5,6-anhydro-5,6-epithio-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 37614-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-5,6-epithio-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-thiiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 37614-79-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄S
• 分子量: 218.274
• InChiKey: ZBWORIXQRDHVRT-OZRXBMAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-5,6-epithio-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种硫代葡萄糖类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫代葡萄糖类化合物，具有如下通式为：其中，R选自H或乙酰基。并提供了所述硫代葡萄糖类化合物的制备方法，该合成方法原料易得，生产成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113416220B
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 锂硼氢 、 硫酸 、 sodium methylate 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 5,6-anhydro-5,6-epithio-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 5-thio--glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92419-0

文献信息

• Intramolecular Displacement Reactions Involving Sulfur Leading to the Formation of 3,6‐Thiaanhydro Sugar Derivatives during the Synthesis of 3,5‐Dithio‐glucofuranose
  作者：Xiaoxiao Liao、Kai Yuan、David Crich

  DOI：10.1002/ejoc.202101496

  日期：2022.3.7

  During a synthetic study targeting 3,5-dithio-glucofuranose, two interesting intramolecular displacement reactions that both generated the 3,6-thiaanhydro structures were discovered. We successfully solved the intramolecular displacement problem by using a 5-S,6-O-isopropylidene protecting group and synthesized the 3,5-dithio-glucofuranose in overall 9 % yields after 14 steps.

  在一项针对 3,5-二硫代呋喃葡萄糖的合成研究中，发现了两个有趣的分子内置换反应，它们都产生了 3,6-硫杂酐结构。我们通过使用 5-S,6-O-异亚丙基保护基成功地解决了分子内置换问题，并在 14 步后以 9% 的总产率合成了 3,5-二硫代呋喃糖。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXI. Solvolytic Behaviors of O-Benzoyl, Cyclic O,O-Thionocarbonate, and O,S-Thiolcarbonate Groups in 3-0-Benzoyl-1,2-0-isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose Derivatives.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Kenji SHIBAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.44.1476

  日期：——

  O-Benzoyl, cyclic thionocarbonate, and thiolcarbonate groups in 5, 6-O-thiono-, 5, 6-O, S-thio-l, and 5, 6-S, O-thiolcarbonates of 3-O-benzoyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses behaved differently on solvolysis under alkaline conditions. Generally, the 3-O-benzoyl group was the most vulnerable to NaOH in water or MeOH, while thionocarmonate and thiolcarbonate groups were more reactive than the O-benzoyl group toward methanolysis with NaOMe. In particular, methanolysis of the 5, 6-S, O-thiolcarbonate with NaOMe gave a thiirane derivative very rapidly.

  5, 6-O-thiono-、5, 6-O、S-thio-1和5, 6-S、O-thiolcarbonates的3-O-benzoyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses中的O-benzoyl、环硫碳酸酯和硫碳酸酯基团在碱性条件下的溶解性表现不同。一般来说，3-O-benzoyl基团在水或甲醇中的NaOH作用下最易受损，而硫碳酸酯和硫碳酸盐基团对NaOMe发生甲醇解时比O-benzoyl基团更具反应性。特别是，5, 6-S、O-thiolcarbonate与NaOMe的甲醇解反应迅速生成了一种硫杂环烷烃衍生物。
• Synthesis and Evaluation of 1,5-Dithia-<scp>d</scp>-laminaribiose, Triose, and Tetraose as Truncated β-(1→3)-Glucan Mimetics
  作者：Xiaoxiao Liao、Václav Větvička、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01645

  日期：2018.12.21

  The preparation and characterization of a series of di-, tri-, and tetrasaccharide analogues of β-(1→3)-glucans is described in which each pyranoside ring is replaced by a 5-thiopyranosyl ring and each glycosidic oxygen by a thioether. These oligomeric 1,5-dithio-d-glucopyranose derivatives were shown to inhibit the staining of human neutrophils and of mouse macrophages by fluorescent anti-CR3 and

  描述了一系列β-（1→3）-葡聚糖的二糖，三糖和四糖类似物的制备和表征，其中每个吡喃糖苷环被5-硫代吡喃糖基环取代，每个糖苷氧被硫醚取代。这些低聚的1,5-二硫代-d-吡喃葡萄糖衍生物已显示出分别通过荧光抗CR3和抗Dectin-1抗体抑制人嗜中性粒细胞和小鼠巨噬细胞的染色。还证明了该化合物刺激吞噬作用和胞饮作用，表明与补体受体3（CR3）和Dectin-1的碳水化合物结合域结合。在三糖模拟物的水平上，所有三种测定的活性均最佳，这表明，尽管硫醚取代醚氧会导致与芳香族衬里的疏水结合袋具有更大的亲和力，
• NOVEL PREPARATION OF (2-AZIDOMETHYL)BENZOIC ACID AND AN APPLICATION AS A PROTECTIVE GROUP
  作者：Hiroko Matsuda、Masaru Hashimoto、Toshikatsu Okuno

  DOI：10.1081/scc-120014042

  日期：2002.1

  A novel preparation method of 2-(azidomethyl) benzoic acid, a precursor of (2-azidomethyl)benzoyl (AZMB) protective group, was developed which can provide pure sample in gram scale without chromatographic purifications. Reductive cleavage using triphenylphosphine was found to be effective in the case of sterically hindered ester that resists under basic hydrolysis.
• Tsuda, Yoshisuke; Sato, Yoshiyuki; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 8, p. 1465 - 1475
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sato, Yoshiyuki、Kanemitsu, Kimihiro、Hosoi, Shinzo、Shibayama, Kenji、Nakao, Kayo、Ishikawa, Yuko

  DOI：——

  日期：——