D-glucurono-3,6-lactone acetonide | 20513-98-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: D-glucurono-3,6-lactone acetonide
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucurono-6,3-lactone；1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono 6,3-lactone；(3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5(3aH)-one；(1S,2R,6R,8R,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 20513-98-8
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: BDBGJSXZKMTMGP-UXTLFEIASA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°C
• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、水（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29322090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存储时，请确保放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖醛酸-6,3-内酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2-O-Isopropylidene-α-D-glucurono-6,3-lactone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖醛酸-6,3-内酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 20513-98-8
分子式： C9H12O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖醛酸-6,3-内酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 121°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖醛酸-6,3-内酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖醛酸-6,3-内酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  合成的1-Deoxynojirimycin N取代肽为N-连接的糖加工提供了更长的中断时间

  摘要：

  合成了一组1-脱氧野oji霉素（DNJ）N-连接的肽。他们在体外针对α-葡萄糖苷酶I和II的IC 50值进行了测量，发现两种同工酶的IC 50值都在微摩尔范围内，并且优于针对α-葡萄糖苷酶II的亚氨基糖N B-DNJ（miglustat，3）。基于细胞的研究表明，尽管游离亚氨基糖3在短期孵育（一天）中能最有效地破坏N-连接的聚糖加工，但是当基于细胞的研究延长至三天时，DNJ N-连接的四肽KDEL ，这是一个内质网（ER）保留序列，表现远好于3。在低抑制剂洗脱研究中，NB-DNJ抑制作用在24小时后降至零，但DNJ-KDEL保留了13％的活性。这种方法为将药物靶向ER并延长其活性提供了一种通用方法。此外，它是模块化的，因此，当发现新的效力增强的亚氨基糖时，可以将它们添加到此模板中进行靶向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402186
• 作为产物：
  描述：

  葡醛内酯 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 D-glucurono-3,6-lactone acetonide
  参考文献：
  名称：

  Owen et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 339,343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of ketoprofen : A surprising base catalyst effect during asymmetric addition of pantolactone to methyl (3-benzoylphenyl) ketene
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Robert Jacquier、François Natt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81339-9

  日期：1994.1

  diastereoselectivity of addition of a chiral alcohol to the ketene derived from ketoprofen was obtained with R or S pantolactone (ed=99%). Depending on the tertiary amine used both for ketene formation and as catalyst during addition, the diastereoisomeric ratio of esters could be strongly modified and even inverted. Mild saponification afforded R or S ketoprofen in enantiomeric excess of up to 99%.

  用R或S泛内酯（ed ＝ 99％）获得将手性醇加到衍生自酮洛芬的酮中的最佳非对映选择性。取决于用于烯酮形成和在添加过程中用作催化剂的叔胺，酯的非对映异构体比例可以被强烈地改性甚至被转化。轻度皂化可得到对映体过量的R或S-酮洛芬，最高可达99％。
• Regio- and Diastereoselective Allenylation of Aldehydes in Aqueous Media:  Total Synthesis of (+)-Goniofufurone¹
  作者：Xiang-Hui Yi、Yue Meng、Xiao-Gang Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo9815610

  日期：1998.10.1

  further lowered the product selectivity. The reactions of an aliphatic aldehyde with simple propargyl bromide showed a lower selectivity than the reaction of an aromatic aldehyde in most cases, except for the use of tin or zinc (where comparable selectivities were observed). On the other hand, the reaction of terminal-substituted propargyl bromides with aldehydes mediated by indium showed a high regioselectivity

