(+)-(5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone | 179259-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one；α,α-dimethylcarvone；(R)-6,6-dimethylcarvone；6,6-dimethylcarvone；dimethylcarvone；2,6,6-Trimethyl-5beta-isopropenyl-2-cyclohexene-1-one；(5S)-2,6,6-trimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 179259-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OSFWEYIAEHHWNV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohex-3-en-2-one-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  SHORT SYNTHESES OF (-)-PICROTOXININ AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  本公开涉及制备(−)-苦楝酮(1，PXN)和5-甲基-苦楝酮(20，5MePXN)的简洁工艺，以及5MePXN、其药物组合物及其用于抑制GABAA受体的使用方法。

  公开号：

  US20220040147A1

文献信息

• Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular carbonyl ene-reaction
  作者：A. Srikrishna、C. Dinesh、K. Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02518-0

  日期：1999.1

  Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular acid catalysed type II ene reaction of chiral (5-isopropenylcyclohex-2-enyl)acetaldehydes derived from (R)-carvone is described.

  描述了通过分子内酸催化衍生自（R）-香芹酮的手性（5-异丙烯基环己-2-烯基）乙醛的II型烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷。
• コレステロールアシル転移酵素アイソザイム２（ＡＣＡＴ２）阻害活性を有する新規医薬化合物
  申请人：学校法人北里研究所

  公开号：JP2016008191A

  公开（公告）日：2016-01-18

  【課題】スタチン系医薬品とは異なる作用機序を有し、コレステロールアシル転移酵素アイソザイム２（ＡＣＡＴ２）阻害活性を有する化合物、及び該化合物を含有する医薬組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物、及び該化合物を含有する医薬組成物。該医薬は、脂質異常症、動脈硬化症、高血圧症、脂肪肝及び肥満症に対して有用である。［Ｒ１はシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール等；ｎは０〜５の整数；Ｒ２はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル等；Ｒ３〜Ｒ５はＨ、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ等；Ｒ６は-Ｃ(ＣＨ３)２-又は-ＣＨ２-］【選択図】なし

  这段文本是关于一种具有与他汀类药物不同作用机制的化合物，具有胆固醇酰基转移酶同功酶2（ACAT2）抑制活性，以及含有该化合物的药物组合物的提供。解决方案是通过化合物（I）和含有该化合物的药物组合物来实现。该药物对脂质异常症、动脉硬化、高血压、脂肪肝和肥胖症具有益处。【其中，R1为环烷基、芳基、杂环芳基等；n为0~5的整数；R2为卤素、氰基、硝基、烷基等；R3~R5为H、羟基、烷基羰基氧等；R6为-C(CH3)2-或-CH2-】【选择图】无
• Design and Synthesis of A-Ring Simplified Pyripyropene A Analogues as Potent and Selective Synthetic SOAT2 Inhibitors
  作者：Masaki Ohtawa、Shiho Arima、Naoki Ichida、Tomiaki Terayama、Hironao Ohno、Takaya Yamazaki、Taichi Ohshiro、Noriko Sato、Satoshi Omura、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1002/cmdc.201700645

  日期：2018.3.6

  known to strongly and selectively inhibit the isozyme sterol O‐acyltransferase 2 (SOAT2). To aid in the development of new cholesterol‐lowering or anti‐atherosclerotic agents, new A‐ring simplified pyripyropene A analogues have been designed and synthesized based on total synthesis, and the results of structure–activity relationship studies of pyripyropene A. Among the analogues, two A‐ring simplified

  目前，从烟曲霉FO-1289的培养液中分离出的吡啶并戊二烯A是已知唯一能强烈和选择性抑制同工酶固醇O的化合物。酰基转移酶2（SOAT2）。为了帮助开发新的降低胆固醇或抗动脉粥样硬化的药物，已基于总合成以及吡啶并戊二烯A的结构-活性关系研究的结果，设计并合成了新的A环简化的吡啶并戊二烯A类似物。 ，两个A环简化的吡啶并戊二烯类似物对SOAT2的抑制活性与天然吡啶并茂A同样有效。这些新的类似物是最有效和选择性最强的SOAT2抑制剂，可用作合成化合物和有吸引力的种子化合物，用于血脂异常药物的开发包括动脉粥样硬化疾病和脂肪变性。
• Synthesis of (−)-Picrotoxinin by Late-Stage Strong Bond Activation
  作者：Steven W. M. Crossley、Guanghu Tong、Michael J. Lambrecht、Hannah E. Burdge、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.0c05042

  日期：2020.7.1

  (1, PXN). The brevity of the route is due to regio- and stereoselective formation of the [4.3.0] bicyclic core by incorporation of a symmetrizing geminal dimethyl group at C5. Dimethylation then enables selective C-O bond formation in multiple intermediates. A series of strong bond (C-C and C-H) cleavages convert the C5 gem-dimethyl group to the C15 lactone of PXN.

  我们报告了神经毒性倍半萜 (-)-picrotoxinin (1, PXN) 的简洁、立体控制的合成。该路线的简洁是由于 [4.3.0] 双环核心的区域和立体选择性形成，通过在 C5 处引入对称的孪生二甲基基团。然后二甲基化可以在多个中间体中选择性地形成 CO 键。一系列强键（CC 和 CH）裂解将 C5 gem-二甲基基团转化为 PXN 的 C15 内酯。
• Synthesis of Chiral Bicyclo[3.3.1]nonanes <i>via</i> a Tandem Intermolecular Alkylation-Intramolecular Michael Reaction Sequence
  作者：A. Srikrishna、T. Reddy、P. Kumar

  DOI：10.1055/s-1997-3247

  日期：1997.6

  Stereo- and regioselective synthesis of chiral bicyclo-[3.3.1]nonanes employing a tandem intermolecular alkylation and intramolecular Michael reaction sequence, starting from 10-bromocarvone derivatives and Michael donors is described.

  描述了手性双环-[3.3.1] 壬烷的立体和区域选择性合成，采用串联的分子间烷基化和分子内迈克尔反应序列，从 10-溴香芹酮衍生物和迈克尔供体开始。