4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)benzenamine | 117401-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)benzenamine
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)aniline；4-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-phenylamine；4-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)aniline
• CAS: 117401-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02663332
• 分子量: 229.235
• InChiKey: QPOCERUJLCNHEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)benzenamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (S)-6-((1-amino-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)phenyl)pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] PYRIMIDINES UTILISÉES COMME BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  本公开提供了式（I）的取代嘧啶化合物，以及其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中A1、X、A2、W1、W2、W3、E、Z和R4的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物来治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2013030665A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] PYRIMIDINES UTILISÉES COMME BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  本公开提供了式（I）的取代嘧啶化合物，以及其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中A1、X、A2、W1、W2、W3、E、Z和R4的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物来治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2013030665A1

文献信息

• [EN] SORAFENIB ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE SORAFENIB ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015051149A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides, inter alia, compounds according to formula I. Also provided are pharmaceutical compositions and kits containing such compounds. Methods for using such compounds, compositions, and kits for treating a subject having system xc-, dysregulation for activating ferroptosis, for inhibiting system xc- in a cell, and for monitoring treatment of a subject having system xc- dysregulation are provided as well.

  本发明提供了根据式I的化合物，还提供了含有这种化合物的药物组合物和试剂盒。还提供了使用这种化合物、组合物和试剂盒治疗具有系统xc-失调以激活铁死亡、在细胞中抑制系统xc-以及监测具有系统xc-失调的受试者治疗的方法。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 20. Optimization of Substituted Quinazoline and Pyrido[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives as Orally Active, Irreversible Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor Family
  作者：Jeff B. Smaill、Andrea J. Gonzales、Julie A. Spicer、Helen Lee、Jessica E. Reed、Karen Sexton、Irene W. Althaus、Tong Zhu、Shannon L. Black、Adrian Blaser、William A. Denny、Paul A. Ellis、Stephen Fakhoury、Patricia J. Harvey、Ken Hook、Florence O. J. McCarthy、Brian D. Palmer、Freddy Rivault、Kevin Schlosser、Teresa Ellis、Andrew M. Thompson、Erin Trachet、R. Thomas Winters、Haile Tecle、Alexander Bridges

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00883

  日期：2016.9.8

  potency was investigated. Several anilines were identified as providing potent, reversible pan-erbB inhibition. Optimum 4- and 6-substituents with known 7-substituents provided preferred irreversible inhibitors for pharmacodynamic testing in vivo. Quinazoline 54 and pyrido[3,4-d]pyrimidine 71 were identified as clearly superior to canertinib. Both compounds possess a piperidinyl crotonamide Michael acceptor

  确定了一系列不可逆的pan-erbB抑制剂canertinib的基于喹唑啉和吡啶并[3,4- d ]嘧啶的类似物，确定了与erbB1，erbB2和erbB4抑制相关的构效关系。测定带有环胺的巴豆酰胺可在肝微粒体和肝细胞测定中快速抑制细胞erbB1自磷酸化并具有良好的代谢稳定性。研究了4-苯胺基取代对pan-erbB抑制效能的影响。几种苯胺被鉴定为提供有效的，可逆的pan-erbB抑制作用。具有已知7位取代基的最佳4位和6位取代基为体内药效学测试提供了首选的不可逆抑制剂。喹唑啉54和吡啶并[3,4- d ]嘧啶确定有71例明显优于canertinib。两种化合物均具有哌啶基巴豆酰胺迈克尔受体和3-氯-4-氟苯胺，分别表明它们分别为优化的6-和4-取代基。化合物54和71在三个物种中的药代动力学比较选择了化合物54作为优选的候选物。已为化合物54（PF-00299804）命名为dacomitinib，目前正在临床评估中。
• [EN] PYRIMIDINES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] PYRIMIDINES UTILISÉES COMME BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2013030665A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure provides substituted pyrimidine compounds of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, wherein A1, X, A2, W1, W2, W3, E, Z, and R4 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating pain.

  本公开提供了式（I）的取代嘧啶化合物，以及其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中A1、X、A2、W1、W2、W3、E、Z和R4的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物来治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗疼痛。
• PYRIMIDINES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：PURDUE PHARMA L.P.

  公开号：US20140303139A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present disclosure provides substituted pyrimidine compounds of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, wherein A 1 , X, A 2 , W 1 , W 2 , E, Z, and R 4 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating pain.

  本公开提供式（I）的取代嘧啶化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中A1、X、A2、W1、W2、E、Z和R4的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物治疗对钠通道阻滞响应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Pyrimidines as sodium channel blockers
  申请人：Ni Chiyou

  公开号：US09163008B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The present disclosure provides substituted pyrimidine compounds of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, wherein A1, X, A2, W1, W2, E, Z, and R4 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating pain.

  本公开提供了式（I）的取代嘧啶化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中A1、X、A2、W1、W2、E、Z和R4的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物治疗对钠通道阻滞有反应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗疼痛。