5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 14685-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 14685-99-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: IFPREELHVPRSIA-TVNFTVLESA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  420.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1,6-Anhydro-L-idopiperidinose
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2类似物作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jo015639f
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 ammonium hydroxide 、 锂硼氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  作用中的广义端基作用：合成和评估稳定的还原型吲哚并咪唑糖模拟物作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在缩氨基立体中心（C-5）上结合了立体电子锚定轴向羟基的氨基缩酮栗精胺类似物，以满足对α-葡糖苷酶具有高度选择性的葡糖苷酶抑制剂的需求。多羟基化的双环体系是由合成后的方案由现成的六呋喃糖衍生物构建而成，该方案涉及（i）在非还原端构建五元环状（硫代）氨基甲酸酯或（硫代）脲部分，以及（ii）分子内亲核加成硫代氨基甲酸酯氮原子与单糖的掩蔽醛基的关系。报道了针对几种糖苷酶的还原性2-氧杂-和2-氮杂吲哚并核苷的生物学筛选。

  DOI：

  10.1021/jo991242o

文献信息

• Fluorinated Chaperone−β-Cyclodextrin Formulations for β-Glucocerebrosidase Activity Enhancement in Neuronopathic Gaucher Disease
  作者：M. Isabel García-Moreno、Mario de la Mata、Elena M. Sánchez-Fernández、Juan M. Benito、Antonio Díaz-Quintana、Santos Fustero、Eiji Nanba、Katsumi Higaki、José A. Sánchez-Alcázar、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01550

  日期：2017.3.9

  refractory L444P/L444P and L444P/P415R single nucleotide polymorphs, in patient fibroblasts. The body of work here presented includes the design criteria for the PC prototype, the synthesis of a series of candidates, the characterization of the PC:βCD complexes, the determination of the selectivity profiles toward a panel of commercial and human lysosomal glycosidases, the evaluation of the chaperoning activity

  当包含与1,6-环糊精（βCD）形成相应的包合物时，包含基于1,6-脱水-1-异壬基金霉素的刚性，不可变形的正烷烷骨架和多氟化天线的两亲糖模拟物表现出药理伴侣的作用。 ）可有效拯救患者成纤维细胞中与Gaucher病（GD）的神经病性变体相关的溶酶体β-葡萄糖脑苷脂酶突变体，包括高度难治的L444P / L444P和L444P / P415R单核苷酸多态性。本文介绍的工作包括PC原型的设计标准，一系列候选物的合成，PC：βCD配合物的表征，对一组商业和人溶酶体糖苷酶的选择性谱的确定，
• Synthesis of 8-epi-Kifunensine.
  作者：Hiroshi KAYAKIRI、Teruo OKU、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.1397

  日期：——

  A synthesis of 8-epi-kifunensine (2) in optically active form was achieved starting from D-glucose via a modified double cyclization of the oxamide-hemiacetal precursor 9 with 2, 4-dimethoxybenzylamine as a key step.

  以D-葡萄糖为起始原料，通过将肟-半缩醛前体9与2,4-二甲氧基苄胺进行改良的双环化反应，实现了光学活性形式的8-表-基夫宁辛（2）的合成，这是该反应的关键步骤。
• Completely regioselective synthesis of 5- and 6- amino and fluoro-hexofuranoses via cyclic sulphates
  作者：José Fuentes、Manuel Angulo、M Angeles Pradera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01529-9

  日期：1998.9

  The nucleophilic opening of new and previously described 5,6- and 3,5-glucohexofuranose cyclic sulphates is a regioselective and efficient way to prepare 6- and 5-azido(amino)- and 6- and 5-fluoro-aldofuranose derivatives (D-gluco and L-ido configurations). (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of (+)- and (−)-1-deoxynojirimycin (1,5-dideoxy-1,5-imino-d- and l-glucitol) and of (+)- and (−)-1-deoxyidonojirimycin (1,5-dideoxy-1,5-imino-d- and l-iditol) via furoisoxazoline-3-aldehydes
  作者：Christophe Schaller、Pierre Vogel、Volker Jäger

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00287-0

  日期：1998.12

  The isoxazoline obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of 2,2-diethoxyacetonitrile N-oxide to furan was converted into enantiomerically pure (-)-(3aS,5S,6S,6aR)- and (+)-(3aR,5R,6R,6aS)-3a,5,6,6a-tetrahydro-5,6-isopropylidenedioxyfuro [2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde, (-)-5 and (+)-5, respectively, through resolution with (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine. The aldehydes 5 are required as latent 1,5-iminohexitol moieties in cross-aldolizations towards imino-C-disaccharides. In order to establish absolute configurations of 5, and to probe the projected uses, (+)-5 was converted into(+)-1-deoxynojirimycin [(+)-1, 3 steps, 58%] and into(-)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol [(-)-2, 4 steps, 40%] adopting stereoselective routes. Similarly, (-)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-glucitol ((-)-1) and (+)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-iditol ((+)-2) were obtained with the same ease. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Guanidine-Type Iminosugars
  作者：Matilde Aguilar、Paula Díaz-Pérez、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet,* and、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo702374f

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]The preparation of carbohydrate mimics in which the endocyclic oxygen has been replaced by a guanidine-type nitrogen atom is reported. The synthetic strategy involves the furanose -> piperidine rearrangement of 5-deoxy-5guanidino-L-idose precursors. The reaction proceeds through elimination of water to give 3-oxopiperidines, which were isolated as the corresponding hydrates. Biological evaluation of the new glycomimetics evidenced a strong influence of the nature of the substituents at the nitrogen atoms on the glycosidase inhibitory properties.