D-mannofuranurono-6,3-lactone | 575-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: D-mannofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: mannurono-3,6-lactone；(3S,3aR,6S,6aR)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 575-64-4
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: OGLCQHRZUSEXNB-IXUMGEHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannofuranurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  合成的1-Deoxynojirimycin N取代肽为N-连接的糖加工提供了更长的中断时间

  摘要：

  合成了一组1-脱氧野oji霉素（DNJ）N-连接的肽。他们在体外针对α-葡萄糖苷酶I和II的IC 50值进行了测量，发现两种同工酶的IC 50值都在微摩尔范围内，并且优于针对α-葡萄糖苷酶II的亚氨基糖N B-DNJ（miglustat，3）。基于细胞的研究表明，尽管游离亚氨基糖3在短期孵育（一天）中能最有效地破坏N-连接的聚糖加工，但是当基于细胞的研究延长至三天时，DNJ N-连接的四肽KDEL ，这是一个内质网（ER）保留序列，表现远好于3。在低抑制剂洗脱研究中，NB-DNJ抑制作用在24小时后降至零，但DNJ-KDEL保留了13％的活性。这种方法为将药物靶向ER并延长其活性提供了一种通用方法。此外，它是模块化的，因此，当发现新的效力增强的亚氨基糖时，可以将它们添加到此模板中进行靶向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402186
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 potassium dichromate 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甘露糖 、 D-mannofuranurono-6,3-lactone 、 D-甘露糖-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖醇和D-甘露醇还原铬(VI)和铬(V)的动力学和机理

  摘要：

  当使用超过 CrVI 的醛糖醇时，CrVI 对 D-葡萄糖醇和 D-甘露醇的氧化产生醛糖酸（和/或醛糖内酯）和 CrIII 作为最终产物。氧化还原反应通过 CrVICrVCrIII 路径发生，CrVICrV 还原是缓慢的氧化还原步骤。氧化还原反应的完整速率定律表示为： a) -d[CrVI]/dt {kM2 H [H+]2+kMH [H+]}[甘露醇][CrVI]，其中 kM2 H (6.7±0.3)⋅ 10 M s−1 和 kMH (9±2)⋅10 M s−1；b) -d[CrVI]/dt {kG2 H [H+]2+kGH [H+]}[葡萄糖醇][CrVI]，其中 kG2 H (8.5±0.2)⋅10 M s-1 和 kGH (1.8±0.1) ⋅10 M s−1，在 33°。在缓慢的氧化还原步骤之前，在 pH 4.5 下形成具有 λmax 371 nm 的 CrVI 氧基酯。在酸性介质中，中间体

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3211::aid-hlca3211>3.0.co;2-4

文献信息

• A shape-persistent<scp>d</scp>,<scp>l</scp>-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides
  作者：Rolf Hörger、Armin Geyer

  DOI：10.1039/b613172g

  日期：——

  Mannuronic acid (5) was transformed into the densely functionalised D,L-dipeptide mimic 1 and subsequently inserted into the cyclic hexapeptide 3. The gulo-configurated seven-membered lactam 1 exhibits an inverted ring conformation compared to the previously described L,L-dipeptide mimic 2. In spite of this considerable difference, both prefer the same i to i + 1 positions of a β-turn within a cyclic hexapeptide.

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。
• Mannuronolactone acetonide: easy access to C-3 OH and C-5 OH of mannose
  作者：Mark P. Watterson、Angeles Martin、Thomas M. Krülle、Juan C. Estevez、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00604-6

  日期：1997.12

  The synthesis of D-mannuronolactone acetonide 1 is described from alginic acid and provides an efficient route for the manipulation at C-5 of mannose. Reduction gives a new acetonide of mannose, 1,2-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose which, on further acetonation, gives 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose [giving easy access to C-3 OH of mannose] together with a small amount of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose. Some silylated derivatives of mannuronolactone allow immediate access to the C-6 of mannose. Such intermediates are likely to be of value in the synthesis of derivatives of mannose. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSITIONS COMPRENANT DES ALKYL GULOSIDE URONATES D'ALKYLE, LESDITES COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENT TENSIOACTIF
  申请人：École Nationale Supérieure De Chimie

  公开号：EP3386999A1

  公开（公告）日：2018-10-17
• SYNTHESIS OF DGJNAc FROM D-GLUCURONOLACTONE AND USE TO INHIBIT ALPHA-N-ACETYLGALACTOSAMINIDASES
  申请人：Fleet George William John

  公开号：US20130040990A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A convenient and scalable synthesis of DGJNAc ID from D-glucuronolactone in an overall yield of 20% is provided. DGJNAc is the first highly potent and specific competitive inhibitor of GalNAcases. DGJNAc ID is also a competitive inhibitor of -hexosaminidases. Synthesis and activity of L-DGJNAc IL is also shown. The use of DGJNAc as a potent and specific inhibitor of GalNAcases will allow useful investigation and treatment of a number of diseases, including Schindler Disease.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING COMPOSITIONS COMPRISING ALKYL(ALKYL-GLUCOSIDE)URONATES, SAID COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS A SURFACTANT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSITIONS COMPRENANT DES ALKYL GULOSIDE URONATES D'ALKYLE, LESDITES COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENT TENSIOACTIF
  申请人：ÉCOLE NAT SUPÉRIEURE DE CHIMIE

  公开号：WO2017098175A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  La présente invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation de compositions comprenant des alkyl guloside uronates d'alkyle, à partir de matières premières biosourcées ou biocompatibles/biodégradables, et également de sels et acides de ceux-ci.