5,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose | 300573-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 300573-03-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BPBJGGHUEPPCNZ-XUQKIGAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium azide 、 barium hydroxide octahydrate 、 ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.87h， 生成 methyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-L-idopyranosides

  摘要：

  甲基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过5,6-脱水-1,2-O-异丙基氟糖和从中衍生的叠氮化物产品，从3-O-乙酰-1,2-O-异丙基氟糖制备的。异丙基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过6-叠氮-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-l-呋喃糖苷氯化物和2-丙醇制备的。非保护的α-和β-l-呋喃糖苷通过它们的J1,2质子耦合进行了区分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1397
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 锂硼氢 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 5-thio--glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92419-0

文献信息

• C-Stannylated carbohydrate derivatives. Part 1. 6-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(triorganostannyl)-α-D-glucofuranose
  作者：Oonah J. Taylor、James L. Wardell

  DOI：10.1002/recl.19881070331

  日期：——

  The synthesis of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(triorganostannyl)-α-D-glucofuranose (4) is reported. Compound 4a (R = R′ = Me), reacts with halogens (I2 and Br2) or with Pd(COD)CI2 to give 4 (R = Me, R = X (X = I, Br or Cl) and MeY [Y = I, Br or Pd(CODCl]. The unsaturated sugar, 5,6-dideoxy-l,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose (6) is formed in the reaction of 4a(-R = R′ = Me) with CF3CO2H

  报道了6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-6-（三有机甾烷）-α- D-葡萄糖呋喃糖的合成（4）。化合物4a（R = R'= Me）与卤素（I 2和Br 2）或与Pd（COD）Cl 2反应生成4（R = Me，R = X（X = I，Br或Cl） MeY [Y = I，Br或Pd（CODCl）。反应中生成不饱和糖5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六-5-呋喃呋喃糖（6）含CF 3 CO 2 H，ClC（O）Z（Z = Ph，Me或OEt），SO 2或（NC）2 CC（CN）2的4a（-R = R'= Me）
• Synthesis and X-ray structures of unexpected 2-<i>O</i>-(5-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidene-<i>α</i>-D-glucofuranos-5-yloxy)quinoxalines
  作者：Chakir Jarmoumi、Brahim Lakhrissi、Denise Mondieig、Philippe Négrier、J. M. Léger、S. Massip、Zhor Lazar、Bouziane Benali、Mohamed Massoui、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1002/poc.1486

  日期：2009.6

  6‐anhydro‐1,2‐O‐isopropylidene‐ α‐D‐glucofuranose 6 gives the unexpected O‐glucoquinoxalines derivatives by the intermediary novel intramolecular rearrangement of 5,6‐anhydro‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐glucofuranose to the corresponding 3,6‐anhydro form. The obtained O‐glucoquinoxalines 7,8 were identified by NMR spectroscopy. The X‐ray crystal structures have been determined at room temperature. Moreover, a

  3-甲基-2-（1 H）-喹喔啉酮（4）和2（1 H）-喹喔啉酮（5）与5,6-脱水-1,2 - O-异亚丙基 -α - D-葡萄糖呋喃糖6的反应5,6-脱水-1,2 - O-异亚丙基-α - D-葡萄糖呋喃糖的中间新型分子内重排，将其转变为相应的3,6-脱水形式的意外的O- glucoquinoxalines衍生物。获得的O-葡萄糖喹喔啉7,8通过NMR光谱鉴定。X射线晶体结构已在室温下确定。此外，O-葡萄糖基喹喔啉7在198.9 K处检测到固-固相变，而在188 K处解决了低温相的结构。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Synthesis of Glucose Based Water Soluble Molecular Tweezers as Molecular Recognition Scaffolds
  作者：Lalit Sharma

  DOI：10.1155/2011/274236

  日期：——

  Dry heating of 4,4’-methylenedianiline andN,N’-dimethyl-4,4’-methylenedianiline with 5,6-anhydro-1,2-o-isopropylidene-α-D-glucofuranose afforded molecular tweezers having tertiary amino group linked to C-6 of the glucose moiety. These molecular tweezers on deprotection with dilute acid yielded water soluble analogs which were explored for the solubilization of neutral arenesviz. naphthalene, biphenyl, durene, fluorene, anthracene and phenanthrene in acidic aqueous medium. These solid liquid extraction studies revealed that 6,6’-(N,N’-dimethyl-4’’,4’’’-methylenedianilino) bis (α-D-glucopyranose) causes an approximate 31 fold increase in the solubility of biphenyl in aqueous medium and has best complementarity for naphthalene by forming 1:1 complex.

  通过对4,4'-亚甲基二苯胺和N,N'-二甲基-4,4'-亚甲基二苯胺以及5,6-去水-1,2-o-异丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖的干热处理，得到了分子钳，其中第三级胺基与葡萄糖基团的C-6相连。这些分子钳在稀酸中脱保护后产生水溶性类似物，用于探索在酸性水介质中溶解中性芳烃（如萘、联苯、二甲苯、芴、蒽和菲）的能力。这些固液萃取研究表明，6,6'-(N,N'-二甲基-4''，4'''-亚甲基二苯胺基)-α-D-葡萄糖吡喃糖可以使联苯在水介质中的溶解度增加约31倍，并且与萘形成1:1的复合物具有最佳互补性。
• Spohr; Meyer zu Reckendorf, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, vol. No. 5, # 5, p. 821 - 829
  作者：Spohr、Meyer zu Reckendorf

  DOI：——

  日期：——
• Direkte Synthese von ungesättigten Kohlenhydraten und Cycliten aus Oxiranen
  作者：Hans Paulsen、Fred R. Heiker、John Feldmann、Kurt Heyns

  DOI：10.1055/s-1980-29149

  日期：——