5R-acetyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-one | 1062245-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5R-acetyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (5R)-5-acetyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one；5-acetyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one；(R)-5-acetyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1062245-64-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD09062802
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HIFCQOWCDQXRJE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5R-acetyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于乙烯基重氮甲烷的试剂对共轭烯酮进行环戊烷化

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-重氮-3-丁烯酸甲酯 (1) 作为双功能试剂对共轭烯酮进行环戊环化的两步法。烯醇硅烷和稳定的重氮烷官能团在连续 Mukaiyama-Michael 和非对映选择性 α,α'-二酮偶联中独立开发。根据本协议，二、三和四取代的烯酮适用于环化。总的来说，这种化学反应是取代的“丙酮 1,3-偶极子”的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/ja4054866
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 间氯过氧苯甲酸 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以78%的产率得到5R-acetyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑酮D类似物的噻唑取代的片段C 10 -C 21的替代合成

  摘要：

  开发了用于从R -（-）-香芹酮制备埃博霉素D类似物的片段C 10 -C 21的新方法。合成的关键阶段在于（5 R）-5-乙酰基-2-甲基环己基-2-烯-1-酮与由三丁基[（2-甲基噻唑-4-酰基）甲基]-氯化phosph。

  DOI：

  10.1134/s1070428015050139

文献信息

• POLYCYCLIC CARBOGENIC MOLECULES AND USES THEREOF AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20190127306A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Disclosed are new polycyclic carbogenic molecules and their methods of synthesis. The new polycyclic carbogenic molecules may be utilized in anti-cancer therapies. In particular, the polycyclic carbogenic molecules may be formulated as pharmaceutical compositions that comprise the small molecules, which compositions may be administered in methods of treating and/or preventing cell proliferative diseases and disorders such as cancer. The new polycyclic carbogenic molecules may be prepared from vinyl- or allyl-substituted cyclohexenone precursors via preparation of a silyl bis-enol ether intermediate.

  揭示了新的多环碳基分子及其合成方法。这些新的多环碳基分子可以用于抗癌疗法。特别是，这些多环碳基分子可以制成包含小分子的药物组合物，这些组合物可以在治疗和/或预防细胞增殖性疾病和癌症等疾病的方法中使用。这些新的多环碳基分子可以通过从乙烯或烯丙基取代的环己酮前体制备硅烷双烯醚中间体来制备。
• Microwave Promoted Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes Using N, N-Dichloro Poly(Styrene-co-divinylbenzene)Sulphonamide Resin
  作者：A.G. Beldar、Mamta Sharma

  DOI：10.1155/2011/590923

  日期：——

  An efficient, economically viable and operationally simple method was developed for deoximation of oximes (of ketones and aldehydes) to their corresponding carbonyl compounds using polymer beads ofN, N-dichloro poly(styrene-co-divinylbenzene)sulphonamide resin. Polymeric reagent offered speedy conversion and substantial yields of products under mild condition and is recyclable. Deoximation was monitored by the use of¹³C NMR.

  一种高效、经济可行且操作简单的方法已经开发出来，用于将肟（酮和醛的肟）脱氧成它们相应的羰基化合物，使用聚合物珠子的N，N-二氯聚（苯乙烯-共-二乙烯苯）磺酰胺树脂。聚合物试剂在温和条件下提供了快速转化和可观的产物收率，并且可回收利用。通过使用13C NMR监测了脱氧反应。
• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。
• A Strategy for the Convergent and Stereoselective Assembly of Polycyclic Molecules
  作者：Emily E. Robinson、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/jacs.7b13234

  日期：2018.2.7

  The stereoselective oxidative coupling of cyclic ketones via silyl bis-enol ethers followed by ring-closing metathesis is shown to be a general and powerful reaction sequence for the preparation of diverse polycyclic scaffolds from simple precursors. The modular strategy successfully constructs substructures prevalent in numerous bioactive natural product families, varying in substitution and carbocyclic

  环酮通过甲硅烷基双烯醇醚的立体选择性氧化偶联，然后是闭环复分解，是从简单的前体制备多种多环支架的通用且强大的反应序列。模块化策略成功地构建了在众多生物活性天然产物家族中普遍存在的子结构，这些子结构的取代基和碳环组成各不相同。几种制备的化合物显示出对一组肿瘤细胞系具有有效的细胞毒活性。复杂的抗疟海洋二萜 (+)-7,20-二异氰基二萜的简洁且高度收敛的 17 步正式合成进一步证明了该策略的实用性。
• Liquid-phase noncatalytic oxidation of monoterpenoids with nitrous oxide
  作者：E. P. Romanenko、E. V. Starokon’、G. I. Panov、A. V. Tkacheva

  DOI：10.1007/s11172-007-0187-9

  日期：2007.6

  A series of monoterpenoids differing in the number of double bonds and the pattern of their substitution were tested in the liquid-phase noncatalytic oxidation with nitrous oxide (N2O). The structure of olefins has a significant effect on the oxidation route. In the case of terpenoids containing 1,1-disubstituted double bond, nor-carbonyl compounds are formed with high selectivity.

  一系列在双键数量和取代模式上不同的单萜类化合物在液相非催化氧化中与一氧化氮（N2O）进行了测试。烯烃的结构对氧化路线有显著影响。在包含1,1-二取代双键的萜类化合物的情况下，具有高选择性地生成诺羰基化合物。