2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenol | 21505-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenol
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-6-methoxyphenol；6-Methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-ol；6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 21505-18-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: YFVGAKMITMMATA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PEG 衍生的 Embelin 作为递送紫杉醇的双功能载体

  摘要：

  Embelin 主要从Embelia ribes植物中鉴定出来，已被证明是 X 连锁凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然小分子抑制剂。它还是 NF-κB 活化的有效抑制剂，这使其成为肿瘤细胞存活、增殖、侵袭、血管生成和炎症的潜在有效抑制剂。然而，embelin 本身不溶于水，这使得它不适合体内应用。在这项工作中，我们通过天冬氨酸桥将embelin 与亲水聚合物聚（乙二醇）3500（PEG 3.5K）结合，开发了一种新型胶束系统。所述PEG 3.5K -embelin 2（PEG 3.5K -EB 2) 偶联物​​在水溶液中容易形成胶束，CMC 为 0.0205 mg/mL。此外，PEG 3.5K -EB 2胶束有效增溶紫杉醇（PTX），在本研究中使用的模型疏水性药物。无药胶束和载药胶束均尺寸小（20-30 nm），多分散指数低。在体外用几种肿瘤细胞系的细胞毒性的研究表明，PEG 3.5K -EB

  DOI：

  10.1021/bc3000468
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,3-苯并二氧-5-甲醛 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Devakumar, C.; Saxena, V. S.; Mukerjee, S. K., Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 725 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-ACYL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Yokotani Junichi

  公开号：US20110275797A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  An N-acyl anthranilic acid derivative represented by general formula (1) or a salt thereof is useful for prevention or treatment of diseases associated with excessive production of collagen. (In the formula, R 1 represents a carboxyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; R 3 represents an optionally substituted aryl group or the like; X 1 represents a carbonyl group; X 2 represents a bonding hand; X 3 represents a bonding hand; X 4 represents a bonding hand or the like; and A represents an optionally substituted phenyl group or the like.)

  通用公式（1）表示的N-酰基蒽酸衍生物或其盐对预防或治疗与胶原蛋白过度产生相关的疾病具有用处。（在该公式中，R1代表羧基或类似物；R2代表氢原子或类似物；R3代表可选择取代的芳基或类似物；X1代表羰基；X2代表连接手；X3代表连接手；X4代表连接手或类似物；A代表可选择取代的苯基或类似物。）
• Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Phrymarolin I, a Lignan
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.1771

  日期：1986.10.5

  (+)-Phrymarolin I was synthesized from (S)-(+)-β-vinyl-γ-butyrolactone, and the absolute configuration of the natural product was established as (1S,2S,5R,6S).

  (+)-Phrymarolin I由(S)-(+)-β-乙烯基-γ-丁内酯合成，天然产物的绝对构型为(1S,2S,5R,6S)。
• Synthesis and Absolute Configuration of the Acetalic Lignan (+)-Phrymarolin I
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.4361

  日期：1988.12

  The natural (+)-phrymarolin I was stereoselectively synthesized and its absolute configuration was unequivocally determined as being (1S,2S,5R,6S)-1-acetoxy-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenoxy)-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane.

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。
• Total Synthesis of (+)-Phrymarolin I from (+)-Malic Acid
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.660

  日期：1997.1

  (+)-Phrymarolin I was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide that had been prepared from (+)-malic acid. The procedure is more efficient than our previous synthesis in terms of fewer reaction steps and the easier availability of the starting material.

  (+)-Phrymarolin I 是由(R)-(+)-3-羟基丁内酯立体选择性合成的，而(R)-(+)-3-羟基丁内酯是由(+)-苹果酸制备的。与我们以前的合成方法相比，该方法反应步骤更少，更容易获得起始原料，因此效率更高。
• NOESY Spectra of 1-Acetoxy-6-aryl-2-aryloxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes. Revision of the Absolute Configuration of (+)-Phrymarolin I
  作者：Eiji Taniguchi、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1246/cl.1989.313

  日期：1989.2

  The absolute configuration of (+)-phrymarolin I was revised as (1S,2R,5R,6S) on the basis of its relative configuration established by comparison of the NOESY spectra of the stereoisomers.

  根据比较立体异构体的 NOESY 光谱所确定的相对构型，将 (+)-phrymarolin I 的绝对构型修正为 (1S,2R,5R,6S)。