(1S,3R,4R,5S,8R)-8-benzyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane | 26922-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S,8R)-8-benzyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 3,6-anhydro-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-9-phenylmethoxy-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane
• CAS: 26922-94-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: SGGKCNDVCCNGFX-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,8R)-8-benzyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,8R)-4-acetamido--3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-8-yl isovalerate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Straightforward Synthetic Process to an Amino Sugar Analogue, Furanodictine B

  摘要：

  从多细胞果实体内分离出的天然氨基糖类似物呋喃二甙 B 以光学活性形式存在，其构建策略既方便又实用。合成过程基于对结合了葡萄糖醛酸内酯衍生骨架的高功能化双环衍生物的易得性和立体定义操作。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837198
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,5S,8R)-8-benzyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Straightforward Synthetic Process to an Amino Sugar Analogue, Furanodictine B

  摘要：

  从多细胞果实体内分离出的天然氨基糖类似物呋喃二甙 B 以光学活性形式存在，其构建策略既方便又实用。合成过程基于对结合了葡萄糖醛酸内酯衍生骨架的高功能化双环衍生物的易得性和立体定义操作。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837198

文献信息

• First example of 5/6-O-linked pseudosaccharides: synthesis of bicyclic nucleosides containing azido or extended carbohydrate moiety
  作者：Joy Krishna Maity、Subhranshu Mukherjee、Michael G.B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.013

  日期：2007.12

  the 5,6-ether linked pseudodisaccharide 3, and pseudotrisaccharide 4. However, reaction of 1 with sodium ethoxide in ethanol afforded 2 as the sole product, elaborated to the bicyclic azidonucleosides 9 and 16. Acetylated bicyclic nucleosides 17-19 with extended carbohydrate residues have been synthesized from 3.

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。
• Synthesis of 3,6-anhydro sugars from cyclic sulfites and sulfates and their applications in the preparation of bicyclonucleoside analogues of ddC and ddA
  作者：M.Pineda Molas、M.Isabel Matheu、Sergio Castillón、Joaquín Isac-García、Fernando Hernández-Mateo、Francisco G. Calvo-Flores、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00911-4

  日期：1999.12

  Cyclic sulfates 21–23 and sulfite 27 derived from glucofuranose lead to the 3,6-anhydrosugar 28 in excellent yields when treated with sodium sulfite or in basic media. When treated with sodium sulfite, the 3-deoxy derivative 24 fails to give the intramolecular cyclization which leads to the anhydrosugars. Instead it gives the disulfonate derivative 26. 28 was used as starting material to prepare bicyclonucleosides

  当用亚硫酸钠或在碱性介质中处理时，衍生自葡糖呋喃糖的环状硫酸盐21 – 23和亚硫酸盐27以极高的产率生成3,6-脱水糖28。当用亚硫酸钠处理时，3-脱氧衍生物24不能产生分子内环化作用，从而导致脱水糖。相反，它给出二磺酸盐衍生物26。使用28作为起始原料制备双环核苷43和46，它们是抗HIV药物ddC和ddA的类似物。
• Stereodivergent synthesis of new amino sugars, furanodictines A and B, starting from d-glucuronolactone
  作者：Daisuke Matsuura、Takeshi Mitsui、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.014

  日期：2008.12

  An efficient and divergent strategy for the total synthesis of the first 3,6-dihydroaminosugars, furanodictines A (2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-d-glucofuranose) and B (2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-d-mannofuranose), has been developed. The synthetic process is featured by readily accessible and stereodefined manipulation of highly functionalized bicyclic tetrahydrofuran

  一种有效且多样化的策略，用于全合成首批3,6-二氢氨基糖，呋喃果糖胺A（2-乙酰氨基-3,6- anhydro- 2-deoxy-5- O-异戊基-d-葡萄糖呋喃糖）和B（2-已经开发了3,6-乙酰氨基-3,6-脱水-2-脱氧-5- O-异戊酰基-d-甘露呋喃糖。合成过程的特点是易于操作和立体定义的高功能化双环四氢呋喃衍生物，并掺入了葡萄糖醛酸内酯（常见的起始原料）衍生的骨架。
• Controlled Acetolysis of 3,6-Anhydro-5-<i>o</i>-benzyl-1,2-<i>o</i>-isopropylidene-α-<scp>d</scp>-glucofuranose: Synthesis of 1-(3′,6′-Anhydro- α-<scp>d</scp>-glucofuranosyl)thymine
  作者：Hari Babu Mereyala、Pallavi Pola

  DOI：10.1081/scc-120021846

  日期：2003.1.8

  Controlled acetolysis of 1,2-O-isopropylideneglucofuranose derivative 1 in Ac2O:AcOH:H2SO4 at 0°C is reported to isolate 2-acetoxy dimethylmethylenoxy glucofuranose derivative 2 in quantitative yield. Utility of 2 for the synthesis of alpha linked nucleoside 5a is demonstrated.

  摘要 据报道，1,2-O-异亚丙基呋喃葡萄糖衍生物 1 在 Ac2O:AcOH:H2SO4 中在 0°C 中的受控乙酰化可以定量产率地分离出 2-乙酰氧基二甲基亚甲氧基呋喃葡萄糖衍生物 2。证明了 2 用于合成 α 连接的核苷 5a 的效用。
• Deoxygenation/dimerization of sugar derivatives with BF3·Et2O–Et3SiH: synthesis of a β-isonucleoside
  作者：Subhrangshu Mukherjee、Biswajit G. Roy、Soumendra N. Das、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.121

  日期：2012.9

  Lewis acid-Et3SiH induced deoxygenation of anomeric carbon of sugars generates tetrahydrofuran derivatives, accompanied by hitherto unknown dimeric products. If the reagent addition steps are reversed, tetrahydrofuran derivatives are obtained as the sole products, while only the dimeric products are isolated if Et3SiH is excluded. One of the deoxygenated products has been transformed into a beta-isonucleoside. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.