3-((1S,6S)-1-acetyl-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)propanal | 886537-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1S,6S)-1-acetyl-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)propanal
• CAS: 886537-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JCUCYESOVIKDOB-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,6S)-1-acetyl-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)propanal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S,6S)-6-acetyl-2-methyl-6-((E)-4-methylhexa-3,5-dienyl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  统一的合成方法是曲奇环烷，拜亚兰环烷，阿替三烷和月桂烷型二萜

  摘要：

  描述了一种从香芹酮中生物遗传相关的环戊烷，拜亚烷，阿替沙烷和月桂烷二萜的多环碳骨架的通用合成方法。这些二萜的骨架是使用IMDA反应和不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化作为关键步骤，由香芹酮容易地由通常的中间体25制得的。在适当修饰三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷部分周围的官能团后，可通过该环丙烷环的区域选择性还原性裂解，从该关键的trachylobane型中间体获得四环二萜环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.062
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(1-Hydroxy-ethyl)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-((1S,6S)-1-acetyl-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  统一的合成方法是曲奇环烷，拜亚兰环烷，阿替三烷和月桂烷型二萜

  摘要：

  描述了一种从香芹酮中生物遗传相关的环戊烷，拜亚烷，阿替沙烷和月桂烷二萜的多环碳骨架的通用合成方法。这些二萜的骨架是使用IMDA反应和不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化作为关键步骤，由香芹酮容易地由通常的中间体25制得的。在适当修饰三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷部分周围的官能团后，可通过该环丙烷环的区域选择性还原性裂解，从该关键的trachylobane型中间体获得四环二萜环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.062