cis-hydroxycarvone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-hydroxycarvone
• 英文别名: (4R,5R)-4-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone；cis-5-Hydroxymentha-1(6),8-dien-2-one；(4R,5R)-4-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IQBZOAYOGMNFPL-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-hydroxycarvone 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 ansellone A
  参考文献：
  名称：

  强效 HIV 潜伏期逆转剂 Ansellone A 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00151
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5β-Hydroxy carvone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-hydroxycarvone
  参考文献：
  名称：

  强效 HIV 潜伏期逆转剂 Ansellone A 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00151

文献信息

• Biotransformation of geraniol, nerol and (+)- and (−)-carvone by suspension cultured cells of Catharanthus roseus
  作者：Hiroki Hamada、Hideaki Yasumune、Yoshihiro Fuchikami、Toshifumi Hirata、Isabel Sattler、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00566-3

  日期：1997.2

  Abstract Suspension cultured cells of Catharanthus roseus hydroxylate the allylic positions of geraniol, nerol and (+)- and (−)-carvone and reduce double bonds and ketone groups. After incubation for 7 days, the main products of (−)- and (+)-carvone were 5β-hydroxyneodihydrocarveol and 5α-hydroxycarvone, respectively.

  摘要 长春花悬浮培养细胞使香叶醇、橙花醇和(+)-和(-)-香芹酮的烯丙基位置羟基化并减少双键和酮基。培养7天后，(-)-和(+)-香芹酮的主要产物分别为5β-羟基新二氢香芹酮和5α-羟基香芹酮。
• Total Synthesis of Ansellone G and Phorbadione
  作者：Mizushi Yanagihara、Kanae Nakahara、Naoki Kishimoto、Towa Abe、Satoshi Miura、Shogo Misumi、Makoto Sako、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02278

  日期：2022.12.16

  The first total synthesis of marine sesterterpenoid ansellone G (2) was accomplished. This strategy utilizes the Prins cyclization reaction of a chloro-substituted homoallyl alcohol to synthesize the hydrobenzopyran skeleton. The preintroduction of the chloro groups facilitated the functional group transformation for 2 after constructing the carbon framework. Furthermore, we also successfully synthesized

  首次全合成了海洋类sesterterpenoid ansellone G( 2 )。该策略利用氯代高烯丙醇的 Prins 环化反应合成氢化苯并吡喃骨架。氯基团的预引入促进了构建碳框架后2的官能团转化。此外，我们还成功地通过叔醇脱水合成了佛巴二酮（3）。还评估了合成的2、3和去乙酰化的 2的HIV 潜伏期逆转活性。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Potent HIV Latency-Reversing Agent Ansellone A and its Analogues
  作者：Mizushi Yanagihara、Kenichi Murai、Naoki Kishimoto、Towa Abe、Shogo Misumi、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00151

  日期：2021.3.5

  The total synthesis and biological evaluation of the marine sesterterpenoid ansellone A (1), an HIV latency-reversing agent, and its analogues are reported. The key to the success of this synthetic route is a Prins cyclization reaction enabled by the strategic use of the TfO group for stabilization of the acid-labile tertiary allylic alcohol. The SAR study found the alcohol analogue to exhibit more

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。