1,2-O-isopropylidene-5-C-(1,1-dimethylmethoxycarbonylmethyl)-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone | 154113-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-C-(1,1-dimethylmethoxycarbonylmethyl)-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-C-(1,1-dimethyl-methoxycarbonylmethyl)-α-D-glucofuranono-6,3-lactone
• CAS: 154113-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: BBVSSGHKXJIXHC-NLBYVCOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 1,2-O-isopropylidene-5-C-(1,1-dimethylmethoxycarbonylmethyl)-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 tris(dimethylamido)sulfonium difluorotrimethylsilicate 作用下， 生成 2-((3aR,3bS,6S,6aS,7aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-6-trimethylsilanyloxy-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化物介导的内酯与甲硅烷基乙烯酮缩醛的便捷反应

  摘要：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以5-10 mol％的TASF的高收率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61507-1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 TAS-TMSF₂ 、 硝酸 、 silica gel 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-C-(1,1-dimethylmethoxycarbonylmethyl)-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  内酯与甲硅烷基乙烯酮缩醛的氟介导反应

  摘要：

  在5-10 mol％的TAS-TMSF 2存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87014-9

文献信息

• Fluoride mediated reactions of lactones with silyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87014-9

  日期：1994.3

  Aldolisation reactions of silyl ketene acetals with lactone carbonyls can be performed under very mild conditions in good yields in the presence of 5–10 mol-% of TAS-TMSF2.

  在5-10 mol％的TAS-TMSF 2存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以高收率进行。
• Convenient fluoride-mediated reactions of lactones with silyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61507-1

  日期：1993.12

  Aldolisation reactions of silyl ketene acetals with lactone carbonyls can be performed under very mild conditions in good yields in the presence of 5–10 mol-% of TASF.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以5-10 mol％的TASF的高收率进行。