(5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2-methylcyclohex-2-enone | 85710-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 5-(1-chloro-1-methylethyl)-2-methyl-, (5R)-；(5R)-5-(2-chloropropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 85710-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: BTLUKMDMVCXNNV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2-methylcyclohex-2-enone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到优葛缕酮
  参考文献：
  名称：

  Carvone hydrochloride in the synthesis of thiazole-containing C11–C21-block of epithilones gem-dimethylcyclopropane analogs

  摘要：

  Starting with R-(-)-carvone hydrochloride a synthesis was developed of the key chiral block for the epothilones gem-dimethylcyclopropane analog.

  DOI：

  10.1134/s1070428010020089
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用 AcCl 和醇实现烯烃的显着 Markovnikov 氢氯化和腈向亚胺酸酯的转化

  摘要：

  通过将 AcCl 与 EtOH 混合产生的 HCl 以极好的收率进行烯烃的马尔科夫尼科夫氢氯化反应。只需在减压下除去挥发性成分，就可以分离出高纯度的产品。此外，腈在用 AcCl 和醇进行类似处理后转化为亚胺酸盐盐酸盐。这种腈-亚胺酸酯转化过程比以前使用的过程更有效，其中包括将 HCl 气体连续通入腈在溶剂（如 Et 2 O 或苯和醇）中的溶液中，直到吸收了等量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400591

文献信息

• Silica gel-mediated hydrohalogenation of unactivated alkenes using hydrohalogenic acids under organic solvent-free conditions
  作者：Kiyoshi Tanemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.043

  日期：2018.12

  Silica gel-mediated hydrochlorination of unactivated alkenes using 35% hydrochloric acid under organic solvent-free conditions proceeded to give the corresponding chlorides in good yields. Hydrobromination or hydriodination using 47% hydrobromic acid or 55% hydriodic acid afforded the corresponding halides, respectively. Silica gel could be recycled five times without any significant loss of activities

  在无有机溶剂的条件下，使用35％盐酸进行硅胶介导的未活化烯烃的氢氯化反应，得到了相应的氯化物，收率很高。使用47％氢溴酸或55％氢碘酸进行氢溴化或氢碘化分别得到相应的卤化物。硅胶可以循环使用五次，而不会造成任何明显的活性损失。
• Synthesis and reactions of (-)- and (+)-carenones
  作者：Delon D. Maas、Marilyn Blagg、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00179a019

  日期：1984.3
• Trimethylchlorosilane and Water. Convenient Reagents for the Regioselective Hydrochlorination of Olefins
  作者：Philip Boudjouk、Beon-Kyu Kim、Byung-Hee Han

  DOI：10.1080/00397919608003752

  日期：1996.9

  The hydrochlorination of a series of simple and functionalized olefins in high yields was readily accomplished using a mixture of trimethylchlorosilane and water. Hydrochlorination by this procedure is chemoselective and regioselective.
• Electrooxidative cleavage of carbon-carbon bonds. 2. Double cleavage of .alpha.,.beta.-epoxy alkanones and enantiospecific syntheses of chiral methyl trans- and cis-chrysanthemates from (+)- and (-)-carvones
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Ryu Oi

  DOI：10.1021/jo00160a002

  日期：1983.6
• Synthesis of the thiazole-containing C11–C21-block of a gem-dimethylcyclopropane derivative of epothilones
  作者：Natal’ya K. Selezneva、Fanuza A. Gimalova、Ruslan F. Valeev、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.09.004

  日期：2009.9

  The synthesis of key chiral block for a gem-dimethylcyclopropane analogue of epothilones from R-carvone has been developed.