methyl 1,2,3,4-tetraacetyl-α-D-glucopyranuronate | 5432-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetraacetyl-α-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranuronate；methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranuroate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl α-D-glucuronic acid methyl ester；methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucopyranuronate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronic acid methyl ester；tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester；Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranuronsaeure-methylester；methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosiduronate；(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(Methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 5432-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₁
• 分子量: 376.317
• InChiKey: DPOQCELSZBSZGX-BAYHKCFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-120 °C
• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetraacetyl-α-D-glucopyranuronate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,4,6-三邻乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯)
  参考文献：
  名称：

  改进三萜 3-O-葡萄糖醛酸化：系统测定葡萄糖醛酸供体和受体的相对反应性

  摘要：

  3- O -β-葡萄糖醛酸三萜是源自植物的化合物。其中一些已被用作草药和药物，例如竹节皂苷和皂树皂苷。然而，由于这些材料的天然稀缺性和低产率的纯化过程，对这些材料的需求在很大程度上仍然是一个挑战。因此，本研究进行了化学三萜3- O-葡萄糖醛酸化，以缓解对天然来源不断增长的需求。合成了各种葡萄糖醛酰亚胺酯供体和齐墩果烷型三萜受体，并系统测量了相对反应性值（RRV）和受体亲核常数（Aka），研究了它们对葡萄糖醛酸化产率的影响。因此，应用较高 RRV 值的供体通常会提高 3- O-葡萄糖醛酸苷三萜的产量。同时，庞大的新戊酰基是理想的 2- O-保护，可提供 β-选择性并防止副反应，包括原酸酯形成和酰基转移反应。总的来说，反应性供体/受体与提高的葡萄糖醛酸化产率之间观察到正相关。这些发现提供了关于供体和受体反应性对 3- O -β-葡萄糖醛酸三萜合成的影响的见解，这些知识将有助于获取感兴趣的皂苷以满足未来的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00709
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 122.0h， 生成 methyl 1,2,3,4-tetraacetyl-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  1-O-（4-羟基甲基苯丙胺基）-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯的合成。

  摘要：

  为直接表征甲基苯丙胺（MA）滥用者尿液中的完整结合形式，从市售的甲基4合成了对应于MA代谢产物之一的4-羟基甲基苯丙胺（4-OHMA）葡萄糖醛酸酯。 -羟基苯乙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.684

文献信息

• A combinatorial approach towards the synthesis of non-hydrolysable triazole–iduronic acid hybrid inhibitors of human α-<scp>l</scp>-iduronidase: discovery of enzyme stabilizers for the potential treatment of MPSI
  作者：Wei-Chieh Cheng、Cheng-Kun Lin、Huang-Yi Li、Yu-Chien Chang、Sheng-Jhih Lu、Yu-Shin Chen、Shih-Ying Chang

  DOI：10.1039/c7cc09642a

  日期：——

  Preparation of substituent-diverse, triazole–iduronic acid hybrid molecules by click reaction of an azido iduronic acid derivative with randomly chosen alkynes is described. Library members were screened for their ability to inhibit α-L-iduronidase, and hit molecules and analogues were then investigated for their ability to stabilize rh-α-IDUA in a thermal denaturation study. This work resulted in

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。
• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• Tailored Design and Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharide Analogues Using Sequential One-Pot Multienzyme Systems
  作者：Yi Chen、Yanhong Li、Hai Yu、Go Sugiarto、Vireak Thon、Joel Hwang、Li Ding、Liana Hie、Xi Chen

  DOI：10.1002/anie.201305667

  日期：2013.11.4

  Heparan sulfate analogues: Highly efficient one‐pot multienzyme (OPME) chemoenzymatic systems for the activation and transfer of N‐acetylglucosamine (GlcNAc) and glucuronic acid (GlcA) have been developed. They were applied to the sequential tailored synthesis of N‐sulfated analogues of heparan sulfate oligosaccharides, which could be potential therapeutics.

  硫酸乙酰肝素类似物：已经开发出高效的一锅多酶（OPME）化学酶系统，用于激活和转移N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）和葡萄糖醛酸（GlcA）。它们被应用于硫酸乙酰肝素寡糖的N-硫酸化类似物的连续定制合成，这可能是潜在的治疗方法。
• Novel Efficient Routes to Heparin Monosaccharides and Disaccharides Achieved via Regio- and Stereoselective Glycosidation
  作者：Henry N. Yu、Jun-ichi Furukawa、Tsuyoshi Ikeda、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ol036390m

  日期：2004.3.1

  methodology for the synthesis of heparin building blocks has been developed. We describe novel efficient routes to both L-iduronic acid and D-glucuronic acid acceptors. Glycosylation with thioglycosides donors gave corresponding disaccharides in a regio- and stereoselective fashion. An improved approach to synthesizing azido-glucose thioglycoside donor to render azido-sugar from mannose via nucleophilic substitution

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]
• Synthesis and Conformational Analysis of Linear and Cyclic Peptides Containing Sugar Amino Acids
  作者：Erich Graf von Roedern、Elisabeth Lohof、Gerhard Hessler、Matthias Hoffmann、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ja961068a

  日期：1996.1.1

  distinct turn structures. Linear and cyclic peptides involving SAAs have been prepared in solution as well as by solid phase synthesis. SAA1α and SAA2 were incorporated into two linear Leu-enkephalin analogs, replacing the natural Gly-Gly dipeptide. NMR studies provide evidence for the conformation-inducing effect of the carbohydrate moiety. SAA2 and SAA3 have been placed in cyclic hexapeptide analogs of

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...