5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-4,7-diol | 956024-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-4,7-diol
• 英文别名: 5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[1,3]dioxole-4,7-diol；5,6-Bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-4,7-diol；5,6-bis(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxole-4,7-diol
• CAS: 956024-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₈
• 分子量: 274.227
• InChiKey: VAPOSKZNGRVWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-4,7-diol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 102.83h， 生成 4,4'',5',6'-四羟基-1,1':4',1''-三联苯-2',3'-二基二(苯乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.

  DOI：

  10.1021/ol701590b
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.83h， 以87%的产率得到5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Naturalp-Terphenyls: Total Syntheses of Vialinin A and Terrestrin B

  摘要：

  通过一系列反应，包括双铃木-宫浦偶联、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的脱甲氧基甲基化和四乙酸铅氧化脱亚甲基乙缩醛，从芝麻酚合成了一种强效的 TNF-α 生成抑制剂--vialinin A。这种合成方法还可以制备一种相关化合物--terrestrin B。

  DOI：

  10.1271/bbb.90661

文献信息

• 플레비아루브론 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증질환 예방, 개선 또는 치료용 조성물
  申请人：주식회사 엔바이오스

  公开号：KR20230155702A

  公开（公告）日：2023-11-13

  본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 플레비아루브론(Phlebiarubrone) 유도체 화합물에 관한 것이다. 이에 의하여 IgE, IL-4 발현 억제, STAT6 인산화 억제, 비만세포(mast cell)의 탈과립 억제 등을 통해 의해 아토피 피부염을 비롯한 염증질환을 예방, 개선 또는 치료하는 효과가 있다. [구조식 1]

  本发明涉及一种由结构式1表示的名为**Phlebiarubrone**（**克鲁勃龙**）的衍生物化合物。通过抑制IgE、IL-4的表达、抑制STAT6的磷酸化、抑制肥大细胞（**mast cell**）的脱颗粒作用等方式，该化合物可预防、改善或治疗以**特应性皮炎**（**atopic dermatitis**）为代表的多种炎症性疾病。 **[结构式1]**
• First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Jun-ichi Onose、Kunie Yoshikawa、Naoki Abe、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol701590b

  日期：2007.10.1

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.
• Studies on Natural<i>p</i>-Terphenyls: Total Syntheses of Vialinin A and Terrestrin B
  作者：Yue Qi YE、Hiroyuki KOSHINO、Jun-ichi ONOSE、Kunie YOSHIKAWA、Naoki ABE、Shunya TAKAHASHI

  DOI：10.1271/bbb.90661

  日期：2010.1.23

  A powerful inhibitor of TNF-α production, vialinin A, was synthesized from sesamol through a series of reactions involving double Suzuki-Miyaura coupling, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquino (DDQ) mediated de-methoxymethylation and oxidative removal of methylene acetal by lead tetraacetate. The synthetic method also made it possible to prepare a related compound, terrestrin B.

  通过一系列反应，包括双铃木-宫浦偶联、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的脱甲氧基甲基化和四乙酸铅氧化脱亚甲基乙缩醛，从芝麻酚合成了一种强效的 TNF-α 生成抑制剂--vialinin A。这种合成方法还可以制备一种相关化合物--terrestrin B。