6-allylcarvone | 126685-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-allylcarvone
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 126685-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MYUWADSPUFOHQQ-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allylcarvone 在 Grubbs catalyst first generation silica gel 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(1R,11S)-1,8-dimethyl-11-isopropenylbicyclo[5.4.0]undeca-3,7-diene-9-one
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-allylcarvone
  参考文献：
  名称：

  走向萜类化合物的新手性路线。香芹酮与反式和顺式融合的双环合成子的环化

  摘要：

  从香芹酮开始，在C-6处连续进行两次烷基化反应1，然后进行酸催化的环化反应，生成新的双环酮，这对于合成萜烯（如杜曼，拉丹和三萜烯）可能是有用的Chirons。已经研究了确定环结的立体化学的第二个烷基化步骤的立体选择性，并通过Tomioka模型解释了结果。取决于所使用的酸，可能形成几种类型的产物，并且在一种情况下已经观察到重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89112-2

文献信息

• Total Synthesis of (-)-(7S,10R)-Calamenene and (-)-(7S,10R)-2-Hydroxycalamenene by Use of a Ring-Closing Metathesis Reaction. A Comparison of the cis- and trans-Isomers
  作者：Katsuyuki Nakashima、Masashi Imoto、Masakazu Sono、Motoo Tori、Fumihiro Nagashima、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.3390/70700517

  日期：——

  The title compounds have been synthesized starting from l-menthone by application of a ring-closing metathesis reaction to confirm their reported absolute and relative stereochemistry. Comparisons of the NMR spectra and specific rotations are also discussed.

  标题化合物已从 l-薄荷酮开始通过应用闭环复分解反应合成，以确认它们报告的绝对和相对立体化学。还讨论了核磁共振谱和比旋光度的比较。
• A new chiral route toward terpenoids. Annulation of carvone to trans- and cis-fused bicyclic synthons
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89112-2

  日期：1989.1

  potentially useful chirons for synthesis of terpenes such as drimanes, labdanes and triterpenes. The stereoselectivity of the second alkylation step which determines the stereochemistry of the ring junction has been studied and the results explained by the model of Tomioka. Several types of products may be formed depending on the acid used and a rearrangement has been observed in one case.

  从香芹酮开始，在C-6处连续进行两次烷基化反应1，然后进行酸催化的环化反应，生成新的双环酮，这对于合成萜烯（如杜曼，拉丹和三萜烯）可能是有用的Chirons。已经研究了确定环结的立体化学的第二个烷基化步骤的立体选择性，并通过Tomioka模型解释了结果。取决于所使用的酸，可能形成几种类型的产物，并且在一种情况下已经观察到重排。
• GESSON, JEAN-PIERRE;JACQUESY, JEAN-CLAUDE;RENOUX, BRIGITTE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5853-5866
  作者：GESSON, JEAN-PIERRE、JACQUESY, JEAN-CLAUDE、RENOUX, BRIGITTE

  DOI：——

  日期：——
• A rapid and efficient enantiospecific synthesis of the functionalized ABC-ring system of tetranortriterpene dumsins and their analogues
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Pinnu Thriveni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.015

  日期：2008.6

  A rapid and enantiospecific synthesis of the ABC ring system of tetranortriterpene dumsin and its analogues, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone employing two RCM reactions as key steps, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A rapid enantiospecific synthesis of the (6,6,5)-tricyclic ring system of the elisabethane diterpenes
  作者：A. Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.005

  日期：2007.6

  A rapid enantiospecific stereoselective synthesis of the 6,6,5-ring system of the novel tricyclic elisabethin diterpenes, starting from (R)-carvone, employing a ROM-RCM sequence as the key step, has been accomplished.

  从（R）-香芹酮开始，采用ROM-RCM序列作为关键步骤，快速合成了新型三环伊丽莎白二萜的6,6,5-环系统的对映体立体选择性。