α-D-glucurono-γ-lactone | 14362-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: α-D-glucurono-γ-lactone
• 英文别名: β-L-idofuranurono-3,6-lactone；D-glucurono-γ-lactone；D-glucuronolactone；glucurono-3,6-lactone；Glucuronolacton；(2S,3R,3aR,6S,6aR)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 14362-29-9
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: OGLCQHRZUSEXNB-YHXGILANSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-glucurono-γ-lactone 在 钯 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯合成多羟基化氨基酸：2s，3r，4r，5s-三羟基哌酸，2r，3r，4r，5s-三羟基哌酸和2r，3r，4r-二羟基脯氨酸的对映体合成

  摘要：

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89972-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 生成 α-D-glucurono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  甲基醛二氢吡喃果糖苷与碱性过氧化氢的反应

  摘要：

  摘要在室温及以下，甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基α-d-甘露吡喃糖苷与碱性过氧化氢和亚铁盐反应，得到相应的d-糖苷醛糖醛酸。脱水后，酸产生相应的γ-内酯，吡喃环变成呋喃环。出乎意料的是，在氧化反应和吡喃糖-呋喃糖相互转化过程中保留了糖苷甲基。通过涉及伪无环中间体形成的机制使这种保留合理化。另一个出乎意料的反应是，在室温下静置5-6天后，稍湿的甲基d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛内酯糖浆转变为结晶的d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯和甲基α-d-mannopyranosidurono-6,3结晶。 -内酯转变成结晶d -mannofuranurono-6，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81005-8

文献信息

• Solid state structure of sodium β-1-thiophenyl glucuronate identifies 5-coordinate sodium with three independent glucoronates
  作者：Fahad Ayesh Alharthi、George F.S. Whitehead、Iñigo J. Vitórica-Yrezábal、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108281

  日期：2021.4

  usually observed often with water ligands involved, Herein we report an unexpected 5-coordinate sodiated GlcA crystal structure of the parent GlcA, but as a thioglycoside derivative, whose crystal coordination differs from previous examples, with no involvement of water as a ligand and containing a distorted trigonal bypramidal sodium with each GlcA having five of 6 oxygens sodium-coordinated.

  葡萄糖醛酸是糖胺聚糖 (GAG) 硫酸软骨素 (CS)、肝素/硫酸乙酰肝素 (HS) 和透明质酸 (HA) 的关键成分，也是重要的代谢产物衍生物。在生物系统中，GAG 中糖醛酸的羧酸盐参与重要的 H 结合相互作用，金属配位（如钠化系统）的作用表明与许多生物效应和生理 GAG 相关过程有关。在合成 GAG 片段的方法中，通常使用硫糖苷中间体或这些中间体的衍生物。在碳水化合物中钠配位的报道例子中，通常观察到 6 配位系统，其中涉及水配体，在此我们报告了一种意想不到的 5 配位 GlcA 母体 GlcA 晶体结构，
• Novel and stereocontrolled asymmetric synthesis of a new naturally occurring styryllactone, (+)-cardiobutanolide
  作者：Daisuke Matsuura、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.113

  日期：2006.2

  An efficient and stereodefined strategy is described for the asymmetric synthesis of a new styryllactone from the stem bark of Goniothalamus cardiopetalus, cardiobutanolide. The synthetic process is based on requisite manipulation of the functionalized bicyclic lactol–lactone intermediate incorporating the glucuronolactone-derived skeleton in a complete stereoselective manner.

  描述了一种有效且立体明确的策略，该方法用于从心叶禾本科（Goniothalamus cardiopetalus），心脏丁醇内酯的茎皮中不对称合成新的苯乙烯基内酯。合成过程基于对功能化的双环乳酸-内酯中间体的必要操作，该中间体以完全立体选择性的方式结合了葡萄糖醛酸内酯衍生的骨架。
• An Efficient and Straightforward Synthetic Process to an Amino Sugar Analogue, Furanodictine B
  作者：Hidemi Yoda、Daisuke Matsuura、Tomoko Nojiri、Yuji Suzuki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2004-837198

  日期：——

  A convenient and practical strategy for the construction of a natural amino sugar analogue, furanodictine B, isolated from the multicellular fruit body has been developed in an optically active form. The synthetic process is based on readily accessible and stereodefined manipulation of the highly functionalized bicyclic ­derivative incorporating the glucuronolactone-derived skeleton.

  从多细胞果实体内分离出的天然氨基糖类似物呋喃二甙 B 以光学活性形式存在，其构建策略既方便又实用。合成过程基于对结合了葡萄糖醛酸内酯衍生骨架的高功能化双环衍生物的易得性和立体定义操作。
• Stereodivergent synthesis of new amino sugars, furanodictines A and B, starting from d-glucuronolactone
  作者：Daisuke Matsuura、Takeshi Mitsui、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.014

  日期：2008.12

  An efficient and divergent strategy for the total synthesis of the first 3,6-dihydroaminosugars, furanodictines A (2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-d-glucofuranose) and B (2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-d-mannofuranose), has been developed. The synthetic process is featured by readily accessible and stereodefined manipulation of highly functionalized bicyclic tetrahydrofuran

  一种有效且多样化的策略，用于全合成首批3,6-二氢氨基糖，呋喃果糖胺A（2-乙酰氨基-3,6- anhydro- 2-deoxy-5- O-异戊基-d-葡萄糖呋喃糖）和B（2-已经开发了3,6-乙酰氨基-3,6-脱水-2-脱氧-5- O-异戊酰基-d-甘露呋喃糖。合成过程的特点是易于操作和立体定义的高功能化双环四氢呋喃衍生物，并掺入了葡萄糖醛酸内酯（常见的起始原料）衍生的骨架。
• Attempted Synthesis of the Imidazylate of an α-Hydroxylactone Results in Unexpected Chlorination: Synthesis and X-Ray Crystal Structure of 5-Chloro-5-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidene-β-<scp>l</scp>-idurono-6,3-lactone
  作者：Shifaza Mohamed、Paul V. Bernhardt、Vito Ferro

  DOI：10.1080/07328303.2014.907908

  日期：2014.5.4

  Attempted synthesis of the imidazylate derivative of 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucurono-6,3-lactone (2) via treatment with sulfuryl chloride in the presence of excess imidazole in DMF at either –40°C or –70°C resulted in the unexpected formation of 5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-l-idurono-6,3-lactone (7). Chloride 7 presumably forms via the rapid SN2 displacement by a chloride ion of an initially

  试图1,2-的imidazylate衍生物的合成ö异亚丙基α-d葡糖醛酸-6,3-内酯（2通过处理在任-40℃）与在过量的咪唑，在DMF中存在硫酰氯- 70°C导致意外生成5-氯-5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-β- 1-异呋喃基-6,3-内酯（7）。氯化物7大概是通过最初形成的氯硫酸酯中间体的氯离子通过S N 2的快速S N 2置换而形成的，该中间体显然具有异常的反应性。通过单晶X射线结构测定来确认产物的身份。