1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-5-ulose-6,3-lactone | 5040-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-5-ulose-6,3-lactone
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-hexulofuranurono-6,3-lactone；1,2-O-Isopropyliden-α-D-xylo-5-hexulofuranurono-6,3-lacton；1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-hexulofuranuro-6,3-lactone；1,2-O-Isopropyliden-α-D-xylohexofuranurono-6,3-lacton-5-ulose；(1R,2R,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-9,10-dione
• CAS: 5040-08-4
• 化学式: C₉H₁₀O₆
• 分子量: 214.175
• InChiKey: IQWMWZVUDXEOOY-BYPJNBLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C
• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-5-ulose-6,3-lactone 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.9h， 生成 penta-N,O-acetyl-(+)-validamine
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖醛酸内酯的立体选择性转化为拟糖：拟-α-D-吡喃葡萄糖，拟-β-D-吡喃葡萄糖和有效胺的合成

  摘要：

  通过立体选择性硝基甲烷加成反应和还原消除反应，由D-葡糖醛酸内酯合成了两种旋光性假糖，即假α-D-吡喃葡萄糖（12）和假β-D-吡喃葡萄糖（13）。 NaBH 4作为关键步骤的乙氧基乙氧基部分的制备。此外，生物活性伪-aminosugar，validamine（18）中的有效地合成通过一个乙酰氧基在硝基的β位的nitrocyclitol衍生物（取代反应14，将其从合成中间体制备）（9）假-D-吡喃葡萄糖（12、13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85530-7
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 硝酸 、 silica gel 、 乙醛 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-5-ulose-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  内酯与甲硅烷基乙烯酮缩醛的氟介导反应

  摘要：

  在5-10 mol％的TAS-TMSF 2存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87014-9

文献信息

• Intra- and Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sugar Ketonitrones with Mono-, Di-, and Trisubstituted Dipolarophiles
  作者：Susana Torrente、Beatriz Noya、Vicenç Branchadell、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo034159g

  日期：2003.6.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of sugar ketonitrones is a useful synthetic procedure to build up nitrogenated quaternary centers in terms of scope (substrate, dipolarophile, inter- and intramolecular versions), yield, and regio- and stereoselectivity. The hybrid ONIOM (B3LYP/6-31G(d):AM1) theoretical method followed by single-point energy calculations at the B3LYP/6-31G(d) level adequately perform to

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。
• Convenient fluoride-mediated reactions of lactones with silyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61507-1

  日期：1993.12

  Aldolisation reactions of silyl ketene acetals with lactone carbonyls can be performed under very mild conditions in good yields in the presence of 5–10 mol-% of TASF.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以5-10 mol％的TASF的高收率进行。
• Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-glucopyranose, pseudo-.BETA.-D-glucopyranose, and validamine from D-glucuronolactone.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Yasunao INOUE、Yasuyuki KURODA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1197

  日期：——

  Using a stereoselective nitromethane addition and a reductive elimination of an ethoxyethoxyl moiety with NaBH4 as key steps, two optically active pseudo-sugars, pseudo-α-D-glucopyranose and pseudo-β-D-glucopyranose, were synthesized from D-glucuronolactone in favorable overall yield. Furthermore, a biologically active pseudo-aminosugar, validamine, was synthesized via a substitution reaction for an acetoxyl group at the β-position of the nitro group in the nitrocyclitol derivative which was prepared from a synthetic intermediate of pseudo-D-glucopyranose.

  通过立体选择性的硝基甲烷加成和用NaBH4还原消除乙氧基乙氧基官能团作为关键步骤，从D-葡萄糖醛酸内酯合成了两种光学活性的伪糖，伪-α-D-葡萄糖吡喃糖和伪-β-D-葡萄糖吡喃糖，获得了较好的总体产率。此外，通过对由伪-D-葡萄糖吡喃糖合成中间体制备的硝基环醇衍生物中硝基位置β位的乙酰氧基进行取代反应，合成了具有生物活性的伪氨基糖有效胺。
• Synthesis of pseudo-C-nucleosides
  作者：Amélia P. Rauter、José A. Figueiredo、Isabel M. Ismael

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84054-6

  日期：1989.6

  reaction of 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-5-hexulofuranuronamide (1) with the Wittig reagent ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane gave 3-(1,2-O-isopropylidene-beta-L-threofuranos-4-yl)maleimide (2, 15%) and ethyl 5-carbamoyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-hept-5-enof uranuronate (3, 76%), a similar reaction of 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-5-hexulofuranuronamide++

  1，2-O-异亚丙基-α-D-xylo-5-hexulofurafurronronamide（1）与Wittig试剂乙氧基羰基亚甲基三苯基磷烷的反应生成了3-（1,2-O-异亚丙基-β-L-苏呋喃基-4-基）马来酰亚胺（2，15％）和5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-铀铀酸酯（3，76％），类似的反应3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-5-己呋喃呋喃酰胺+ +（4）仅产生3-（3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D （2-呋喃呋喃并-4-基）丙二酰亚胺（5），80％）和3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-5-六氟呋喃核糖酰胺++ +（6）生成的仅乙基3-O-苄基-5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基庚基-5-异呋喃呋喃酸酯（7，85％）。马来酰亚胺环的形成取决于HO-3'的取向和取代。
• Rauter, Amelia P.; Weidmann, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2231 - 2237
  作者：Rauter, Amelia P.、Weidmann, Hans

  DOI：——

  日期：——