methyl (Z)-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C[(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-penturonate | 952058-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C[(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-penturonate
• 英文别名: [(1S)-1-[(3aR,5S,6Z,6aR)-6-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methoxy-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 952058-04-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: FTEAJXVONXYSMK-VKNAFZOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C[(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-penturonate 在 sodium cyanide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 5-methoxycarbonyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物合成萌发刺激剂 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 及类似化合物

  摘要：

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700334
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (Z)-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C[(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-penturonate
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物合成萌发刺激剂 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 及类似化合物

  摘要：

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700334