抗坏血酸2-C-[((
吲哚-3-基)甲基]-α-L-二
甲苯基-hex-3-ulofuranosono-1,4-内酯(1a)的碱性降解导致1-deoxy-1的混合物-(
吲哚-3-基)-
L-山梨糖(2a)和1-脱氧-1-(
吲哚-3-基)-
L-塔格糖(3a)。非对映体酮糖的混合物在4-二甲基
氨基吡啶(
DMAP)存在下,在
乙酸酐的
吡啶中,在
乙酸酐的作用下进行乙酰化和
吡喃糖开环,形成(E)-2,3,4,5,6-混合物五-O-乙酰基-1-脱氧-1-(
吲哚-3-基)-L-木基-己基-1-烯醇(4a)和(E)-2,3,4,5,6-penta-O -乙酰基-1-脱氧-1-(
吲哚-3-基)-L-lyxo-己基-1-烯醇(5a),将其色谱分离。4a或5a脱乙酰基提供环化的四醇,将其甲
苯磺酸化混合可生成1-deoxy-1-(
吲哚-3-yl)-3,5-di-O-
甲苯磺酰基-α-
L-山梨糖醛糖(12a)和1 -脱氧-