5-乙酸异山梨酯 | 65940-93-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: 5-乙酸异山梨酯
• 英文名称: isosorbide-5-acetate
• 英文别名: isosorbide 2-acetate；[(3S,3aR,6R,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 65940-93-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: ASUQMWUAFHPXOG-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酸异山梨酯 在 重铬酸吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-3,6-dianhydro-5-keto-D-glucitol-2-nitrate
  参考文献：
  名称：

  Stepanovic-Petrovic, Radica M.; Savic, Vladimir; Tomic, Maja A., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 4, p. 189 - 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  单硝酸异山梨酯杂质C 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到5-乙酸异山梨酯
  参考文献：
  名称：

  Lucchi, Ottorino De; Angius, Antonella; Filipuzzi, Fabiola, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 3, p. 173 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of Isosorbide Derivatives Containing an Active Amine Group
  作者：Zhiwei Li、Qiulong Hu、Shaoying Kang、Jiangsheng Li、Heping Li、Xingyao Xiong

  DOI：10.3184/174751918x15241285739442

  日期：2018.4

  The synthesis of two derivatives of isosorbide containing an amine group, 6-amino-6-deoxy-O-3-methyl-isosorbide and 6-amino-O-3-benzoyl-6-deoxy-isosorbide, has been achieved. These compounds provide scope for the introduction of additional groups via their amino functions and thereby can provide access to novel isosorbide derivatives that can be screened for biological activity.

  合成了两种含胺基的异山梨醇衍生物，6-氨基-6-脱氧-O-3-甲基-异山梨醇和6-氨基-O-3-苯甲酰基-6-脱氧-异山梨醇。这些化合物为通过其氨基官能团引入额外的基团提供了空间，从而提供了获得可筛选生物活性的新型异山梨醇衍生物的途径。
• Iodoetherification of Isosorbide-Derived Glycals: Access to a Variety of<i>O</i>-Alkyl or<i>O</i>-Aryl Isosorbide Derivatives
  作者：Christophe Berini、Aurélie Lavergne、Valérie Molinier、Frédéric Capet、Eric Deniau、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1002/ejoc.201201547

  日期：2013.4

  β-iodo ethers has been synthesized from isosorbide. Isosorbide is a competitive starting material for various valuable derivatives by functionalization and/or substitution since it is a renewable and carbon neutral material that is produced on an industrial scale from sorbitol. The key step was the iodoetherification of isosorbide-derived glycals with a variety of oxygenated nucleophiles in the presence

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。
• 一种合成异己糖醇酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112745328B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本申请公开了一种合成异己糖醇酯的方法，其特征在于，将含有己糖醇和酯化剂的物料，在非质子溶剂存在的条件下，与固体酸催化剂接触，经一锅一步反应，得到异己糖醇酯。该方法尤其适用于己糖醇特别是山梨醇直接合成异己糖醇酯特别是异山梨醇酯的反应，获得的异己糖醇酯总收率在80％以上，其中异山梨醇二羧酸酯收率达60％以上。
• Deacylative transformations of ketones via aromatization-promoted C–C bond activation
  作者：Yan Xu、Xiaotian Qi、Pengfei Zheng、Carlo C. Berti、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-0926-8

  日期：2019.3

  3-dienes. Specifically, the acyl group is removed from the ketone and transformed to a pyrazole, and the resulting alkyl fragment undergoes various transformations. These include the deacetylation of methyl ketones, carbenoid-free formal homologation of aliphatic linear ketones and deconstructive pyrazole synthesis from cyclic ketones. Given that ketones are prevalent in feedstock chemicals, natural products

  碳-氢（C-H）键和碳-碳（C-C）键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下，能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法，特别是使用酮底物，通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效，但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物，或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里，我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物，由铱/膦组合催化，并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言，将酰基从酮中除去并转化为吡唑，并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍，这些转化可以
• ISOSORBIDE-BASED POLYMETHACRYLATES
  申请人：Hillmyer Marc A.

  公开号：US20160229863A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A monomer comprises the structure wherein R 1 comprises H or a substituted hydrocarbyl or unsubstituted hydrocarbyl, and wherein R 2 comprises H, a halide, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 ) hydrocarbyl. A method comprises (a) reacting a dianhydrohexitol precursor having the structure with an acyl-group containing compound having the structure wherein R 1 comprises H or a substituted hydrocarbyl or unsubstituted hydrocarbyl, and X comprises a halide, a hydroxyl group, or an acyl group to form an acylated dianhydrohexitol ester intermediate having the structure and (b) reacting the acylated dianhydrohexitol ester intermediate with an acrylic-based compound having the structure wherein R 2 comprises H, a halide, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 ) hydrocarbyl, and Y comprises a halide, a hydroxyl group, or an acyl group, to form a dianhydrohexitol-based monomer having the structure

  一个单体包括结构，其中R1包括H或取代的烃基或未取代的烃基，R2包括H，卤素，或取代或未取代的（C1-C4）烃基。一种方法包括（a）将具有结构的二酮六醇前体与具有结构的含酰基化合物反应，其中R1包括H或取代的烃基或未取代的烃基，X包括卤素，羟基，或酰基，形成具有结构的酰化二酮六醇酯中间体，和（b）将酰化二酮六醇酯中间体与具有结构的丙烯基化合物反应，其中R2包括H，卤素，或取代或未取代的（C1-C4）烃基，Y包括卤素，羟基，或酰基，形成具有结构的二酮六醇基单体。