性质

莫诺苯宗（Monobenzone）是一种无色固体，属于氢醌单苄醚类化合物。它可溶于酒精、苯和乙醚，几乎不溶于水。研究表明，莫诺苯宗具有增强皮肤细胞分泌黑色素的消除速度的作用，其作用机制可能与酪氨酸酶相关。

脱色剂

4-苄氧基苯酚是一种局部使用的脱色剂，能分解皮肤中的黑色素（melamin），阻止皮肤中黑色素的生成，使皮肤恢复健康的色泽，而并不破坏黑色素细胞。临床上主要用于治疗色素沉着过度，如各种色斑、老年斑和白癜风等。

制备

在微波辐射下，以对苯二酚、氢氧化钠和氯化苄为原料，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂合成莫诺苯宗。采用单因素实验法，考察了反应物的摩尔比、微波辐射功率和辐射时间等对莫诺苯宗收率的影响。

实验结果表明：当n(氯化苄):n(对苯二酚):n(氢氧化钠)=1:1.4:1.4、DMF用量为15mL、微波辐射功率为320W、辐射时间为60s时，莫诺苯宗的收率为63.79%。

具体步骤如下：

• 在100mL锥形瓶中加入2.63g（0.028mol）对苯二酚。
• 称取1.12g（0.028mol）氢氧化钠，加入8mL水，待氢氧化钠溶解后滴加至盛有对苯二酚的锥形瓶中，充分摇匀。
• 再加入15mL DMF和2.52g（0.02mol）氯化苄，在微波辐射功率为320W条件下，辐射反应60s。反应结束后冷却至室温。
• 用10%的氢氧化钠调至碱性，抽滤，滤饼用10%的氢氧化钠洗涤至滤液呈无色（滤饼为氢醌双苄醚，可回收利用）。
• 滤液用盐酸酸化使莫诺苯宗完全析出，再经抽滤及冰水洗涤后，用醇、水重结晶，活性炭脱色，最终得到2.55g白色固体，收率为63.79%。

化学性质

• 类白色结晶粉末
• 用途：用作医药中间体
• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：腹腔-大鼠 LD50：4500 毫克/公斤
• 刺激数据：皮肤-豚鼠 5%/48小时 轻度
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧释放刺激烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥；与食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 三甲基氯硅烷 、 次磷酸铵 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 145.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 57.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于人血红蛋白交联的新型定点亲和试剂：双[2-（4-（膦酰基氧苯氧基）羰基乙基]次膦酸。

  摘要：

  制备双[2-（4-膦酰氧基苯氧基）羰基乙基]膦酸（BPPCEP）并作为定点亲和试剂进行评估，以使其与人血红蛋白交联。它是从4-苄氧基苯酚开始的四个步骤合成的，并转化为其戊钠盐，以便在水性介质中提供有效的交联。发现该试剂可在中性pH值的氧化反应条件下特异性交联β裂链中的人类血红蛋白A（0）。通过使用MALDI-TOF质谱仪对交联的血红蛋白的胰蛋白酶消化片段进行质谱分析来确定参与交联的氨基酸残基。MS分析表明，最可能参与交联的氨基酸是一个β亚基上存在的Val-1或Lys-82，另一个β亚基上存在Lys-82或Lys-144。对试剂-HbA（0）复合物进行的分子建模研究证实了MALDI-MS分析得出的结论。通过制备阳离子交换色谱分离和纯化的三种主要BPPCEP交联的Hb产物的氧平衡测量结果显示，与P（50）相比，氧亲和力（P（50））值为14.5、12.1和15.5 Torr。 ）的13.1 T

  DOI：

  10.1021/jm030645k
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 1.5h， 以65%的产率得到4-苄氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基醚的对选择性羟基化

  摘要：

  建立了烷基芳基醚的对位选择性羟基化反应，该反应在钌（II）催化剂、高价碘（III）和三氟乙酸酐的作用下通过自由基机制进行。该协议可耐受广泛的底物，并提供了一种简便有效的方法来制备克级临床药物莫诺苯宗和普罗卡因。

  DOI：

  10.1039/d1cc06210g
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]propanoate 、 4-苄氧基苯酚 在 4-苄氧基苯酚 作用下， 以84.5的产率得到methyl (2R)-2-(4-phenylmethoxyphenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO9413647A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same,
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05872137A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The dihalopropene compounds of the general formula \x9bI! have excellent insecticidal/acaricidal activity, so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects, mites and ticks.

  通用公式\x9bI!的二卤代丙烯化合物具有出色的杀虫/杀螨活性，因此它们对有害昆虫、螨和蜱的控制效果令人满意。
• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• Bna Conjugates and Methods of Use
  申请人：James Kenneth D.

  公开号：US20080207505A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Modified natriuretic compounds and conjugates thereof are disclosed in the present invention. In particular, conjugated forms of hBNP are provided that include at least one modifying moiety attached thereto. The modified natriuretic compound conjugates retain activity for stimulating cGMP production, binding to NPR-A receptor, decreasing arterial blood pressure and in some embodiments an improved half-life in circulation as compared to unmodified counterpart natriuretic compounds. Oral, parenteral, enteral, subcutaneous, pulmonary, and intravenous forms of the compounds and conjugates may be prepared as treatments and/or therapies for heart conditions particularly congestive heart failure. Modifying moieties comprising oligomeric structures having a variety of lengths and configurations are also disclosed. Analogs of the hBNP compound are also disclosed, having an amino acid sequence that is other than the native sequence.

  本发明公开了改性利钠肽化合物及其共轭物。具体而言，提供了至少连接有一个修饰基团的hBNP的共轭形式。这些改性利钠肽化合物共轭物保留了刺激cGMP产生、结合NPR-A受体、降低动脉血压以及在某些实施例中相对于未经改性的对应利钠肽化合物具有改善的循环半衰期的活性。这些化合物和共轭物的口服、静脉注射、肠内、皮下、肺部和静脉形式可作为治疗和/或治疗心脏病症，特别是充血性心力衰竭的治疗。还公开了包含具有各种长度和构型的寡聚结构的修饰基团。此外，还公开了hBNP化合物的类似物，其氨基酸序列与天然序列不同。

表征谱图