(+)-(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enylacetic acid | 204526-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enylacetic acid
• 英文别名: 2-[(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 204526-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KBOJDGLJCMDMDM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enylacetic acid 在 rhodium(III) chloride 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1'R,4'S,6'R,7'R,E)-3-methyl-5-(1'-methyl-8'-oxo-9'-oxatricyclo[4.3.0.0^4,7]non-7'-yl)methylene-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Ampullicin and (+)-Isoampullicin:  Two Fungal Metabolites with Growth Regulatory Activity Isolated from Ampulliferina Sp. 27

  摘要：

  The total synthesis of the growth regulators (+)-ampullicin 1 and (+)-isoampullicin 2 from (R)(-)-carvone 5 was accomplished by application of an 18-step sequence with 4.5% overall yield. The crucial step of the synthetic strategy lies on the internal displacement of tosylate 13 by means of the lactone enolate. In this way, access was opened to the tricyclic core present in these biologically active sesquiterpenic amides. A Horner-Emmons reaction between the carbaldehyde 16 and the phosphonate 22 led us to the stereoselective preparation of (+)-ampullicin 1. Standard transformation of I into the thermodynamically more stable geometric isomer (+)-isoampullicin 2 was trivial. The absolute configuration of both amides was established by X-ray analysis of a sample of synthetic (+)-isoampullicin 2.

  DOI：

  10.1021/jo010527+
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 (+)-(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的手性合成子。第50部分。双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体的对映体特异性方法

  摘要：

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。

  DOI：

  10.1039/b104253j

文献信息

• Fragrance mixtures
  申请人：Symrise AG

  公开号：US11352587B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Suggested is a fragrance mixture comprising specific esters of (−)-carveol and/or (−)-dihydro-carveol.

  建议使用由 (-)- 香芹醇和/或 (-)- 二氢香芹醇的特定酯类组成的香味混合物。
• Total synthesis of (−)-ampullicin and (+)-isoampullicin two growth regulators from Ampulliferina Sp. No. 27
  作者：Rosario Rico、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01625-r

  日期：1995.10

  The growth regulators (-)-Ampullicin (1) and (+)-isoampullicin (2) have been synthesized utilizing carbaldehyde (25) as the chiral source and N-tertbutoxycarbonyl-3-methyl-2-(trimethylsiloxy)pyrrole (33) as the five-carbon homologative reagent. The synthesis of (1) and (2) is discussed in the context of retrosynthetic analysis. Carbaldehyde (25), has been prepared from both enantiomers of carvone, either (7) or (9), by application of a 15-step sequence with 4.7% and 5.4% overall yields respectively.
• Novel stereocontrolled synthesis of the tricyclic lactone (1R,3R,6R,9S)-6,9-dimethyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonane
  作者：Rosario Rico、Julián Zapico、Francisco Bermejo、S.Bamidele Sanni、Santiago Garcı́a-Granda

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00641-1

  日期：1998.1

  The stereocontrolled synthesis of (1R,3R,6R,9S)-6,9-dimethyl-s-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0(3,9)]nonane 1 from (R)-(-)-carvone has been accomplished by application of a 13-step sequence with 12% overall yield. The absolute stereochemistry of the unsaturated acid 8a has been established by X-ray analysis of the chiral amide 8c. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FRAGRANCE MIXTURES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20180251705A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  Suggested is a fragrance mixture comprising specific esters of (−)-carveol and/or (−)-dihydro-carveol.