5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idurono-6,3-lactone | 57569-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idurono-6,3-lactone
• 英文别名: (1R,2R,6R,8S,9R)-9-chloro-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 57569-46-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₅
• 分子量: 234.636
• InChiKey: MYUXZGNHTJQYFX-QOHYDMMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idurono-6,3-lactone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2014032188A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及Eribulin的新中间体以及其制备方法。本发明的方法在商业上是可行的，并且可以轻松地用于工厂规模的操作。本发明涉及式I、X、XI、D和B的四氢呋喃化合物。

  公开号：

  WO2019102490A1

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Allenylation of Aldehydes in Aqueous Media:  Total Synthesis of (+)-Goniofufurone¹
  作者：Xiang-Hui Yi、Yue Meng、Xiao-Gang Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo9815610

  日期：1998.10.1

  further lowered the product selectivity. The reactions of an aliphatic aldehyde with simple propargyl bromide showed a lower selectivity than the reaction of an aromatic aldehyde in most cases, except for the use of tin or zinc (where comparable selectivities were observed). On the other hand, the reaction of terminal-substituted propargyl bromides with aldehydes mediated by indium showed a high regioselectivity

  在水介质中研究了金属介导的羰基化合物烯丙基化的区域选择性和非对映选择性。在羰基化合物与简单的炔丙基溴的炔丙基化-烯丙基化反应过程中，不同的金属介体对产物的形成具有不同的区域选择性。在标准反应条件下，使用铟提供了最高的区域选择性，优选形成了炔丙基醇。使用锡和铋作为金属介体在具有相同偏好的情况下提供了较低的选择性。使用锌和镉作为介体进一步降低了产物的选择性。在大多数情况下，脂族醛与简单的炔丙基溴的反应显示出比芳族醛的反应低的选择性，除了使用锡或锌（观察到类似的选择性）。另一方面，末端取代的炔丙基溴与由铟介导的醛的反应在形成烯丙基化产物中显示出高的区域选择性。带有α-羟基的羰基化合物的铟介导的烯丙基化也以高非对映选择性进行，主要在含水乙醇中形成合成二醇。α-羟基取代的醛的烯丙基化中的非对映选择性高归因于α-羟基取代基表现出的螯合作用。通过使用这种高度非对映选择性的烯基化作用，从D-葡萄糖醛酸-6
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• A stereoselective synthesis of the C13C19 fragment of sanglifehrin A
  作者：Mukund K Gurjar、Siddhartha Ray Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00191-0

  日期：2002.3

  stereo-controlled radical CC bond formation involving a 5-chloro-5-deoxy-l-idofurano-6,3-lactone derivative and allyltri-n-butyltin/AIBN is described. Further elaboration led to the synthesis of the C13C19 segment of sanglifehrin A.

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。
• Synthesis of l-ido-Configured Six- and Seven-Membered Carba-Sugars
  作者：C. Ramana、Siddhartha Chaudhuri、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-965899

  日期：2007.2

  Ring-closing olefin metathesis has been successfully applied­ to the modular construction of l-ido-configured six- and seven-membered carba-sugars.

  闭环烯烃偏聚反应已成功应用于 l-ido- 配置的六元和七元卡巴糖的模块化构建。
• Attempted Synthesis of the Imidazylate of an α-Hydroxylactone Results in Unexpected Chlorination: Synthesis and X-Ray Crystal Structure of 5-Chloro-5-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidene-β-<scp>l</scp>-idurono-6,3-lactone
  作者：Shifaza Mohamed、Paul V. Bernhardt、Vito Ferro

  DOI：10.1080/07328303.2014.907908

  日期：2014.5.4

  Attempted synthesis of the imidazylate derivative of 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucurono-6,3-lactone (2) via treatment with sulfuryl chloride in the presence of excess imidazole in DMF at either –40°C or –70°C resulted in the unexpected formation of 5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-l-idurono-6,3-lactone (7). Chloride 7 presumably forms via the rapid SN2 displacement by a chloride ion of an initially

  试图1,2-的imidazylate衍生物的合成ö异亚丙基α-d葡糖醛酸-6,3-内酯（2通过处理在任-40℃）与在过量的咪唑，在DMF中存在硫酰氯- 70°C导致意外生成5-氯-5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-β- 1-异呋喃基-6,3-内酯（7）。氯化物7大概是通过最初形成的氯硫酸酯中间体的氯离子通过S N 2的快速S N 2置换而形成的，该中间体显然具有异常的反应性。通过单晶X射线结构测定来确认产物的身份。