乙酸异山梨醇酯 | 13042-38-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: 乙酸异山梨醇酯
• 中文别名: 异山梨醇双乙酸酯
• 英文名称: [(3S,3aR,6R,6aR)-6-acetoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• 英文别名: di-O-acetyl-2,5 dianhydro-1,4:3,6-D-glucitol；isosorbide-2,5-diacetate；isosorbide 2,5-acetate；isosorbide diacetate；di-O-acetyl-1,4;3,6-dianhydro-D-glucitol；Di-O-acetyl-1,4;3,6-dianhydro-D-glucit；1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol 2,5-diacetate；[(3S,3aR,6R,6aR)-6-acetyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 13042-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: NEZQWZBCEHOWJS-UTINFBMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异山梨醇酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 5-单硝酸异山梨酯
  参考文献：
  名称：

  酶法制备异构纯的1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇单乙酸酯-异葡萄糖醇2-和5-一硝酸酯的前体

  摘要：

  使用来自假单胞菌属物种的高选择性脂肪酶。（SAM II）分别通过双乙酸酯2的酶促水解（醇解）或通过二醇1的酶促酯化来制备异构体纯的标题化合物3和4。他们进一步转化成药学上重要的，异构纯的1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇-2-和5-硝酸盐6和7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82092-3
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 在 sodium carbonate 作用下， 反应 4.5h， 生成 乙酸异山梨醇酯
  参考文献：
  名称：

  一种二羧酸异山梨醇酯的制备方法

  摘要：

  一种二羧酸异山梨醇酯的制备方法，该方法以山梨醇为原料，在脱水催化剂作用下，N 2 气氛下，100‑180℃，进行脱水反应，反应0.5‑48h，然后加入一元酸和酯化催化剂，升高反应温度至185‑250℃，进行酯化反应，反应0.5‑48h。经减压蒸馏，得到二羧酸异山梨醇酯产品。二羧酸异山梨醇酯是一种新型生物质基增塑剂，可替代邻苯二甲酸酯用于农用地膜等聚氯乙烯制品的生产。该方法制备的产物收率高，产物易于分离，环境友好，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN106632369B

文献信息

• 一种合成异己糖醇酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112745328B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本申请公开了一种合成异己糖醇酯的方法，其特征在于，将含有己糖醇和酯化剂的物料，在非质子溶剂存在的条件下，与固体酸催化剂接触，经一锅一步反应，得到异己糖醇酯。该方法尤其适用于己糖醇特别是山梨醇直接合成异己糖醇酯特别是异山梨醇酯的反应，获得的异己糖醇酯总收率在80％以上，其中异山梨醇二羧酸酯收率达60％以上。
• Asymmetric synthesis of β-lactams by [2+2] cycloaddition using 1,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide) derived chiral pools
  作者：A.L. Shaikh、A.S. Kale、Md. Abrar Shaikh、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.022

  日期：2007.4

  well as chiral acids were prepared from commercially available inexpensive isosorbide. The cycloaddition reaction was found to be highly diastereoselective; in some cases giving a single diastereomer of cis-azetidin-2-one in very good yields. A moderate diastereoselectivity was observed with chiral ketenes derived from isosorbide.

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。
• Process for the enzymatic production of isomerically pure isosorbide-2
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05614643A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Process for the enzymatic production of isomerically pure compounds having the general formulae I and II ##STR1## in which the substituents R have the meanings stated in the claims, as well as their use for the production of isomerically pure isosorbide-2-nitrate having the formula V and isosorbide-5-nitrate having the formula VI, ##STR2## which are both important as therapeutic agents for coronary diseases.

  用于酶促合成具有通式I和II的异构纯化合物的过程##STR1##其中取代基R具有权利要求中所述的含义，以及它们用于生产具有公式V的异构纯异山梨醇-2-硝酸酯和具有公式VI的异山梨醇-5-硝酸酯的用途，##STR2##它们在冠心病的治疗剂中都很重要。
• 一种二羧酸异山梨醇酯增塑剂的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106146527A

  公开（公告）日：2016-11-23

  一种二羧酸异山梨醇酯增塑剂的制备方法，该方法以异山梨醇和一元酸为原料，在催化作用下，65-250℃，进行酯化反应，反应0.5-48h。经减压蒸馏，得到二羧酸异山梨醇酯产品。二羧酸异山梨醇酯是一种无毒增塑剂，可替代邻苯二甲酸酯用于电线电缆护套、农用地膜等聚氯乙烯制品的生产。该方法制备的产物收率高，产物易于分离，环境友好，具有很好的应用前景。
• Isohexide hydroxy esters: synthesis and application of a new class of biobased AB-type building blocks
  作者：Shanmugam Thiyagarajan、Jing Wu、Rutger J. I. Knoop、Jacco van Haveren、Martin Lutz、Daan S. van Es

  DOI：10.1039/c4ra07896a

  日期：——

  Here we present the synthesis of a new family of sugar derived 1,4:3,6-dianhydrohexitol based AB-type monomers, containing one methyl ester group and a secondary hydroxyl group in all four possible stereo isomers (RR, RS, SR, SS). Structural characterization of the monomers (5a–d) was established by 1D and 2D NMR analysis, which was further confirmed by single-crystal X-ray structure determination

  在这里，我们介绍了一种新的糖衍生的1,4：3,6-二脱水己糖醇基AB型单体的合成方法，该单体在所有四个可能的立体异构体（RR，RS，SR，SS）。通过1D和2D NMR分析确定了单体（5a–d）的结构特征，单晶X射线结构测定进一步证实了这一点。这些单体在逐步增长的聚合反应中的应用提供了完全基于异己塞德的立构规整聚酯。通过熔融聚合得到具有合理分子量的基于RR和RS单体的均聚酯（Mn 2400和2500）。这些材料的玻璃化转变温度出乎意料的低，分别为20°C和15°C。相反，具有SR和SS构型的单体仅产生低分子量的低聚物。出乎意料的是， RR和SR单体的共聚得到具有更高分子量（ M n 4100）和80℃的高T g的聚酯。这些初步结果表明，异己糖醇羟基酯是一类引人入胜的新型生物基构建基块，具有许多潜在应用。