2-(1,3-苯并二氧-5-氧基)丙酸 | 106690-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1,3-苯并二氧-5-氧基)丙酸
• 中文别名: 2-(苯并[1,3]1,3-二氧杂环戊烯-5-氧基)-丙酸；2-(1,3-苯并二唑-5-氧基)丙酸
• 英文名称: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)propanoic acid
• CAS: 106690-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD03422219
• 分子量: 210.186
• InChiKey: FXTIYEKZZYPBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并二氧-5-氧基)丙酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[1-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-ethyl]-6-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90116-5
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1,3-苯并二氧-5-氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  结构简化和生物等排原理导致双苯并二氧戊环贝特酸酯衍生物作为潜在的降血脂和保肝剂

  摘要：

  通过结构简化和生物等排原理设计了双苯并二氧杂环戊二烯-贝特杂化物。通过Triton WR 1339诱导的高脂血症小鼠模型初步筛选出降脂活性，其中T3表现出最好的降脂作用，降低血浆甘油三酯（TG）和总胆固醇（TC），优于芝麻素和非诺贝特（FF）。还发现 T3 显着降低高脂饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的 TG、TC 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，T3 显示出保肝活性，评估了肝脏转氨酶（AST 和 ALT）的显着改善，并且组织病理学观察显示 T3 抑制肝脏中的脂质积累并减轻肝损伤。补充 T3 后，肝组织中 PPAR-α 受体参与脂质代谢的表达显着增加。还观察到其他有效的活性，例如抗氧化和抗炎。分子对接研究表明，T3对PPAR-α受体活性位点具有良好的亲和活性。基于这些发现，T3 可作为具有保肝作用的有效降血脂剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105454

文献信息

• Prasad, A. R.; Ramalingam, T.; Rao, A. Bhaskar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 566 - 568
  作者：Prasad, A. R.、Ramalingam, T.、Rao, A. Bhaskar、Diwan, P. V.、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• PRASAD, ATTALURI R.;RAMALINGAM, THALLAPALLI;RAO, ADARI B.;DIWAN, PRAKASH +, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 199-201
  作者：PRASAD, ATTALURI R.、RAMALINGAM, THALLAPALLI、RAO, ADARI B.、DIWAN, PRAKASH +

  DOI：——

  日期：——
• PRASAD A. R.; RAMALINGAM T.; RAO A. BHASKAR; DIWAN P. V.; SATTUR P. B., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 5, 566-568
  作者：PRASAD A. R.、 RAMALINGAM T.、 RAO A. BHASKAR、 DIWAN P. V.、 SATTUR P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：Attaluri R. Prasad、Thallapalli Ramalingam、Adari B. Rao、Prakash V. Diwan、Pralhad B. Sattur

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90116-5

  日期：1989.3
• Structural simplification and bioisostere principle lead to Bis-benzodioxole-fibrate derivatives as potential hypolipidemic and hepatoprotective agents
  作者：Yundong Xie、Jiping Liu、Yongheng Shi、Bin Wang、Xiaoping Wang、Wei Wang、Meng Sun、Xinya Xu、Lifei Cheng、Shipeng He

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105454

  日期：2021.12

  was also observed. The molecular docking study revealed that T3 has good affinity activity toward to the active site of PPAR-α receptor. Based on these findings, T3 may serve as an effective hypolipidemic agent with hepatoprotection.

  通过结构简化和生物等排原理设计了双苯并二氧杂环戊二烯-贝特杂化物。通过Triton WR 1339诱导的高脂血症小鼠模型初步筛选出降脂活性，其中T3表现出最好的降脂作用，降低血浆甘油三酯（TG）和总胆固醇（TC），优于芝麻素和非诺贝特（FF）。还发现 T3 显着降低高脂饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的 TG、TC 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，T3 显示出保肝活性，评估了肝脏转氨酶（AST 和 ALT）的显着改善，并且组织病理学观察显示 T3 抑制肝脏中的脂质积累并减轻肝损伤。补充 T3 后，肝组织中 PPAR-α 受体参与脂质代谢的表达显着增加。还观察到其他有效的活性，例如抗氧化和抗炎。分子对接研究表明，T3对PPAR-α受体活性位点具有良好的亲和活性。基于这些发现，T3 可作为具有保肝作用的有效降血脂剂。