2-methyl-5-isopropenyl-2-cyclohexen-1-acetic acid | 147397-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-isopropenyl-2-cyclohexen-1-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 147397-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KBOJDGLJCMDMDM-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-isopropenyl-2-cyclohexen-1-acetic acid 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-5-isopropenyl-3-cyclohexen-1-acetic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 2-methyl-5-isopropenyl-2-cyclohexen-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  R-香芹酮双环[4.3.0] nonan-8-和-3,8-二酮的（+）-和（-）衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了标题中提及的两种对映异构体形式的氢化茚衍生物的对映选择性合成，萜类化合物合成中的潜在手性前体，从R-香芹酮开始，采用两种不同的环戊环化方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00106-2

文献信息

• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。
• Enantioselective synthesis of both (+)- and (−)-derivatives of bicyclo[4.3.0]nonan-8-one and -3,8-diones from R-carvone
  作者：Adusumilli Srikrishna、T.Jagadeeswar Reddy、Sankuratri Nagaraju

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00106-2

  日期：1996.3

  Enantioselective synthesis of both the enantiomeric forms of the hydrindane derivatives mentioned in the title, potential chiral precursors in terpenoid synthesis, starting from R-carvone employing two different cyclopentannulation methodologies is described.

  描述了标题中提及的两种对映异构体形式的氢化茚衍生物的对映选择性合成，萜类化合物合成中的潜在手性前体，从R-香芹酮开始，采用两种不同的环戊环化方法。
• The claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Sotheary Chau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80306-9

  日期：1993.1

  Catalysis of the Claisen orthoester rearrangement of triethyl orthoacetate and a number of 2-cycloalken-1-ols has been achieved using acidic catalysis and brief microwave thermolysis in DMF. Unlike conventional methods of thermolysis, very high yields of rearranged products are typically obtained in less than ten minutes, and the Claisen products themselves require no further purification. The synthetic

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。