ethyl 2-((1S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)acetate | 874300-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-((1S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 874300-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GQMBWABFGXMADS-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-benzyloxy-1-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)hex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 溴乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-((1S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691

文献信息

• Enantioselective construction of the tricyclic core of curcusones A–D <i>via</i> a cross-electrophile coupling approach
  作者：Austin C. Wright、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/c9sc04127c

  日期：——

  Herein we report our recent progress toward the enantioselective total synthesis of the diterpenoid natural products curcusones A–D by means of complementary Stetter annulation or ring-closing metathesis (RCM) disconnections. Using the latter approach, we have achieved the concise construction of the 5–7–6 carbocyclic core embedded in each member of the curcusone family. Essential to this route is

  本文中，我们报告了通过互补的Stetter环合或闭环复分解（RCM）断开，对二萜类天然产物Curcusones A-D进行对映选择性全合成的最新进展。使用后一种方法，我们实现了将5–7–6碳环核嵌入在Curcusone系列的每个成员中的简洁构造。该途径的关键是使用亲电交叉偶联策略，该策略以前在天然产物合成中尚未得到利用。
• Synthesis of the Zoanthamine ABC Ring System:  Some Surprises from Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Martin Juhl、Thomas E. Nielsen、Sebastian Le Quement、David Tanner

  DOI：10.1021/jo0520691

  日期：2006.1.1

  total synthesis of the marine alkaloids zoanthamine and norzoanthamine, an elaborate model study was conducted starting from (−)-carvone. In nine steps alkenyl iodides corresponding to the C11−C24 fragment of zoanthamine were obtained. The alkenyl iodides were coupled to various stannanes (C6−C10 fragment) via the Corey modification of the Stille reaction, affording a variety of Diels−Alder precursors

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。