5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-hexodialdodifuranose | 136632-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-hexodialdodifuranose
• 英文别名: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucuronolactone；(1S,2R,6R,8S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-ol
• CAS: 136632-70-7；136734-52-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆Si
• 分子量: 332.469
• InChiKey: YWRKPFBOYLKTGN-DGOXURCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-hexodialdodifuranose 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S)-6-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-6-C-(4'-{(2S,3R)-3-[(3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(4-fluorophenyl)propyl]-4-oxo-1-phenylazetidin-2-yl}-3'-hydroxybiphenyl-3-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  WO2006/124713

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-hexodialdodifuranose
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w