(R)-Carvone | 2244-16-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-Carvone
• 英文别名: (-)-carvone；L-carvone；(−)-carvone；(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one；(R)-(−)-carvone
• CAS: 2244-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.9°C
• 比旋光度：
  57 º (c=neat)
• 沸点：
  96-98 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.96 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  204 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为1300毫克/升
• 介电常数：
  11.0（22℃）
• LogP：
  3.07 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.10 mmHg
• 折光率：
  1.495-1.499

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29142900
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 危险类别：
  6.1(a)
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

右旋香芹酮用于合成具有抗癌活性的真菌代谢产物（-）-萜品黄素。在离体长叶复叶草（M. longifolia）苗木和愈伤组织的香精油中也发现了这种油，可以用作安全调味剂的潜在来源。

含量分析

按GT-10-4中用非极性柱方法测定。

毒性

Adl 0～1.0 mg/kg（FAO/WHO, 1994）。

GRAS (FDA §182.60, 2000)。

LD₅₀ 3710 mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

• 软饮料：850 mg/kg
• 冷饮：120 mg/kg
• 糖果：180 mg/kg
• 焙烤食品：110 mg/kg
• 酒类：130 mg/kg

适度为限（FDA §182.60, 2000）。

化学性质

无色至浅黄色油液，具有香芹、莳萝籽和黑面包的香味。沸点230℃。溶于丙二醇、植物油和矿物油，混溶于乙醇，不溶于甘油和水。天然品为香芹油（含量50%～60%）和莳萝籽油的主要成分，另含于薄荷油、茴芹等中。

用途

主要用于配制莳萝甜酒、泡菜和香辛料型香精；用作合成香料。

生产方法

可用中性亚硫酸盐法或用硫化氢衍生物从黄蒿油或莳萝油中单离制得。

类别与毒性分级

有毒物质，剧毒。

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 3.71 毫克/公斤。

刺激数据

皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度刺激。

可燃性危险特性

热分解，辛辣刺激烟雾。

储运特性

库房低温通风干燥；与食品原料分开存放。

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 三氟化硼 作用下， 生成 3-异丙基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-樟脑的合成

  摘要：

  用于生物合成双环单萜的硼烷系列的替代方案构成了由对-薄荷基-8-烯-2-酮（二氢香芹酮）新合成樟脑的基础。

  DOI：

  10.1039/p19730002109
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-(S)-5-isopropenyl-(R)-3-phenylthiocyclohexanone 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(R)-Carvone
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素介导的硫化物和硒化物的消除。向吸电子取代基引入α，β-双键的温和有效方法

  摘要：

  显示在β-位同时具有吸电子基团和芳基亚硫基或芳基硒烯基官能团的环烷烃与2当量反应。类化合物生成相应的迈克尔受体。该反应在非常温和的条件下发生，并以良好至优异的产率提供产物。的方法构成，以氧化/有用的替代合成在剔除序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00945-0
• 作为试剂：
  描述：

  L-赖氨酸 在 (R)-Carvone 、 盐酸 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 190.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.36h， 以93%的产率得到1,5-diaminopentane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  US2014/275569

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction: Decarboxylative Addition of Amino Acid Derived α-Amino Radicals to Electron-Deficient Olefins
  作者：Anthony Millet、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201602257

  日期：2016.9.12

  A tin‐ and halide‐free, visible‐light photoredox‐catalyzed Giese reaction was developed. Primary and secondary α‐amino radicals were generated readily from amino acids in the presence of catalytic amounts of an iridium photocatalyst. The reactivity of the α‐amino radicals has been evaluated for the functionalization of a variety of activated olefins.

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。
• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

  A series of air‐stable, nitrile‐ligated (cyclopentadienone)iron dicarbonyl compounds was synthesized and their activities as catalysts in the transfer reduction of acetophenone were explored. While all were active catalysts, the acetonitrile adduct was chosen for further study and was found to be active in the transfer reduction of aldehydes and ketones and in the Oppenauer‐type oxidation of secondary

  合成了一系列稳定的，腈键合的（环戊二烯酮）铁二羰基铁化合物，并探讨了它们在催化还原苯乙酮中的催化活性。尽管所有这些都是活性催化剂，但乙腈加合物被选择用于进一步研究，并且发现其在醛和酮的转移还原以及仲醇的Oppenauer型氧化中具有活性。乙腈催化剂显示出与类似的对空气敏感的氢化铁类似的活性，但与氢化铁不同，它在使用氢气的羰基还原反应中没有反应性。
• Selective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols catalyzed by N-hydroxyindole and copper(I) chloride
  作者：Shu-Su Shen、Vita Kartika、Ying Shan Tan、Richard D. Webster、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.058

  日期：2012.2

  1-hydroxy-2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylate acted as a catalyst for the chemoselective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols. A variety of primary and secondary allylic and benzylic alcohols were oxidized into the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yields without affecting non-allylic alcohols.

  在氯化铜（I）的存在下，1-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-1 H-吲哚-3-羧酸叔丁酯用作烯丙基和苄基醇的化学选择性好氧氧化的催化剂。各种一次和二次烯丙基和苄基醇的被氧化成相应的α，β -以良好产率的不饱和羰基化合物在不影响非烯丙基醇。
• SELECTIVE REDUCTION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS BY SODIUM HYDROTELLURIDE
  作者：Masakazu Yamashita、Yukihiko Kato、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1980.847

  日期：1980.7.5

  Sodium hydrotelluride was found to serve as a new efficient agent for selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  发现氢化碲化钠可作为一种新的有效试剂，用于在温和的反应条件下选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物。
• Mild Chemoenzymatic Oxidation of Allylic <i>sec</i>-Alcohols. Application to Biocatalytic Stereoselective Redox Isomerizations
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1021/acscatal.7b03293

  日期：2018.3.2

  β-unsaturated ketones. Afterward, these compounds react with different commercially available ene-reductases to afford the corresponding saturated ketones. Remarkably, in the case of trisubstituted alkenes, the bioreduction reaction occurred with high stereoselectivity. Overall, a bienzymatic one-pot two-step sequential strategy has been described with respect to the synthesis of saturated ketones starting

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。

表征谱图