5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-iduronolactone | 43139-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-iduronolactone
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-10-oxo-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl]carbamate
• CAS: 43139-78-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: QOCOJMMWEMRMMY-ZHZXCYKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-iduronolactone 在 钯 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.7h， 生成 (4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  由d-葡糖醛酸内酯合成2s，4s，5s-二羟基哌酸和bulgecinine [2s，4s，5r-4-羟基-5-（羟甲基）脯氨酸]，一种合成2s，4s-4-羟基-α的策略-氨基酸

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖醛酸内酯有效合成4S，5S-2-（N-苄氧基羰基）氨基-5,6-二羟基己基-2-烯-4-醇（4）的潜力，（4）作为发散中间体（4）转化为2S，4S，5S-二羟基哌酸和bulgecinine [2S，4S，5R-4-Hydroxy-5-（羟甲基]脯氨酸]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89973-7
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 钯 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-iduronolactone
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯合成多羟基化氨基酸：2s，3r，4r，5s-三羟基哌酸，2r，3r，4r，5s-三羟基哌酸和2r，3r，4r-二羟基脯氨酸的对映体合成

  摘要：

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89972-5