5,6-二溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐 | 51371-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: 5,6-二溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐
• 英文名称: 5,6-dibromohexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: 7-Oxabicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylic anhydride, 5,6-dibromo-, (E)-；8,9-dibromo-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 51371-59-6
• 化学式: C₈H₆Br₂O₄
• 分子量: 325.941
• InChiKey: OCPGECKNMMXUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喜树碱-甘氨酸-5,6-二溴去甲斑蝥素结合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑二溴去甲斑蝥素结合物I及其制备方法，其中，式I的R选自C1‑C6的烷基、取代烷基、环烷基、苄基或取代苄基。活性测试证明，本发明设计并合成得到的喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑二溴去甲斑蝥素结合物I具有很好的抗肿瘤效果，尤其是肝癌、胃癌、结肠癌和胰腺癌活性高。此外，本发明制备喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑二溴去甲斑蝥素结合物I的方法，原料易得，成本低廉，目标产物收率高；易于制备得到。

  公开号：

  CN110577551A
• 作为产物：
  描述：

  4,10-二氧杂三环[5.2.1.0(2,6)]癸-8-烯-3,5-二酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以85.4%的产率得到5,6-二溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  喜树碱-甘氨酸-5,6-二溴去甲斑蝥素结合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑二溴去甲斑蝥素结合物I及其制备方法，其中，式I的R选自C1‑C6的烷基、取代烷基、环烷基、苄基或取代苄基。活性测试证明，本发明设计并合成得到的喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑二溴去甲斑蝥素结合物I具有很好的抗肿瘤效果，尤其是肝癌、胃癌、结肠癌和胰腺癌活性高。此外，本发明制备喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑二溴去甲斑蝥素结合物I的方法，原料易得，成本低廉，目标产物收率高；易于制备得到。

  公开号：

  CN110577551A

文献信息

• 一种去甲斑蝥素衍生物的绿色合成方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN106349249A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种去甲斑蝥素衍生物的绿色合成方法，为解决目前去甲斑蝥素衍生物的合成中反应步骤多、原料种类繁多、反应时间长，收率低，而且有些方法中溶剂的毒性较大的问题，本发明提供一种制备去甲斑蝥素衍生物的合成方法，以由呋喃和顺丁烯二酸酐于室温下经Diels‑Alder反应，制得去甲基斑蝥素，接着是溴对双键的加成，最后于装有丙酮的Schlenk加入7‑氧‑二环[2.2.1]庚烷‑5,6‑二溴酸酐、胺类化合物，在室温的条件下搅拌，TLC点板监测，反应结束后，过滤，乙腈洗涤并红外烘干即得目标化合物。本发明安全环保，不产生废气废水，操作简便，工艺稳定性好，收率高，并实现在室温的条件下进行反应。
• 溴代去甲斑蝥素单酸甲酯及其合成方法和应 用
  申请人：贵州柏强制药有限公司

  公开号：CN104530072B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种溴代去甲斑蝥素单酸甲酯，结构式为式I。本发明提供的一种溴代去甲斑蝥素单酸甲酯，即开环的5,6‑二溴去甲斑蝥素单酸甲酯，经活性测试证明其具有很好的抗肝癌效果，可作为一种高效低毒的斑蝥素抗肿瘤药物。本发明的合成工艺选择性好，原料易得，成本低廉，合成路线简单，便于操作实施，并且合成所得产物毒性小，得率高，产物纯度高。因而该工艺具有高效、便捷、低成本的特点。。
• 喜树碱-甘氨酸-5,6-二溴去甲斑蝥素结合物及其应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN110577551A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明提供了喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑二溴去甲斑蝥素结合物I及其制备方法，其中，式I的R选自C1‑C6的烷基、取代烷基、环烷基、苄基或取代苄基。活性测试证明，本发明设计并合成得到的喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑二溴去甲斑蝥素结合物I具有很好的抗肿瘤效果，尤其是肝癌、胃癌、结肠癌和胰腺癌活性高。此外，本发明制备喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑二溴去甲斑蝥素结合物I的方法，原料易得，成本低廉，目标产物收率高；易于制备得到。