[(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-1-(2-methyl-allyl)-cyclohex-2-enyl]-acetaldehyde | 666740-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-1-(2-methyl-allyl)-cyclohex-2-enyl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,5R)-2-methyl-1-(2-methylprop-2-enyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 666740-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: DEBUBWXHEJQWGB-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-1-(2-methyl-allyl)-cyclohex-2-enyl]-acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到(6R,10R)-10-Isopropenyl-7-methyl-4-methylene-spiro[5.5]undec-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过II型羰基烯反应竞争性形成螺[5.5]十一烷而不是双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在异丙烯基不能产生螺[4.5]癸烷，而仅产生双环[4.3.1]癸醇。但是，在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在甲基烯丙基会专门生成螺[5.5]十一烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(2-methyl-allyl)-cyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-1-(2-methyl-allyl)-cyclohex-2-enyl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过II型羰基烯反应竞争性形成螺[5.5]十一烷而不是双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在异丙烯基不能产生螺[4.5]癸烷，而仅产生双环[4.3.1]癸醇。但是，在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在甲基烯丙基会专门生成螺[5.5]十一烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.011

文献信息

• Carbanion cyclisation of esters. Part 2: 1See Reference 1. 1 Enantiospecific construction of the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes, spirodysins
  作者：A. Srikrishna、P. Ravi Kumar、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.165

  日期：2004.1

  Enantiospecific construction of the bicyclo[4.3.0]nonan-8-one 17 employing a lithium and liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of the δ-methyl-δ,ε-unsaturated ester 13, and its elaboration to the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes spirodysins are described.

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。
• Competitive formation of spiro[5.5]undecane in preference to bicyclo[4.3.1]decane via type II carbonyl ene reaction
  作者：Adusumilli Srikrishna、Chikkana Dinesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.011

  日期：2005.7

  isopropenyl group at the C-1 position of a 3-isopropenylcyclohexaneacetaldehyde failed to generate the spiro[4.5]decane and produced only bicyclo[4.3.1]decanol. However, the presence of a methallyl group at the C-1 position of 3-isopropenylcyclohexaneacetaldehyde generated exclusively the spiro[5.5]undecanols.

  在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在异丙烯基不能产生螺[4.5]癸烷，而仅产生双环[4.3.1]癸醇。但是，在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在甲基烯丙基会专门生成螺[5.5]十一烷醇。