  在水介质中研究了金属介导的羰基化合物烯丙基化的区域选择性和非对映选择性。在羰基化合物与简单的炔丙基溴的炔丙基化-烯丙基化反应过程中，不同的金属介体对产物的形成具有不同的区域选择性。在标准反应条件下，使用铟提供了最高的区域选择性，优选形成了炔丙基醇。使用锡和铋作为金属介体在具有相同偏好的情况下提供了较低的选择性。使用锌和镉作为介体进一步降低了产物的选择性。在大多数情况下，脂族醛与简单的炔丙基溴的反应显示出比芳族醛的反应低的选择性，除了使用锡或锌（观察到类似的选择性）。另一方面，末端取代的炔丙基溴与由铟介导的醛的反应在形成烯丙基化产物中显示出高的区域选择性。带有α-羟基的羰基化合物的铟介导的烯丙基化也以高非对映选择性进行，主要在含水乙醇中形成合成二醇。α-羟基取代的醛的烯丙基化中的非对映选择性高归因于α-羟基取代基表现出的螯合作用。通过使用这种高度非对映选择性的烯基化作用，从D-葡萄糖醛酸-6
• High yield protection of alcohols, including tertiary and base sensitive alcohols, as benzhydryl ethers by heating with diphenyldiazomethane in the absence of any other reagent
  作者：Daniel Best、Sarah F. Jenkinson、Sebastian D. Rule、Rosemary Higham、Thomas B. Mercer、Richard J. Newell、Alexander C. Weymouth-Wilson、George W.J. Fleet、Sigthor Petursson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.042

  日期：2008.3

  can be introduced efficiently without the need for any acid or base catalysis and which is not prone to acid or base catalysed migration is a significant advantage for many syntheses. Benzhydryl [diphenylmethyl] ethers of sugar lactones are formed in high yield under neutral conditions when the corresponding alcohol is heated with diphenyldiazomethane in an inert solvent such as acetonitrile or toluene;

  对于许多合成而言，可在不需要任何酸或碱催化的情况下有效地引入保护基且不易于被酸或碱催化的迁移的保护基是重要的优点。当相应的醇与二苯基重氮甲烷在惰性溶剂（如乙腈或甲苯）中加热时，在中性条件下，糖内酯的苄基[二苯基甲基]醚可以高收率形成；这样就可以在没有任何其他试剂的情况下轻松保护对碱敏感的和高度受阻的叔醇。
• Visible light photoredox-catalyzed deoxygenation of alcohols
  作者：Daniel Rackl、Viktor Kais、Peter Kreitmeier、Oliver Reiser

  DOI：10.3762/bjoc.10.223

  日期：——

  Carbon–oxygen single bonds are ubiquitous in natural products whereas efficient methods for their reductive defunctionalization are rare. In this work an environmentally benign protocol for the activation of carbon–oxygen single bonds of alcohols towards a reductive bond cleavage under visible light photocatalysis was developed. Alcohols were activated as 3,5-bis(trifluoromethyl)-substituted benzoates and irradiation with blue light in the presence of [Ir(ppy)₂(dtb-bpy)](PF₆) as visible light photocatalyst and Hünig’s base as sacrificial electron donor in an acetonitrile/water mixture generally gave good to excellent yields of the desired defunctionalized compounds. Functional group tolerance is high but the protocol developed is limited to benzylic, α-carbonyl, and α-cyanoalcohols; with other alcohols a slow partial C–F bond reduction in the 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate moiety occurs.

  碳-氧单键在天然产物中普遍存在，而用于其还原脱官能团化的有效方法却很少见。在这项工作中，开发了一种对醇的碳-氧单键进行环境友好的激活，以实现在可见光光催化下的还原键裂解的方法。醇被激活为3,5-双(三氟甲基)取代苯甲酸酯，通过在蓝光照射下，在存在[Ir(ppy)₂(dtb-bpy)](PF₆)作为可见光光催化剂和Hünig's碱作为牺牲电子供体的乙腈/水混合物中，通常可以获得所需的脱官能化化合物的良好至优异产率。对官能团的耐受性很高，但所开发的方法仅限于苄基、α-羰基和α-氰基醇；对于其他醇，3,5-双(三氟甲基)苯甲酸酯中的部分C-F键还原会发生缓慢。
• Fluoride mediated reactions of lactones with silyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87014-9

  日期：1994.3

  Aldolisation reactions of silyl ketene acetals with lactone carbonyls can be performed under very mild conditions in good yields in the presence of 5–10 mol-% of TAS-TMSF2.

  在5-10 mol％的TAS-TMSF 2存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以高收率进行。

表征谱图